Chimie - exercitation sur l’acide éthanoïque - correction, Exercices de Chimie Appliquée
Renee88
Renee8824 April 2014

Chimie - exercitation sur l’acide éthanoïque - correction, Exercices de Chimie Appliquée

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Chimie appliquée - exercitation sur l’acide éthanoïque - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: La solution d’acide éthanoïque, Étude d’un vinaigre, Synthèse d’un ester.
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BAC LIBAN 2010

BAC LIBAN 2010 EXERCICE I : L’ACIDE ÉTHANOÏQUE (6,5 POINTS) Corrigé 1. La solution d’acide éthanoïque1.1. CH3-CO2H(aq) + H2O( ) = CH3-CO2–(aq) + H3O+ 1.2. Diagramme de prédominance : La solution a un pH = 2,9 donc inférieur au pKA, c’est l’acide conjugué CH3CO2H qui prédomine dans cette solution. 1.3. Quotient de réaction à l’équilibre 1.3.1.

Équation chimique CH3-CO2H(aq) + H2O( ) = CH3-CO2–(aq) + H3O+

État du système

Avancement (mol)

Quantités de matière (mol)

État initial x = 0 C.V beaucoup 0 0

État intermédiaire

x C.V – x beaucoup x x

État finalxéq C.V – xéq beaucoup xéq xéq

1.3.2. Qr,éq = ( )

( )

.       

  

aq éq éq

aq éq

CH CO H O

CH CO H

3 2 3

3 2

D’après l’équation de la réaction [CH3CO2–(aq)] = [H3O+].

D’après le tableau d’avancement [CH3CO2–(aq)]éq = [H3O+]éq = éqx

V

et [CH3CO2H(aq)]éq = . éqCV x

V

 .

Ainsi Qr,éq = .

. . ( . ) .( . )

2 2

2  

  

éq éq

éq éq

éq éq éq

x x x xVV V

CV x V CV x V CV x

V

1.3.3. [H3O+]éq = éqx

V = 10–pH soit xéq = 10–pH.V

1.3.4. Qr,éq =  . .

.( . ) .( . . ) .( ) ( )

pH pH pH éq

pH pH pH

éq

Vx V

V CV x V CV V V C C

  

     

   

2 2 2 2 2

2

10 10 10

10 10 10

Qr,éq = ,

,( , )

 



2 2 9

2 9

10

0 100 10 = 1,610–5

Le quotient de réaction à l’équilibre de la réaction d’un acide avec l’eau est appelé constante d’acidité et est noté KA. On sait que pKA = – log KA, avec la valeur obtenue on trouve pKA = – log Qr,éq

pKA = – log (1,610–5) = 4,8 Ce résultat est en accord avec la valeur du pKA indiquée dans les données.

pH pKA CH3-CO2H CH3-CO2 –

4,8 0 14

1.4. Le taux d’avancement final est égal au quotient de l’avancement final par l’avancement

maximal :  = max

éqx

x

Si la transformation est totale, alors l’acide éthanoïque est totalement consommé, soit C.V – xmax = 0, alors xmax = C.V

 = .

.

pH pHV

CV C

 

 10 10

 = ,

,

2 910

0 100 = 10–1,9 = 1,310–2 = 1,3%

 < 100 %, donc la transformation n’est pas totale, elle est très limitée. 2. Étude d’un vinaigre 2.1. Plus le titre est élevé et plus la masse d’acide éthanoïque présente dans le vinaigre est grande. Plus il y a d’acide dans le vinaigre et plus celui-ci sera acide, et donc plus le pH sera faible. Le vinaigre de titre 7,5° possède le pH le plus faible. Réponse plus rigoureuse :

On a établi en 1.3.4. que ( )

pH

A pH K

C

 

210

10

KA.C – KA. 10–pH = 10–2pH

10–2pH + KA.10–pH – KA.C = 0

On obtient un polynôme du second degré, dont le discriminant est = KA² + 4.KA.C

et dont la solution positive est 10–pH = ² .  A A AK K K C4

2

Avec KA = Cte, si C augmente alors ² .A AK K C4 augmente, et ² .  A A AK K K C4 augmente,

donc 10–pH augmente donc le pH diminue. Le vinaigre de titre élevé possède une plus grande concentration apportée C en acide éthanoïque, il possède un pH plus faible. 2.2.1. Équation de la réaction support du titrage : CH3CO2H(aq) + HO–(aq) = CH3CO2–(aq) + H2O( )

2.2.2. K = ( )

( ) ( ).

aq éq

aq aqéq éq

CH CO

CH CO H HO

  

     

3 2

3 2

K = . = =

K = ,

,



4 8

14

10

1 0 10 = 109,2 = 1,6109

2.2.3. Pour servir de support au titrage, en plus d’être totale, la réaction doit être rapide.

( )

( ) ( ).

aq éq

aq aqéq éq

CH CO

CH CO H HO

  

     

3 2

3 2

éq

éq

H O

H O

  

  

3

3

A

e

K

K

ApK

eK

10

2.3. Solution mère : Solution fille : C0 CA = C0/10 V0 VA = 50,0 mL Au cours d’une dilution, la quantité de matière de soluté ne change pas, soit n0 = nA, donc C0.V0 = CA.VA C0.V0 = (C0/10).VA ainsi V0 = VA/10 V0 = 50,0/10 = 5,0 mL à prélever. Dans un becher, on verse du vinaigre. On prélève le volume V0 à l’aide d’une pipette jaugée de 5,0 mL. On verse ce prélèvement dans une fiole jaugée de 50,0 mL. On ajoute un peu d’eau distillée. On agite. On ajoute de l’eau distillée jusqu’au trait de jauge. On agite à nouveau. 2.4.1. On procède à un titrage pH-métrique. L’ajout d’eau distillée permet d’immerger correctement la sonde du pH-mètre. L’ajout d’eau distillée ne modifie pas la quantité de matière d’acide éthanoïque initiale, en effet la transformation de cet acide avec l’eau est très limitée. Ainsi le volume VE de soude versé à l’équivalence n’est pas modifié. 2.4.2. À l’aide de la méthodes tangentes, on détermine à l’équivalence pH = 9,0 et VE = 12,4 mL. 2.4.3. À l’équivalence, les réactifs sont introduits dans les proportions stœchiométriques donc n(HO–)versée = n(CH3CO2H)initiale CB.VE = CA.VA

CA = .B E

A

C V

V

CA = , . , 11 0 10 12 4

10 = 0,124 = 0,12 mol.L–1 pour le vinaigre dilué.

CA = C0/10 ou C0 = 10.CA C0 = 1,2 mol.L–1 pour le vinaigre pur.

VE = 12,4 mL

pH = 9,0

24,0 mL  14,3 cm

VE  7,4 cm

VE = (24,07,4)/14,3 = 12,4 mL

2.4.4. Un titre de 1,00° correspond à 1,00 g d’acide acétique pur dans 100 g de vinaigre. Pour connaître le titre, on cherche la masse d’acide éthanoïque contenue dans 100 g de vinaigre. Exprimons le volume Vvinaigre dont la masse est égale à 100 g :

 = solution

vinaigre

m

V donc Vvinaigre = solution

vinaigre

m

 avec msolution = 100 g

Exprimons la masse d’acide éthanoïque contenue dans VVinaigre :

C0 = acide

vinaigre

n

V =

.

acide

acide acide

vinaigre acide vinaigre

m

M m

V M V  ainsi macide = C0.Macide.Vvinaigre

Finalement macide = C0.Macide. solution

vinaigre

m

macide = 1,2460,0 100

1010 = 7,4 g on utilise la valeur non arrondie de C0

Le titre tA vaut7,4°, le vinaigre titré est le vinaigre d’alcool dont le titre annoncé est de 7,5°. La légère différence peut être due à une erreur expérimentale. Remarque : Citer une cause d’erreur (parmi celles proposées ci-dessous) est toujours un plus sur votre copie. détermination imprécise du volume équivalent VE, ou imprécision sur le volume V0 prélevé lors de la dilution, ou imprécision sur le volume VA d’acide titré, ou concentration CB légèrement différente de celle annoncée, etc.3.Synthèse d’un ester3.1. acide éthanoïque + pentan-1-ol ou acide acétique 3.2. La transformation est une estérification, elle est lente et limitée. 3.3. On a utilisé un chauffage à reflux pour réaliser la synthèse de l’ester.

+ = + H2O CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH2 CH3 C

O

O CH2 CH2 CH2 CH3 CH2

réfrigérant à boules

ballon

chauffe-ballon

entrée d’eau froide

sortie d’eau

CH3 C

O

OH

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