Exercices  - biochimie - fabrication puis titrage de l'aspirine, Exercices de Biochimie
Melissa_s
Melissa_s28 April 2014

Exercices - biochimie - fabrication puis titrage de l'aspirine, Exercices de Biochimie

PDF (121.6 KB)
3 pages
525Numéro de visites
Description
Exercices de biochimie à propos de la fabrication puis titrage de l'aspirine. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Étude d'une estérification, Synthèse de l'aspirine, Titrage de l'aspirine.
20points
Points de téléchargement necessaire pour télécharger
ce document
Télécharger le document
Fabrication puis titrage de l'aspirine (6 points)

Inde 2004 FABRICATION PUIS TITRAGE DE L'ASPIRINE (6 points)

1. Etude d'une estérification :

On considère une réaction d'estérification entre un acide carboxylique de formule R–COOH et un a1cool

R'–CH2OH.

A l'instant t = 0, on mélange 0,20 mol d'acide et 0,20 mol d'alcool. On effectue la réaction

d'estérification en présence d'acide sulfurique à l'aide d'un chauffage à reflux.

1.1. Ecrire l'équation chimique correspondant à l'estérification.

1.2. On définit l'avancement x de la réaction par la quantité de matière d'ester formé au cours du

temps.

Remplir la ligne concernant l'état intermédiaire dans le tableau d'avancement représenté en

annexe.

1.3. Quel serait l'avancement xmax en fin de réaction si celle-ci était totale?

1.4. L'expérience donne un avancement xeq = 0,13 mol d'ester à l'équilibre.

Compléter le tableau.

Calculer le rendement  de cette réaction.

Rendre avec la copie la feuille comportant le tableau (Annexe).

2. Synthèse de l'aspirine :

On prépare l'aspirine à partir de l'acide salicylique qui porte un groupement –OH (fixé sur le cycle

benzénique) et peut, comme un alcool, subir une estérification.

Pour avoir un meilleur rendement, au lieu d'un acide carboxylique, on utilise un anhydride d'acide.

Dans un erlenmeyer, on introduit 5,00 g d'acide salicylique, 7,0 mL d'anhydride et 5 gouttes d'acide

sulfurique. Ce mélange est chauffé à reflux à 60°C pendant 20 minutes avec agitation.

On retire l'erlenmeyer du bain-marie et, avec précaution, on ajoute environ 50 mL d'eau distillée froide

par le haut du réfrigérant; on place l'erlenmeyer dans de l'eau glacée.

L'aspirine formée précipite; elle est ensuite filtrée sur büchner.

Pour purifier cette aspirine, on effectue une recristallisation dans un mélange eau-alcool. Pour cela, on

dissout les cristaux dans 10 mL d'éthanol à 95° en chauffant au bain-marie. Après dissolution complète,

on ajoute 30 mL d'eau chaude. On laisse ensuite refroidir à température ambiante puis dans la glace :

l'aspirine précipite. On filtre et on sèche à l'étuve les cristaux obtenus.

Le produit sec est pesé : sa masse est de 4,20 g.

L'anhydride d'acide utilisé est noté A.

L'équation de la réaction de synthèse de l'aspirine est de la forme :

2.1. Préciser la formule semi-développée de l'anhydride A utilisé dans l'équation ci-dessus et

donner son nom.

2.2. Dessiner et légender le montage de chauffage à reflux.

2.3. Déterminer le réactif limitant (consulter les données).

2.4. Calculer la masse d'aspirine obtenue si le rendement était de 100 %. Calculer le rendement

effectif de cette réaction.

Données : - Masses molaires de :

 l'acide salicylique : 138 g.mol-1  l'anhydride A : 102 g.mol-1  l'aspirine : 180 g.mol-1

-Densité de l'anhydride A : 1,08

3. Titrage de l'aspirine :

On prélève 1,00 g de l'aspirine fabriqué précédemment et on en effectue un titrage indirect:

- on réalise l'hydrolyse de l'ester par un excès de soude puis - les ions HO– restants sont titrés â l'aide d'une solution d'acide chlorhydrique.

Dans un erlenmeyer, on place 1,00 g d'aspirine, on ajoute un volume V0 = 20,0 mL d'une solution

d'hydroxyde de sodium de concentration C0 = 1,00 mol.L-1 et environ 20 mL d'eau. L'ensemble est

chauffé sous reflux pendant 10 minutes. La solution obtenue est appelée S1.

L'équation de la réaction correspondante est :

Après refroidissement, le contenu de l'erlenmeyer est versé dans une fiole jaugée de 250 mL.

De l'eau distillée est versée jusqu'au trait de jauge : soit S2 la solution obtenue.

A l'aide d'une pipette jaugée, on prélève 10,0 mL de solution S2 que l'on verse dans un bécher. On ajoute

quelques gouttes de phénolphtaléine.

On effectue le titrage des ions HO– en excès de S2 par une solution d'acide chlorhydrique de concentration

C1 = 5,00.10-2 mol.L-1 . Le volume versé à l'équivalence est V1 = 7,4 mL.

3.1. Calculer la quantité de matière n0 d'ions HO– ajoutés à l'aspirine pour fabriquer S1.

3.2. Ecrire l'équation de la réaction de titrage.

3.3 Calculer la quantité de matière n1 d'ions HO– titrés par l'acide chlorhydrique.

En déduire la quantité de matière n2 d'ions HO– en excès dans la solution S1.

3.4. Calculer la quantité de matière nasp puis la masse d'aspirine initialement présentes dans la solution S1.

3.5. Comparer la valeur trouvée à la valeur attendue. Justifier l'écart observé.

ANNEXE (à rendre avec la copie)

Tableau d'avancement de la transformation liée à la réaction d'estérification

Equation R–COOH + R'–CH2OH = ester + H2O

Etat Avancement

(mol)

Quantités de matière (mol)

R–COOH R'–CH2OH ester H2O

Etat

initial x = 0 0,20 0,20 0 0

Etat

intermédiaire x

Etat

d'équilibre x = xéq

commentaires (0)
Aucun commentaire n'a été pas fait
Écrire ton premier commentaire
Ceci c'est un aperçu avant impression
Chercher dans l'extrait du document
Docsity n'est pas optimisée pour le navigateur que vous utilisez. Passez à Google Chrome, Firefox, Internet Explorer ou Safari 9+! Téléchargez Google Chrome