Chimie - exercices sur la chimie au service de la dermatologie, Exercices de Chimie Organique
Renee88
Renee8824 April 2014

Chimie - exercices sur la chimie au service de la dermatologie, Exercices de Chimie Organique

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Chimie - exercices sur la chimie au service de la dermatologie. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Étude de la réaction entre l’acide monochloroacétique et l’eau, Détermination de la concentration d’acide m...
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EXERCICE III. La chimie au service de la dermatologie (4 points)

EXERCICE III. LA CHIMIE AU SERVICE DE LA DERMATOLOGIE (4 points) 2009 -11 Nouvelle Calédonie

L’acide monochloroacétique a pour formule semi-développée ClCH2-CO2H. Dans les questions 1 et 2, on utilisera la notation simplifiée AH pour cet acide et A– pour sa base conjuguée. Les questions 1,2 et 3 sont indépendantes. 1. Étude de la réaction entre l’acide monochloroacétique et l’eau à la température de 25°C Dans la partie 1, on s’intéresse à une solution aqueuse d’acide monochloroacétique.

Un conductimètre permet de mesurer la conductivité de la solution d’acide monochloroacétique étudiée. Données à 25°C :

Conductivités molaires ioniques: (H3O+) = 35,0 × 10 –3S.m2.mol –1 ; (A–) = 4,0 × 10 –3S.m2.mol –1

On rappelle que, pour des solutions diluées, l’expression de la conductivité en fonction des

concentrations molaires des espèces ioniques Xi dissoutes s’écrit =  i i i

X .

1.1. Quel est le nom en nomenclature officielle de l’acide monochloroacétique ?

1.2. Donner la définition d’un acide selon Brönsted

1.3. L’acide monochloroacétique réagit avec l’eau selon l’équation chimique (1) :

AH (aq) + H2O ( ) = A– (aq) + H3O+ (1)

SUR L’ANNEXE A JOINDRE AVEC LA COPIE, compléter le tableau d’évolution de la réaction chimique entre une quantité initiale de matière n(AH) = 5,0 × 10 –3 mol d’acide monochloroacétique et un volume V = 100,0 mL d’eau.

1.4. Donner l’expression de l’avancement à l’équilibre, noté xéq, en fonction de la conductivité de la

solution, des conductivités molaires ioniques  (H3O+),  (A–) et du volume V. On négligera la concentration en ions hydroxyde par rapport àcelles des autres espèces chimiques et par conséquent leur contribution à la conductivité de la solution.

1.5. La mesure au conductimètre donne la conductivité de la solution = 0,300 S.m –1. Déterminer la valeur numérique de xéq.

1.6. Calculer le taux d’avancement final  de la réaction chimique (équation 1). En déduire si la transformation est totale ou non.

On trouve dans la littérature médicale la description d’au moins quarante procédés différents pour traiter les verrues. En dermatologie, on utilise un traitement physique (cryothérapie, chirurgie, ablation au laser .. .) ou un traitement chimique à l’aide d’un réactif corrosif. L’acide monochloroacétique est le principe actif d’un des médicaments traitant les verrues. La solution est appliquée deux ou trois fois par jour sur la verrue, en protégeant la peau saine et en recouvrant ensuite la zone traitée d’un pansement.

2. Détermination de la concentration d’acide monochloroacétique contenue dans le médicament Afin de déterminer la concentration molaire volumique, c0, en acide monochloroacétique apporté dans la solution de médicament, on réalise un titrage acido-basique. La solution de médicament étant trop concentrée, on prépare par dilution une solution S1100 fois moins concentrée (on note c1la concentration de la solution S1). 2.1. On dispose des lots de verrerie A, B, C, D suivants :

En justifiant de manière quantitative, choisir le lot de verrerie permettant de réaliser au mieux cette dilution. Justifier la réponse. 2.2. Titrage acido-basique On réalise le titrage d’un volume V1 = 20,0 mL de solution S1 par une solution d’hydroxyde de sodium (Na+ + HO –) de concentration molaire apportée cB = 0,10 mol.L –1 en présence d’un indicateur coloré acido-basique.

2.2.1. Écrire l’équation de la réaction support du titrage.

2.2.2. Définir l’équivalence du titrage.

2.2.3. Le point d’équivalence est obtenu pour un volume d’hydroxyde de sodium versé, VBE= 10,6 mL. En déduire la concentration c1de la solution diluée puis la concentration c0 d’acide

monochloroacétique dans le médicament. 3. Réaction parasite possible mettant en jeu l’excipient Un médicament utilisé dans le traitement des verrues contient de l’acide monochloroacétique mais aussi de l’eau et un alcool que l’on supposera être de l’éthanol. L’éthanol étant un excipient dans ce médicament, il pourrait réagir avec l’acide monochloroacétique. 3.1. Recopier, en la complétant par les formules semi-développées de B et de C, l’équation (2) de la réaction entre l’acide monochloroacétique et l’éthanol.

Cl CH2-CO2H + CH3CH2OH = B + C (2) Comment appelle-t-on cette transformation chimique ? 3.2. Quelles sont les caractéristiques de cette transformation chimique ?

ANNEXE

Équation chimique

AH (aq) + H2O ( ) = A – (aq) + H3O+

État du système

Avancement (mol)

Quantités de matière (mol)

État initial x = 0

excès

État d’équilibre xéq

excès

Tableau d’évolution

Lot A Lot B Lot C Lot D

Pipette jaugée de 10,0 mL

Pipette jaugée de 10,0 mL

Pipette jaugée de 5,0 mL

Éprouvette graduée de 50 mL

Fiole jaugée de 100,0 mL

Fiole jaugée de 1,000 L

Fiole jaugée de 50,0 mL

Fiole jaugée de 1,000 L

Bécher de 50 mL Bécher de 50 mL Bécher de 50 mL Bécher de 50 mL

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