Exercices  - biochimie -  mal de tête - correction, Exercices de Biochimie
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Melissa_s28 April 2014

Exercices - biochimie - mal de tête - correction, Exercices de Biochimie

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Exercices de biochimie à propos du mal de tête - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: La molécule d’aspirine ou d’acide acétylsalicylique, La masse d’aspirine absorbée par Sylvie, Une autre transf...
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Exercice 1 Mal de tête (4 points)

National 09/2004 Exercice 1 MAL DE TÊTE (4 points) CORRECTION

1. La molécule d’aspirine ou d’acide acétylsalicylique

1.(0,25)Le groupe 1 est le groupe carboxyle, qui correspond à la

famille des acidescarboxyliques.

Le groupe 2 est le groupe ester qui correspond à la famille des esters.

2. La masse d’aspirine absorbée par Sylvie

2.1. (0,25) schéma ci-contre :

2.2.(0,25) AH(aq) + HO–(aq) = H2O(l) + A–(aq)

2.3. Ion acétylsalicylate

(0,25)

2.4.(0,25) À l’équivalence, les réactifs sont introduits dans les proportions stoechiométriques : la quantité

de matière d’ions hydroxyde versée est égale à la quantité de matière d’acide acétylsalicylique

initialement présente : n(HO– ) versée = n(HA) initiale

Soit cB . VBE = cA . V

(0,25) cA =

2. 1,60.10 11,5

10,0

B BEc V

V

   = 1,84.10-2 mol.L–1

2.5.1.(0,25)cm = Mc V

Mn

V

m A 

  = 1,84.10

-2 × 180 = 3,31 g.L-1

2.5.2.(0,25) La solubilité (masse maximale de soluté que l’on peut dissoudre dans un litre de solution)

est : s = 3,3 g.L-1. cm  s, la solution est donc saturée.

2.5.3.(0,25) La masse d’aspirine absorbée par Sylvie, qui a bu le filtrat, est m = cm.VS

m = 3,31×0,100 = 331 mg. Elle n’a donc pas absorbé tout le cachet.

2.6.(0,25) La solution sera toujours saturée, surtout si on diminue le volume nécessaire à la dissolution de

l’aspirine, donc le volume équivalent restera le même. La proposition qui convient est la proposition n°2.

Becher contenant V = 10,0 mL

d’acide acétylsalicylique

(solution S) + indicateur coloré

Burette contenant la solution de

soude : cB = 1,60×10 -2 mol.L-1

VBE = 11,5 mL

Agitateur

magnétique

C

C

CH

CH

CH

CH O

CH3

C

O

C

O – O

3. Une autre transformation possible.

3.1.(0,25) Le groupe caractéristique présent à la fois dans l’acide acétylsalicylique et dans sa base

conjuguée est le groupe ester qui va réagir avec les ions hydroxyde HO– selon une réaction de

saponification.

(0,25)

CH3-COOC6H4-CO2– (aq) + HO–(aq) = C6H4(OH)-CO2–(aq) + CH3-COO–(aq).

3.2.(0,25) La transformation qui se produit lors du titrage est rapide et totale , alors que la saponification

est lente à 20°C.

4.Et si on fabriquait de l’aspirine…

4.1. (0,25) On utilise de l’anhydride acétique (ou anhydride éthanoïque) de formule semi-développée :

CH3 – C – O – C – CH3

O O

4.2.(0,25)

+ CH3 – C – O – C – CH3 = CH3 – C – OH O O O

+

4.3.(0,25) Avec un anhydride d’acide la transformation est rapide et totale, alors qu’avec un acide

carboxylique, elle est lente et limitée.

C

C

CH

CH

CH

CH O

CH3

C

O

C

O – O

+ HO– =

C

C

CH

CH

CH

CH

OH

C

O – O

O

CH3

C

–O

+

C

C

CH

CH

CH

CH O

CH3

C

O

C

O HO

C

C

CH

CH

CH

CH

OH

C

O HO

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