Exercices  - biochimie - la synthèse d’un additif alimentaire à odeur de rhum, Exercices de Biochimie
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Melissa_s28 April 2014

Exercices - biochimie - la synthèse d’un additif alimentaire à odeur de rhum, Exercices de Biochimie

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Exercices de biochimie à propos de la synthèse d’un additif alimentaire à odeur de rhum. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Transformation (N° 1) d'un mélange d'acide carboxylique (A) et d'alcool primaire (...
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Synthèse d'un additif alimentaire à odeur de rhum 4 pts

2003 Polynésie

III - SYNTHÈSE D'UN ADDITIF ALIMENTAIRE À ODEUR DE RHUM (4 points) Le rhum est une boisson alcoolisée, fabriquée à partir de la canne à sucre. Chaque rhum a ses particularités gustatives dues à divers facteurs : variétés de cannes, lieux de cultures… Seules certaines boissons alcoolisées, directement issues de la canne ont droit à l'appellation "rhum". L'industrie alimentaire met sur le marché de nombreux produits à odeur de rhum mais, pour des raisons économiques, beaucoup ne contiennent pas de "rhum". Ces produits tiennent leur odeur d'une molécule (notée Y) que l'on peut obtenir par synthèse. Formule semi-développée de l'ester Y : Données :

Espèce Masse molaire M ( g.mol–1 )

Température d'ébullition

 ( °C )

A 46 101

B 46 78

Y 74 55

W 18 100

1. Transformation (N° 1) d'un mélange d'acide carboxylique (A) et d'alcool primaire (B)

1.1. Donner, en formules semi-développées, l'équation de la réaction de synthèse deY.

De façon simplifiée, elle sera notée: A + B = Y + W.

1.2. Nommer Y. Dans un ballon de 250 mL contenant 1,20 mol de B, 4 gouttes de solution d'acide sulfurique concentré ( H2SO4 ) et quelques grains de pierre ponce, on ajoute 1,20 mol de A (système S1 ). On chauffe à reflux jusqu'à l'obtention de tout l'ester possible.

1.3. Le document 1 (voir annexe) représente les quantités de matière des réactifs et des produits dans l'état initial et dans l'état final. L'état final est-il un équilibre chimique? Justifier.

1.4. Calculer la constante de réaction K associée à cet équilibre.

1.5. Compléter le tableau d'avancement en faisant apparaître x et xf (document 2, en annexe, à rendre avec la copie ).

H – C – O – CH2 – CH3

O

1.6. Exprimer le quotient de réaction Qr dans l'état intermédiaire où l'avancement est x.

1.7. Calculer l'avancement final xf . Montrer que ce résultat est compatible avec les

valeurs du tableau.

1.8. Calculer le rendement 1 de la transformation 1 (exprimé en pourcentage). 2. Transformation (N°2) On considère un nouveau système S2, que l'on chauffe à reflux. S2 ne diffère de S1 que par une donnée : on introduit 2,4 mol de A à la place de 1,2 mol. Quand l'équilibre est atteint, un dosage montre qu'il reste 1,4 mol de A.

2.1. Calculer le nouveau rendement 2 .

2.2. Comparer 1 et 2, et justifier. 3. Transformation (N°3) Le ballon contenant S1 est maintenant équipé d'une colonne à distiller et d'un réfrigérant, permettant la récupération d'un distillat. En tête de colonne, un thermomètre permet de suivre la température. Celle-ci monte jusqu'à 55°C environ et se stabilise pendant un certain temps. Lorsque la température monte à nouveau, on arrête le chauffage. On pèse alors le distillat recueilli : m = 85,8 g.

3.1. Donner, en justifiant, la nature du distillat obtenu.

3.2. Calculer le rendement 3.

3.3. Comparer 1 et 3, et justifier.

Document 1 Document 2 à compléter et à rendre avec la copie

Equation de la réaction A + B = Y + W

Etat du système

Avancement x (mol)

nA (mol) nB (mol) nY (mol) nW (mol)

initial 0 1,20 1,20

intermédiaire x

final xf

A B

B A

Y W

Etat initial Etat final

n (mol)

1,0

0,5

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