Exercices  - biochimie - fabrication puis titrage de l'aspirine - correction, Exercices de Biochimie
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Melissa_s28 April 2014

Exercices - biochimie - fabrication puis titrage de l'aspirine - correction, Exercices de Biochimie

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Exercices de biochimie à propos de la fabrication puis titrage de l'aspirine - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Étude d'une estérification, Synthèse de l'aspirine, Titrage de l'aspirine.
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Fabrication puis titrage de l’aspirine (correction)

Inde 2004 FABRICATION PUIS TITRAGE DE L'ASPIRINE (6 points)

correction 1. Étude d'une estérification :

(0,25) 1.1. R–COOH + R'–CH2OH = R–COO–CH2–R' + H2O

(0,25) 1.2.

Equation R–COOH + R'–CH2OH = ester + H2O

État

Avancement

(mol)

Quantités de matière (mol)

R–COOH R'–CH2OH ester H2O

État

initial x = 0 0,20 0,20 0 0

État

intermédiaire x 0,20 – x 0,20 – x x x

État

d'équilibre

x = xéq

= 0,13 mol

0,20 – xéq

= 0,07

0,20 – xéq

= 0,07 xéq = 0,13 mol xéq = 0,13 mol

(0,25) 1.3. Les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques. Si la réaction était totale,

ils seraient totalement consommés en fin de transformation:

0,20 – xmax = 0 donc xmax = 0,20 mol

(0,5) 1.4. Cf. tableau ci-dessus.

Rendement :  = maxx

xéq 100 = 100

20,0

13,0  = 65 %

2. Synthèse de l'aspirine :

2.1. (0,25)L'anhydride A est issue de l'acide formé, il s'agit de l'anhydride éthanoïque ou anhydride

acétique :

(0,5)

(0,25) 2.2. Montage à reflux:

CH3 – C – O – C – CH3

O O

Ballon

Chauffe-ballon

arrivée d'eau

sortie d'eau

réfrigérant à boules

(0,5) 2.3. Comparons la valeur de l'avancement maximal pour chacun des réactifs.

Pour l’acide salicylique:

n1 = M

m =

138

00,5 = 0,0362 mol

Si l'acide salicylique est le réactif limitant, alors il est totalement consommé soit n1 – xmax1 = 0

alors xmax1 = 0,0362 mol.

Pour l’anhydride A:

n2 = 2

2

M

m or d =  si  exprimée en g.cm–3 soit d =

2

2

V

m donc m2 = d  V

il vient n2 = 2

2

M

Vd  =

102

0,708,1  = 0,0741 mol.

Si l'anhydride est le réactif limitant, alors il est totalement consommé soit n2 – xmax = 0

alors xmax2 = 0,0741 mol.

Le réactif limitant est donc l'acide salicylique car il conduit à l'avancement maximal le plus faible.

2.4. (0,5) Si le rendement était de 100 %, le réactif limitant serait totalement consommé. D'après

l'équation chimique, on aurait naspirine = nlimitant = nac.salicylique

Donc maspirine max = nM = 0,0362  180 = 6,52 g

(0,25) rendement effectif :  = masp. formée / masp. max= 4,20 / 6,52 =0,644

= 64,4 %

3. Titrage de l'aspirine :

(0,5) 3.1. n0 = C0  V0 = 1,00  20,0.10 –3 = 20,0.10–3 mol d'ions HO– ajoutés pour fabriquer S1.

(0,25) 3.2. Équation du titrage : H3O+(aq) + HO–(aq) = 2 H2O(l)

3.3. D'après l'équation, à l'équivalence, on a : n(H3O+)versé = n(HO–)initiale = n1

C1.V1 = n1

(0,5) n1 = 5,00.10 –2  7,4.10–3 = 3,7.10–4 mol (quantité d'ions HO– présents dans 10 mL de solution S2 )

La solution S2 de volume V2 = 250 mL, contient donc 25 fois plus d'ions HO–

n2 = 25. n1

n2 = 25.C1.V1

(0,5) n2 = 9,2510–3 mol d'ions HO– en excès après l'hydrolyse.

* 1,00 g d'aspirine

* V0 = 20 mL d'hydroxyde de

sodium à C0 = 1,00 mol.L–1

soit n0 mol d'ions HO– (en excès)

* 20 mL d'eau

chauffage à reflux 10 min

HYDROLYSE

ASPIRINE

Solution S1

n2 mol d'ions HO –

en excès

Solution S2

V2 = 250 mL

n2 mol d'ions HO –

en excès

La dilution ne

modifie pas la

quantité de matière

de HO–

ajout eau distillée

prélèvement de 10,0 mL de S2

qui contiennent n1 mol d'ions HO –

TITRAGE

solution titrante:

H3O+ + Cl–(aq)

C1 = 5,00.10–2 mol.L–1

V1 = 7,4 mL à équivalence

(0,5) 3.4. Lors de l'hydrolyse et d'après l'équation chimique 2

HO n

consommée = nasp

n0 – nHO- consommée = n2

nHO- consommée = n0 – n2

nasp = 2

20 nn

nasp = 2

1025,9100,20 33  

nasp = 5,4.10–3 mol

masp = nasp Masp = 5,375.10–3  180

masp = 0,97 g

(0,25) 3.5. L'hydrolyse de l'aspirine en milieu basique est normalement une transformation totale. On

devrait donc trouver une valeur de 1,00 g.

La valeur trouvée est très proche de la valeur attendue.

Cet l'écart peut se justifier par de légères erreurs de manipulation.

Soit la masse de 1,00 g d'aspirine n'a pas été parfaitement mesurée, soit l'aspirine n'est pas pure.

Soit lors de la dilution: ajustage au trait de jauge imprécis

Soit lors du titrage: -prélèvement des 10mL de S2 mal effectué

-lecture du volume équivalent mal faite.

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