Exercices  - biochimie - l'arome de banane, Exercices de Biochimie
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Melissa_s28 April 2014

Exercices - biochimie - l'arome de banane, Exercices de Biochimie

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Exercices de biochimie à propos de l'arome de banane. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: composé naturel ou composé artificiel? synthèse de l'acétate de butyle au laboratoire, suivi de la synthèse par titra...
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Arome de Banane 6,5 pts

2003/09 National Exercice II. L'ARÔME DE BANANE (6,5 points) Calculatrice

interdite

Les parties 1, 2, 3, 4, et 5 sont indépendantes.

L'arôme de banane est dû :

- soit à la présence d'extraits naturels de banane;

- soit à la présence d'un composé artificiel, l’acétate de butyle (ou éthanoate de butyle).

1. COMPOSÉ NATUREL OU COMPOSÉ ARTIFICIEL?

Donner une des raisons qui font qu'un industriel puisse plutôt avoir recours à l'utilisation du

composé artificiel.

2. QUESTIONS PRÉLIMINAIRES.

L’acétate de butyle a pour formule semi-développée:

2.1. À quelle famille de composés organiques appartient cette espèce chimique ?

2.2. La synthèse de l'acétate de butyle (E) peut être réalisée à partir d'un acide carboxylique (A) et d'un

alcool (B).

L’équation associée à la réaction modélisant la synthèse de E s'écrit :

A + B = E + H2O

Parmi les composés cités ci-dessous reconnaître les composés A et B.

Acide carboxyliqueAlcool

acideméthanoïqueHCO2Hbutan-1-olCH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

acide acétique

(ou acide éthanoïque)CH3 – CO2HéthanolCH3 – CH2 – OH

acide butanoïqueCH3 – CH2 – CH2 – CO2Hpropan-1-olCH3 –CH2 – CH2 – OH

3. SYNTHÈSE DE L'ACÉTATE DE BUTYLE AU LABORATOIRE.

On se propose de synthétiser au

laboratoire l'acétate de butyle (E) à

partir des composés A et B et de réaliser

un suivi cinétique de cette synthèse.

Pour cela, dans un becher placé dans un

bain d'eau glacée, on introduit :

- un volume VA = 5,8 mL d'acide

carboxylique A ;

- un volume VB = 9,2 mL d'alcool B (soit

0,10 mol) ;

- quelques gouttes d'acide sulfurique

concentré.

Données:

masse molaire

M (en g.mol-1)

masse

volumique

µ (en g.mL-1)

température

d'ébullition sous

pression normale

éb (en °C)A 60 1,05 118,2

B 74 0,81 117,7

E 116 0,87 126,5

eau 18 1,00 100,0

3.1. Indiquer pourquoi il est nécessaire de placer initialement le becher dans un bain d'eau glacée.

3.2. Justifier succinctement l'intérêt d'ajouter de l'acide sulfurique sachant qu'il ne participe pas à la

transformation chimique étudiée.

3.3. Le mélange initial {acide + alcool} est équimolaire: la quantité d'acide introduit est égale à

0,10 mole.

En utilisant les données, écrire l'expression littérale permettant de calculer la quantité d'acide

carboxylique A introduite dans un volume VA.

3.4. Déterminer l'avancement maximal de la réaction dans ces conditions. Pour la résolution de cette

question, l'utilisation ou non d'un tableau d’avancement est laissée au choix du candidat.

4. SUIVI DE LA SYNTHÈSE PAR TITRAGE DE L'ACIDE RESTANT.

On agite le mélange initial et on répartit avec précision le mélange dans 10 tubes à essais placés

préalablement dans un bain d'eau glacée ; chaque tube contient ainsi un dixième du volume du mélange

initial. On munit chaque tube d'un réfrigérant.

On place ensuite simultanément tous les tubes dans un bain thermostaté à 80°C et on déclenche alors le

chronomètre (instant de date t0 = 0 s).

Afin de réaliser un suivi temporel de la synthèse de l'acétate de butyle, on dose, à des dates déterminées,

les acides restants (acide sulfurique et acide carboxylique A) dans chacun des tubes par une solution de

soude de concentration molaire apportée c = 1,0 mol.L-1, en présence d'un indicateur coloré. Avant

chaque titrage, on plonge le tube dans un bain d'eau glacée.

Une étude préalable a permis de connaître le volume de soude nécessaire au titrage de l'acide sulfurique

présent dans chacun des tubes.

Les résultats expérimentaux des titrages successifs sont donnés ci-dessous. On désigne par Veq le volume

de soude nécessaire au titrage de l'acide carboxylique seul.

t (en min) 0 5 10 15 20 30 45 60 75 90

Veq (en mL) 10,0 6,3 5,0 4,4 4,0 3,7 3,4 3,3 3,3 3,3

4.1. Quel est le rôle de l'indicateur coloré?

4.2. Justifier, sans calcul, l'évolution au cours du temps du volume de soude à verser pour atteindre

l'équivalence.

4.3. L'équation chimique associée au titrage de l'acide carboxylique seul par la soude est la suivante :

RCO2H(aq) + HO –(aq) = RCO2–(aq) + H2O(l)

Définir l'équivalence correspondant à ce titrage.

4.4. En raisonnant sur le contenu d'un tube (c'est-à-dire sur un volume égal au dixième du volume du

mélange réactionnel initial), exprimer la quantité d'acide carboxylique présent dans un tube à un

instant de date t en fonction de c et Veq. Pour la résolution de cette question, le candidat pourra, s'il le

souhaite, utiliser un tableau d'avancement.

4.5. Pour la totalité du mélange initialement préparé

{5,8 mL d'acide carboxylique A et 9,2 mL d'alcool B} :

4.5.1. Préciser la relation existant entre l'avancement de la réaction de synthèse de l'ester et la quantité

d'ester formé. Pour la résolution de cette question, l'utilisation ou non d'un tableau d'avancement est

laissée au choix du candidat.

4.5.2. Montrer qu'à une date t donnée, l'avancement de cette réaction de synthèse de l'ester est donné

par la relation: x = 0,10 – 10 . c . Veq .

5. ÉVOLUTION TEMPORELLE DE L'AVANCEMENT DE LA SYNTHÈSE ORGANIQUE.

À partir des résultats expérimentaux, il est donc possible de tracer la courbe donnant l'évolution

temporelle de l'avancement x de la réaction de synthèse pour le mélange initial.

La courbe est donnée ci-dessous:

5.1. Déterminer graphiquement la valeur de l'avancement final. En utilisant le résultat de la question 3.4.,

montrer que le taux d'avancement final est inférieur à 1.

5.2. À partir des résultats de la question 5.1. et de l'allure de la courbe x = f(t), justifier chacune des deux

propositions suivantes:

- la transformation chimique est lente ;

- la transformation chimique n'est pas totale.

5.3. Au bout d'une certaine durée, le système chimique est en état d' « équilibre dynamique». Expliquer

cette expression.

5.4. La transformation réalisée est lente et non totale ce qui entraîne deux inconvénients pour cette

synthèse.

5.4.1. À partir des mêmes réactifs (acide carboxylique A et alcool B) et du même catalyseur :

- indiquer une méthode permettant d'accélérer la synthèse de l'acétate de butyle ;

- indiquer une méthode permettant d'augmenter le taux d'avancement à l'équilibre.

5.4.2. Pour synthétiser l'acétate de butyle par une transformation chimique rapide et totale, il est possible

de remplacer l'acide carboxylique A par un de ses dérivés.

Donner son nom et sa formule semi-développée.

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