Exercices  - biochimie - Hydrolyse basique des esters - correction, Exercices de Biochimie
Melissa_s
Melissa_s28 April 2014

Exercices - biochimie - Hydrolyse basique des esters - correction, Exercices de Biochimie

PDF (223.4 KB)
2 pages
331Numéro de visites
Description
Exercices de biochimie à propos de l'hydrolyse basique des esters - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Cinétique de la saponification du méthanoate d'éthyle, Quelques réactions de saponification...
20points
Points de téléchargement necessaire pour télécharger
ce document
Télécharger le document
Hydrolyse basique des esters (6,5 points)

2004/09 Antilles Exercice II. Hydrolyse basique des esters (6,5 points) Corrigé

1. Cinétique de la saponification du méthanoate d'éthyle

1.1.1. NaOH(s) = Na+(aq) + HO–(aq) transformation totale

D’après l’équation précédente on a [HO–(aq)] = [Na+(aq)] = C0 = 1,00.10–2 mol.L-1 (1dm3 = 1L)

1.1.2. G0 = k×( Na  ×[Na+(aq)] + HO

 ×[HO–(aq)]) = k×C0×( Na  + HO

 )

G0 = V

k n0 ( Na + HO

) (1)

1.1.3. G0 = k×C0×( Na  + HO

 ) Il faut convertir C0 en mol.m–3, donc multiplier C0 par 10 3

G0 = 0,01×1,00.10–2 103 (5,01.10–3 + 19,9.10–3)

G0 = 0,01×1,00.10–2 (5,01+19,9) = 2,49 mSOn conserve 3 chiffres significatifs (C.S.), bien

que k soit donnée avec 1 seul C.S., les valeurs de G du tableau 1 comportant 3 C.S.

1.2. équation chimique H–CO2–CH2–CH3 + HO– = HCO2– + CH3–CH2–OH

État du

système

Avancement

(mol) Quantités de matière (mol)

État initial 0 n0 n0 0 0

État

intermédiaire x n0 – x n0 – x x x

1.3.1. Gt = k ×( Na  ×[Na+(aq)] + HO

 ×[HO–(aq)] +  2HCO

 ×[HCO2-(aq)] )

Gt = k×( Na  ×

V

n0 + HO  ×

V

xn 0 +  2HCO

 × V

x )

Gt= V

k ×( Na  ×n0 + HO

 ×(n0 – x) +  2HCO

  x) (2)

1.3.2. On développe l'expression (2):

Gt = V

k × Na  × n0 +

V

k × HO  × n0 –

V

k × HO   x +

V

k

2HCO   x

= V

k .x ( 

2HCO  – HO

 ) + V

k ×n0 ( Na

 + HO  )

Gt = ax + b (3)

avec a = V

k ×( 

2HCO  – HO

 ) et b = V

k ×n0 ( Na

 + HO  )

1.3.3. L’expression b correspond à G0, calculée à la question 1.1.2.

HO  > 

2HCO  donc la constante a est négative.

1.3.4. La représentation de Gt en fonction de x serait une droitedécroissante.

1.4.1. voir graphe page suivante.

1.4.2. Vitesse volumique de réaction: v = dt

dx

V .

1 où V est le volume réactionnel supposé constant, et x est

l'avancement chimique. Le terme dt

dx est égal au coefficient directeur de la tangente à la courbe

représentative de la fonction x = f(t) à la date t.

Pour déterminer la vitesse à un instant t, il suffit de calculer le coefficient directeur de la tangente à la

courbe x =f(t) à cette date.

1.4.3. On constate que le coefficient directeur dt

dx diminue au cours du temps, donc v diminue.

1.4.4. Le temps de demi-réaction correspond à l’abscisse du point d’ordonnée 2

fx =

2

00,2

Graphiquement on considère le point d’ordonnée 1,00 mmol, soit t1/2 = 12 min

2. Quelques réactions de saponification

2.1. hexadécanol : C15H31CH2OH Fonction alcool

Acide lactique : CH3-CH(OH)-CO2H Fonction alcool

Fonction acide carboxylique

Palmitate d’hexadécyle : CH3-(CH2)14-COO-(CH2)15-CH3 Fonction ester

2.2.1. CH3-(CH2)14-COO-(CH2)15-CH3(l) + Na+(aq) + HO–(aq) = CH3-(CH2)14-COONa(s) . + C15H31CH2OH(l)

2.2.2. Le terme hydrophyle signifie « qui aime l’eau », c’est donc un groupement soluble dans l’eau. Il

correspond au groupe carboxylate –COO–

Le terme hydrophobe signifie « qui n’aime pas l’eau », c’est donc un groupement insoluble dans l’eau. Il

correspond à la longue chaîne carbonée CH3-(CH2)14-

t (min)

x (mmol)

1.4.1. Avancement x de la réaction de saponification du méthanoate d'éthyle en fonction du temps.

0 15 30 45

2,0

1,0

0

t1/2

2 fx

commentaires (0)
Aucun commentaire n'a été pas fait
Écrire ton premier commentaire
Ceci c'est un aperçu avant impression
Chercher dans l'extrait du document
Docsity n'est pas optimisée pour le navigateur que vous utilisez. Passez à Google Chrome, Firefox, Internet Explorer ou Safari 9+! Téléchargez Google Chrome