Chimie - exercices sur le synthol, Exercices de Chimie Organique
Renee88
Renee8824 April 2014

Chimie - exercices sur le synthol, Exercices de Chimie Organique

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Chimie - exercices sur le synthol. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Quelques composés du Synthol, Dosage de l’acide salicylique dans le Synthol, les valeurs obtenues.
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Exercice I. Le synthol (R) 6,5 points

Métropole 2009 EXERCICE I. LE SYNTHOL® (6,5 points)

Médicament créé en 1925 par M. Roger, pharmacien à Orléans, le Synthol® est une solution

alcoolisée utilisée en application locale pour calmer les douleurs, décongestionner et désinfecter.

La notice donne la composition du médicament :

Pour 100 g de solution, la composition en substance active est :

Levomenthol…………………………………………………………0,2600 g

Vératrole……………………………………………………………..0,2600 g

Résorcinol……………………………………………………………0,0210 g

Acide salicylique…………………………………………………….0,0105 g

Les autres composants sont l’huile essentielle de géranium, l’huile essentielle de cédrat, le

jaune de quinoléine (E104).

Toutes les espèces chimiques présentes dans le Synthol® sont solubilisées dans un solvant à base

d’éthanol à 96% et d’eau purifiée (titre alcoolique 34,5% en volume).

Après une étude de quelques composés du Synthol®, on vérifiera par un dosage la teneur en acide

salicylique de la solution commerciale.

Les deux parties sont indépendantes.

1. Quelques composés du Synthol®

1.1. On veut identifier les formules de l’acide salicylique, du résorcinol et du vératrole qui entrent dans

la composition du Synthol® .

Sachant que l’acide salicylique est un acide carboxylique et que le résorcinol possède deux

groupements hydroxyle, identifier les trois molécules en leur attribuant leur numéro.

1.2. Étude de l’acidité d’une solution d’acide salicylique

On note AH la molécule d’acide salicylique. On introduit une quantité de matière n0 = 7,2010 – 4 mol

de l’acide AH dans un volume V0 = 100,0 mL d’eau distillée de façon à obtenir une solution de

concentration c0.

Après agitation la valeur du pH mesuré est 2,6.

1.2.1. Écrire l’équation de la réaction de l’acide avec l’eau.

1.2.2. Construire le tableau descriptif de l’évolution du système et le compléter en utilisant des

expressions littérales.

1.2.3. Donner la relation entre l’avancement à l’équilibre xéq, V0et le pH de la solution.

1.2.4. Pour la solution préparée, calculer l’avancement à l’équilibre xéq.

1.2.5. Définir le taux d’avancement à l’équilibre. Calculer sa valeur. La transformation est-elle

totale ?

OCH3

OCH3 OH

CO2H

OH

OH

molécule N°1 molécule N°2 molécule N°3

2. Dosage de l’acide salicylique dans le Synthol®

Données :

Formule brute de l’acide salicylique : C7H6O3

Masse molaire de l’acide salicylique : MA = 138 g.mol – 1

Masse volumique de la solution pharmaceutique : ρ = 0,950 g.mL – 1

On admet que l’acide salicylique est le seul composé acide dans la solution pharmaceutique.

2.1. Calcul de la concentration de l’acide salicylique dans la solution pharmaceutique.

À l’aide des informations fournies sur la notice et des données ci-dessus, calculer la quantité de

matière d’acide salicylique contenu dans un volume VA = 100,0 mL de Synthol®.

Vérifier que sa concentration est cA = 7,23  10 – 4 mol.L – 1.

2.2. Préparation du dosage

Pour vérifier cette valeur, on souhaite effectuer un dosage acido-basique avec une solution

d’hydroxyde de sodium (Na++ HO –). Le volume de Synthol® dosé est VA = 100,0 mL.

On admet que les calculs de concentration se conduisent pour la solution pharmaceutique de la

même manière qu’en solution aqueuse.

On écrit l’équation de la réaction support du dosage de la manière suivante :

C7H6O3 + HO – = C7H5O3 – + H2O

2.2.1. Après avoir donné la définition de l’équivalence, écrire la relation entre la quantité de

matière d’acide salicylique ni(C7H6O3) et la quantité de matière d’ions hydroxyde n(HO –), qui

permet d’atteindre cette équivalence. On pourra s’aider d’un tableau d’avancement.

2.2.2. On souhaite obtenir un volume équivalent VBE compris entre 5,0 mL et 20,0 mL.

Donner un encadrement de la concentration de la solution d’hydroxyde de sodium à utiliser.

2.2.3. Au laboratoire on ne dispose que d’une solution S0 d’hydroxyde de sodium de

concentration c0 = 1,0 10 – 1 mol.L – 1.

En justifiant, décrire le protocole pour fabriquer à partir de S0, un volume de 50,0 mL d’une

solution de concentration cB = 1,0  10 – 2 mol.L – 1. On précisera la verrerie utilisée.

2.3. Choix du type de dosage

2.3.1. Dosage colorimétrique a. Grâce à un logiciel de simulation, on détermine que le pH à l’équivalence lors du dosage est d’environ 7. Choisir, en le justifiant, l’indicateur coloré approprié pour le dosage, dans la liste ci-dessous.

Nom de l’indicateur coloré

Teinte acide Zone de virage Teinte basique

hélianthine rouge 3,1 – 4,4 jaune

bleu de bromothymol

jaune 6,0 – 7,6 bleu

phénolphtaléine incolore 8,2 – 10,0 rose

b. Quel composé, entrant dans la composition du Synthol®, peut empêcher de bien observer le changement de couleur de l’indicateur coloré ? Justifier.

2.3.2. Dosage suivi à l’aide d’un pH-mètre Les électrodes pH-métriques utilisées en terminale sont adaptées uniquement à des mesures en solution aqueuse. D’après le texte introductif, quelle espèce chimique présente en quantité relativement importante dans le Synthol®ne permet pas de recommander un dosage pH-métrique ?

2.4. Réalisation du dosage conductimétrique

On opte finalement pour un dosage suivi par conductimétrie. On ajoute progressivement au volume VA

de Synthol®, à l’aide d’une burette graduée, une solution d’hydroxyde de sodium (Na + + HO – ) de

concentration cB = 1,00 10 – 2 mol.L – 1. On mesure la conductivité et on obtient la courbe DE LA

FIGURE 1 DE L’ANNEXE EN PAGE 9. Le volume de solution dosée étant grand devant l’ajout de

solution titrante, on peut considérer le volume de solution dans le bécher constant.

Faire un schéma légendé du dispositif de titrage.

2.5. Exploitation de la courbe

On rappelle que la conductivité d’une solution s’exprime selon la loi :

 i i i

= λ X

 iX représente la concentration d’une espèce ionique en solution et la conductivité molaire

ionique de cette espèce.

2.5.1. Expliquer pourquoi la conductivité augmente après l’équivalence.

2.5.2. Dans les conditions de l’expérience, on observe que les deux portions de courbe (avant

et après l’équivalence) ne sont pas rectilignes. Pour déterminer le volume versé à l’équivalence,

on utilise alors les tangentes aux portions de courbe dans la zone proche de l’équivalence.

Déterminer graphiquement le volume VBE d’hydroxyde de sodium versé à l’équivalence.

2.5.3. Calculer la concentration en acide salicylique de la solution dosée. Comparer cette valeur

à celle trouvée dans la question 2.1.

ANNEXE À RENDRE AGRAFÉE AVEC LA COPIE

ANNEXE DE L’EXERCICE I

Figure 1 : courbe d’évolution de la conductivité de la solution au cours du dosage

VB (mL)

0 2 4 6 8 10 12

10

20

40

50

)(µS.cm -1

30

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