Exercices  - biochimie -  l'hémisynthèse de l'aspirine au laboratoire - correction, Exercices de Biochimie
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Melissa_s28 April 2014

Exercices - biochimie - l'hémisynthèse de l'aspirine au laboratoire - correction, Exercices de Biochimie

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Exercices de biochimie à propos de l'hémisynthèse de l'aspirine au laboratoire. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: aspirine ou acide acétylsalicylique, estérification, Étude théorique de la réaction entre l...
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Hémisynthèse de l'aspirine au laboratoire 6,5pts

Amérique du Sud 2003 Corrigé

HÉMISYNTHÈSE DE L'ASPIRINE AU LABORATOIRE (6,5 points)

1.aspirine ou acide acétylsalicylique

Remarque : le groupe se nomme groupe acétyle.

2.1. Cette réaction est appelée une estérification.

2.2.

+ = + H2O

acide salicylique acide éthanoïque acide acétylsalicylique eau

2.3. L'estérification est une transformation lente et limitée.

3. Étude théorique de la réaction entre l'acide acétique et l'acide salicylique.

3.1.Équation ROH + R’CO2H = ester + H2O

Quantité de matière

dans l'état initial (en mol) 0,10 0,10 0 0

Quantité de matière

en cours de

transformation (en mol)

0,10 – x 0,10 – xx x

Quantité de matière

théorique dans l'état final

(en mol)

0,10 – xmax = 0 0,10 – xmax = 0 xmax xmax

Quantité de matière

dans l'état final (en mol) 0,10 – xf 0,10 – xfxf xf

3.2.1. Qr =    

2

2

.

. '

ester H O

ROH R CO H

  

   =

.

0,10 0,10 .

x x

V V x x

V V

            

=

2

0,10

x

x

   

 

Remarque : L'eau doit apparaître dans l'expression du quotient de réaction, il s'agit d'un produit et elle ne

joue pas le rôle de solvant.

3.2.2.Qr,i = 0 puisque dans l'état initial l'avancement x est nul.

3.2.3.Qr,i < K, d'après le critère d'évolution spontanée, la réaction d'estérification prédomine sur la

réaction d'hydrolyse. La transformation chimique évolue dans le sens direct.

3.3.1. K = Qr,éq =  

  2

2

.

. '

éq éq

éq éq

ester H O

ROH R CO H

  

   =

2

0,10

f

f

x

x

      

3.3.2.

2

0,10

f

f

x

x

      

= K soit 0,10

f

f

x

x = K

xf > 0 et 0,10 – xf > 0 donc on ne retient que la solution 0,10

f

f

x

x = K

OH

CH3 C

O

O

O

C

groupe ester

groupe

carboxyle

OH

O C

OH CH3 – C

OH

O

OH

CH3 C

O

O

O

C

CH3

3333

C

O

xf = 0,10. K xf . K

xf + xf . K = 0,10. K

xf (1+ K ) = 0,10. K

xf = 0,10

1

K

K

xf = 3

3

0,10 7,0 10

1 7,0 10

 

xf = 7,710–3 mol

3.3.3. Le taux d'avancement final est défini par  = max

f x

x .

3.3.4. D'après le tableau d'avancement xmax = 0,10 mol. Donc  = 37,7 10

0,10

 = 7,710–2 = 7,7 % < 8,0 %

4. Une autre méthode de préparation.

4.1.1. Il s'agit d'un montage de chauffage à reflux.

4.1.2. Le réfrigérant à boules permet de refroidir les vapeurs issues du milieu réactionnel. Ainsi les espèces

chimiques se condensent (=redeviennent liquides) et retombent dans le milieu réactionnel. Le réfrigérant à

boules permet de chauffer sans perte de matière.

4.1.3. La température est un facteur cinétique. En chauffant la température augmente, ainsi la

transformation chimique est plus rapide.

4.1.4. L'acide sulfurique est un catalyseur, il augmente la vitesse de réaction mais sans modifier l'état final.

4.1.5. La verrerie utilisée doit être bien sèche car l'anhydride éthanoïque réagit très facilement avec l'eau

pour former de l'acide éthanoïque. Dans ce cas la synthèse de l'aspirine ne serait plus totale.

4.1.6. Il faut travailler sous hotte, porter une blouse, des lunettes et des gants car l’anhydride éthanoïque et

l’acide sulfurique sont corrosifs.

4.2.1. Calculons les quantités de matière initiales.

Pour l'anhydride éthanoïque : nanh = anh

anh

m

M or manh = .V donc nanh =

.

anh

V

M

nanh = 1,08 12

102

 = 0,13 mol

Pour l'acide salicylique : nac = ac

ac

m

M

nac = 10,0

138 = 7,2510–2 mol

On a nanh > nac , donc d'après l'équation chimique l'anhydride éthanoïque est en large excès.

4.2.2. D'après l'équation chimique et en considérant la réaction comme totale, on a nac = nasp.

nac = th

asp

m

M , soit mth = nac.Masp

mth = 7,2510–2  180

mth = 13,0 g (calcul effectué avec la valeur non arrondie de nac)

4.2.3. Rendement  = max

f x

x =

exp

asp

th

asp

m

M

m

M

= exp

th

m

m

 = 10,8

13,0 = 0,83 = 83 %

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