Exercices  - biochimie -  mal de tête , Exercices de Biochimie
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Melissa_s28 April 2014

Exercices - biochimie - mal de tête , Exercices de Biochimie

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Exercices de biochimie à propos du mal de tête Les principaux thèmes abordés sont les suivants: La molécule d’aspirine ou d’acide acétylsalicylique, La masse d’aspirine absorbée par Sylvie, Une autre transformation poss...
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Sylvie a mal à la tête

National 09/2004 Exercice 1 MAL DE TÊTE (4 points)

Sylvie a mal à la tête. Elle met un comprimé d’aspirine dans un grand verre d’eau. Après

agitation, elle s’aperçoit que des particules restent en suspension. Ce mélange non homogène n’étant pas

agréable à boire, elle le filtre et boit le filtrat. Son mal de tête persistant, elle se demande si elle a bien

absorbé la totalité de l’aspirine contenue dans le comprimé, soit 500 mg.

Données :

La solubilité s, exprimée en g.L-1, d’une espèce A est la masse maximale de cette espèce que l’on

peut dissoudre dans un litre de solution à une température donnée.

La solution est saturée quand la valeur de la masse de soluté A introduite dans un litre de

solution, à une température donnée, est supérieure ou égale à la valeur de s à cette température.

La solubilité de l’acide acétylsalicylique dans l’eau à 20 °C est : s = 3,3 g.L-1.

La masse molaire de l’acide acétylsalicylique est : M = 180 g.mol-1

La transformation qui se produit lors du titrage est rapide et totale.

Les questions 1, 2, 3 et 4 sont indépendantes.

1. La molécule d’aspirine ou d’acide acétylsalicylique

La molécule d’aspirine ou d’acide acétylsalicylique a pour formule :

À quelle famille de composé correspond chacun des groupes caractéristiques (ou fonctionnels)

notés 1 et 2 et encadrés dans la formule de l’acide acétylsalicylique ?

2. La masse d’aspirine absorbée par Sylvie

Mode opératoire :

Sylvie remet un comprimé d’aspirine dans le même grand verre d’eau distillée. Après agitation et

filtration, elle récupère le filtrat qu’elle appelle solution S. Elle en prélève un volume V = 10,0 mL

qu’elle dose à l’aide d’une solution aqueuse titrée d’hydroxyde de sodium (ou soude) de concentration

molaire en soluté apporté cB = 1,60×10 -2 mol.L-1. Elle effectue ce titrage en présence d’un indicateur

coloré approprié. Le volume de solution aqueuse d’hydroxyde de sodium versé pour atteindre

l’équivalence acido-basique est VBE = 11,5 mL.

On admettra que la température des solutions est 20°C.

2.1.Faire un schéma annoté du montage réalisé pour effectuer ce titrage.

2.2. En notant l’acide acétylsalicylique AH, écrire l’équation associée à la réaction chimique de titrage.

2.3. Donner la formule semi-développée de l’ion acétylsalicylate : base conjuguée de l’acide

acétylsalicylique.

2.4. Après avoir rappelé la définition de l’équivalence, calculer la concentration molaire cA en acide

acétylsalicylique apporté de la solution S.

2.5.Sylvie calcule la masse d’aspirine absorbée.

2.5.1. Déduire de la concentration molaire cA, la concentration massique cm de la solution S (masse

d’aspirine dissoute dans un litre de solution).

2.5.2. Montrer que la solution S est saturée.

2.5.3. On estime que le volume VS de la solution S bu par Sylvie est égal à 100 mL.

A-t-elle bien absorbé 500 mg d’aspirine ?

2.6.Sylvie s’interroge : « Que se passerait-il si j’utilisais un volume d’eau plus petit ? »

Elle recommence donc l’expérience en utilisant un volume d’eau distillée deux fois plus petit pour

la mise en solution du comprimé d’aspirine. Elle obtient, lors du titrage de 10,0 mL de filtrat, par

la même solution de soude de concentration cB, un volume équivalent V 'BE.

Choisir, parmi les propositions suivantes, celle qui convient, en justifiant le choix :

- proposition n°1 : V = 5,75 mL ;

- proposition n°2 : V = 11,5 mL ;

- proposition n°3 : V = 23,0 mL.

3. Une autre transformation possible.

3.1.Le groupe caractéristique présent à la fois dans l’acide acétylsalicylique et dans sa base

conjuguée réagit avec les ions hydroxyde HO–

Donner le nom de cette réaction chimique et écrire son équation dans le cas où les réactifs sont les

ions hydroxyde et les ions acétylsalicylate.

3.2.Lors du titrage de la solution S, on n’a pas tenu compte de cette transformation.

Donner un argument justifiant ce choix.

4.Et si on fabriquait de l’aspirine…

Au laboratoire, on peut fabriquer l’acide acétylsalicylique (ou aspirine) à partir de l’acide salicylique et

d’un anhydride d’acide.

La molécule d’acide salicylique a pour formule :

Remarque : Dans cette molécule, le groupe encadré caractéristique de la fonction phénol réagit de la

même manière qu’un alcool avec un anhydride d’acide.

4.1. Donner la formule chimique semi-développée de l’anhydride d’acide utilisé lors de la synthèse de

l’aspirine.

4.2. Écrire l’équation associée à la réaction chimique entre l’acide salicylique et l’anhydride d’acide

correspondant en utilisant les formules semi-développées.

4.3. Pourquoi utilise-t-on un anhydride d’acide plutôt qu’un acide carboxylique ?

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