Chimie - exercitation sur la fleur des fleurs, Exercices de Chimie Appliquée
Renee88
Renee8824 April 2014

Chimie - exercitation sur la fleur des fleurs, Exercices de Chimie Appliquée

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Chimie appliquée - exercitation sur la fleur des fleurs. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Étude préliminaire et protocole, Propriétés acido-basiques de l’acide AH en solution aqueuse, Rendement de la synt...
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Exercice I: Fleur des fleurs (6,5 points)

BAC S 2010 Antilles-Guyane CALCULATRICE INTERDITE Exercice I : Fleur des fleurs (6,5 points)

Les huiles essentielles sont connues et utilisées depuis le début de l’humanité. Elles ont des effets bénéfiques sur le corps et entrent dans la composition de nombreux parfums, laits pour le corps, gels douche... Ce sont des substances odorantes volatiles contenues dans les végétaux. Elles peuvent être localisées aussi bien dans les fleurs, les feuilles, les fruits que dans les écorces, les graines ou les racines. Elles sont extraites des végétaux par différentes techniques dont l’entraînement à la vapeur d’eau. L’huile essentielle d’Ylang-YIang (signifiant Fleurs des fleurs) dont le nom INCI (International Nomenclature of Cosmestic Ingredients) est Carnanga Odorata a des propriétés antiseptiques, hydratantes et odorantes (florale, boisée et balsamique). Cette huile est obtenue à partir des fleurs de Ylang-Ylang, arbre aromatique poussant en zone tropicale humide. Les Comores sont les premiers producteurs d’Ylang-YIang au monde mais la demande est en baisse par suite de l’utilisation des parfums de synthèse. Parmi les composants de l’huile essentielle d’Ylang-Ylang, on trouve le géraniol et l’éthanoate de géranyle. Données :

Nom Formule

brute Formule topologique Notation simplifiée

Géraniol (B)

C10H18O

C10H17OH

Éthanoate de

géranyle (E)

C12H20O2

C9H15CH2OCOCH3

Masses molaire atomiques : M(H) = 1,0 g.mol1, M(C) = 12,0 g.mol1 et M(O) = 16,0 g.mol1.

Aide au calcul : 130

0,66 166

 ; 13 × 196 = 2,5.103 ; 7,7

0,05 154

 .

Afin de préparer l’éthanoate de géranyle (composé E), on introduit 0AH

n = 5,0.102 mol d’un acide

carboxylique noté AH avec une masse mB = 7,7 g de géraniol (composé B) dans un ballon. On ajoute quelques gouttes d’une solution concentrée d’acide sulfurique et quelques grains de pierre ponce. On chauffe à reflux pendant 55 minutes. Après traitement, on isole une masse mE du composé E. 1 - Étude préliminaire et protocole 1.1. Écrire les formules semi-développées du géraniol (B) et de l’éthanoate de géranyle (E).

Entourer et nommer les groupes caractéristiques présents dans ces molécules. 1.2. Donner le nom et la formule semi-développée de l’acide carboxylique AH utilisé pour la

synthèse de l’éthanoate de géranyle. 1.3. À l’aide des notations simplifiées données dans le tableau ci-dessus, écrire l’équation de la

réaction de synthèse de l’éthanoate de géranyle. 1.4. Comment se nomme ce type de réaction ? 1.5. Que peut-on dire de la cinétique de la transformation associée à cette réaction ? 1.6. Quel est l’intérêt d’un chauffage à reflux ? 1.7. Compléter le montage joint en annexe à rendre avec la copie. 1.8. Quel est le rôle de l’acide sulfurique dans le protocole de cette synthèse ?

O

O

OH

2. Titrage de l’acide carboxylique restant lorsque la réaction de synthèse est terminée L’acide carboxylique en solution aqueuse sera noté AH(aq), son couple acide-base associé

AH(aq)/A(aq).

Données : couples acide / base de l’eau : H3O+(aq)/H2O( ) ; H2O( )/HO(aq). 2.1. Propriétés acido-basiques de l’acide AH en solution aqueuse.

2.1.1. Écrire l’équation de la réaction entre l’acide carboxylique AH(aq) et l’eau.

2.1.2. En déduire l’expression de la constante d’acidité Ka du couple AH(aq)/A(aq) à l’équilibre.

2.1.3. Donner l’expression du pKa en fonction de Ka.

2.1.4. Sachant que pKa = 4,8 tracer le diagramme de prédominance du couple AH(aq)/A(aq). 2.1.5. Le pH d’une solution aqueuse d’acide carboxylique AH vaut 5,9. Quelle est l’espèce prédominante du couple à cette valeur de pH ?

Une fois la réaction de synthèse de l’éthanoate de géranyle (E) terminée, c’est-à-dire lorsque les quantités de matière des réactifs et des produits n’évoluent plus, on titre l’acide carboxylique AH restant dans le mélange réactionnel avec une solution d’hydroxyde de sodium. 2.2. La solution d’hydroxyde de sodium (ou soude) (Na+(aq) + HO(aq)) utilisée pour ce titrage a

pour concentration molaire CS = 1,0 mol.L1. On réalise un dosage colorimétrique en utilisant comme indicateur coloré la phénolphtaléine, le volume de soude versé pour atteindre l’équivalence est noté VÉq et vaut 17,0 mL.

2.2.1. Écrire l’équation de la réaction support du titrage.

2.2.2. On note AHt n la quantité de matière d’acide carboxylique présent dans le mélange

réactionnel à titrer. Montrer que AHt n = 1,7.102 mol.

3. Rendement de la synthèse de l’éthanoate de géranyle (E). 3.1. Calculer la quantité de matière initiale nB0 du réactif B.

3.2. Comparer 0AH

n et nB0. Que peut-on en déduire ?

3.3. Compléter littéralement le tableau d’avancement (en annexe à rendre avec la copie)

correspondant à la synthèse de E. 3.4. Déterminer l’avancement final xf de cette réaction. 3.5. Déterminer l’avancement maximal xmax de cette réaction.

3.6. Définir et calculer le taux d’avancement final  de cette réaction. 3.7. Après l’avoir défini, déterminer le rendement de la synthèse. 3.8. Choisir, en justifiant votre réponse, parmi les propositions suivantes, celle(s) qui permettrait

(ent) d’obtenir un meilleur rendement pour la synthèse du produit E. a. Utiliser un des réactifs en excès. b. Augmenter la quantité d’acide sulfurique utilisée. c. Remplacer l’acide carboxylique AH par l’anhydride d’acide correspondant. d. Ajouter de l’eau distillée au mélange réactionnel.

ANNEXES A RENDRE AVEC LA COPIE MÊME SI ELLES NE SONT PAS COMPLÉTÉES

Question 1.7. : montage à compléter Question 3.3. : tableau d’avancement à compléter

Équation de la réaction .………. + ………. = ……….. + ………

État du système Avancement

en mol Quantités de matière en mol

État initial 0 0AH

n nB0

État intermédiaire

x

État finalxf

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