Chimie - exercitation sur la fleur des fleurs - correction, Exercices de Chimie Appliquée. Université Bordeaux I
Renee88
Renee8824 April 2014

Chimie - exercitation sur la fleur des fleurs - correction, Exercices de Chimie Appliquée. Université Bordeaux I

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Chimie appliquée - exercitation sur la fleur des fleurs - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Étude préliminaire et protocole, Propriétés acido-basiques de l’acide AH en solution aqueuse, Rendeme...
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Exercice I: Fleur des fleurs (6,5 points)

BAC S 2010 Antilles-Guyane Exercice I : Fleur des fleurs (6,5 points) CALCULATRICE INTERDITE Correction

1- Étude préliminaire et protocole 1.1. géraniol (B) éthanoate de géranyle (E) 1.2. D’après le nom de l’ester (éthanoate de géranyle), l’acide AH utilisé pour la synthèse est l’acide éthanoïque de formule semi-développée : 1.3. C10H17OH(l) + HO-CO-CH3 (l) = C9H15CH2-O-CO-CH3 (l) + H2O (l) 1.4. (alcool + acide carboxylique = ester + eau) Il s’agit d’une estérification. 1.5. La transformation est lente à température ambiante. 1.6. Le chauffage à reflux permet d’augmenter la température, qui est un facteur cinétique, sans perte de matière. La transformation est alors plus rapide. 1.7.1.8. L’acide sulfurique joue le rôle de catalyseur, il permet d’augmenter la vitesse de réaction. 2.1. Propriétés acido-basiques de l’acide AH en solution aqueuse 2.1.1. AH(aq) + H2O(l) = A–(aq) + H3O+

2.1.2. Ka = (aq) 3éq éq

(aq) éq

A . H O

AH

        

   

2.1.3. pka = – log Ka 2.1.4.2.1.5. Pour pH = 5,9 , on a pH > pKa alors la base conjuguée A–(aq) prédomine en solution.

CH3

C

CH3

CH

CH2

CH2

C

CH3

CH

CH2

OH

hydroxyle

CH3

C

CH3

CH

CH2

CH2

C

CH3

CH

CH2

O

C

O

CH3

ester

OH

C

O

CH3

mélange réactionnel

ballon à fond rond

réfrigérant à boules

chauffe- ballon

sortie d’eau

entrée d’eau

potence

AH(aq) A–(aq)

pH pKa = 4,8

2.2. Titrage de l’acide restant2.2.1. AH(aq) + HO–(aq) = A–(aq) + H2O(l) . 2.2.2. À l’équivalence les ions hydroxyde ont été versés de telle sorte que les proportions

stœchiométriques avec l’acide AH soient atteintes. On a alors fAH HO versée

n n  .

fAH n = CS.VÉq

fAH n = 1,0  17,010–3 = 1,710–2 mol d’acide carboxylique dans le mélange en fin de synthèse.

3.Rendement de la synthèse de l’éthanoate d’éthyle (E). 3.1. Quantité de matière initiale de géraniol (B) :

nB0 = B

10 17

m

M(C H OH) = B

m

10M(C) 18M(H) M(O) 

nB0 = 7,7

10 12,0 18 1,0 16,0 

   

7,7 7,7

120,0 18,0 16,0 154,0 

  =

7,7 1

7,7 20 20 

 = 5,010–2 mol

3.2. On a nB0 = 0AH

n , les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques.

3.3. Équation de la réaction AH + B = E + H2O

État du système Avancement

en mol Quantités de matière en mol

État initial 0 0AH

n nB0 0 0

État intermédiaire

x 0AH

n – x nB0 – x x x

État finalxf fAHn = 0AHn – xf nB0 – xf xf xf

3.4. Avancement final :

fAH n =

0AH n – xf donc xf =

0AH n –

fAH n

xf = 5,010–2 – 1,710–2 = (5,0 – 1,7)10–2 = 3,310–2 mol3.5. Les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques, si la transformation est

totale ils sont totalement consommés, alors nB0 – xmax = 0, alors xmax = nB0 = 5,010–2 mol.

3.6.  = f

max

x

x

 = 2

2

3,3 10 3,3 3,3 2 3,3

105,0 10 5,0 10

2

    

 = 0,66

3.7. Rendement  = ester expérimentale

ester théorique ester théorique

E f

max

m m x .M(E) 100 100 100

m m x .M(E)       100

= 66 % 3.8.Pour obtenir un meilleur rendement pour la synthèse du produit E : a. Utiliser un des réactifs en excès, VRAI, l’équilibre est alors déplacé dans le sens direct, favorisant la formation d’ester. c. Remplacer l’acide carboxylique AH par l’anhydride d’acide correspondant, VRAI, la transformation est alors totale.

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