Exercices d'atomistique - 1° partie, Exercices de Chimie Appliquée
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Melissa_s29 January 2014

Exercices d'atomistique - 1° partie, Exercices de Chimie Appliquée

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Exercices de chimie d'atomistique - liaisons chimiques et structures moléculaires - 1° partie. Les principaux thèmes abordés sont les suivants:atomistique,Isotopes,Généralités sur la configuration électronique d'un atome...
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PCEM 2004-2005

PCEM 2007-2008

TD DE CHIMIE GENERALE 1

Atomistique - Liaisons Chimiques et Structures Moléculaires ATOMISTIQUE Exercice 1 : Le cation contient ? +24020 Ca a. 20 protons, 20 neutrons et 22 électrons. b. 18 protons, 20 neutrons et 20 électrons. c. 20 protons, 20 neutrons et 18 électrons. d. 22 protons, 20 neutrons et 20 électrons. Exercice 2 :Isotopes Dans la nature, les éléments sont, en général, des mélanges d'isotopes dont les proportions, appelées abondances isotopiques (en %), sont constantes. La masse molaire atomique d'un élément est donc une moyenne pondérée des masses molaires isotopiques. a) Pour l'élément oxygène, on donne les abondances isotopiques suivantes :

Isotope

O168 O O 17

8 18 8

Masse molaire (g.mol-1)

15.9950 16.9992 17.9993

Abondance (%)

99.75 0.05 0.20

Calculer la masse molaire atomique de l'élément oxygène. b) Pour l'élément chlore, on donne la masse molaire atomique de chaque isotope :

Isotope

Cl3515 Cl 37 15

Masse molaire (g.mol-1)

34.97 36.97

Abondance (%)

? ?

On donne la masse molaire atomique de l'élément chlore : 35.45 g.mol-1. Déterminer l'abondance de chaque isotope. Exercice 3 :Généralités sur la configuration électronique d'un atome a) Que définit la combinaison d'une valeur de n, l et m ?

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(une seule réponse possible) a. le nombre d'électrons. b. le nombre de couches. c. le niveau énergétique correspondant à l'orbitale électronique. d. une case quantique. b) Parmi les affirmations suivantes, cocher la ou les proposition(s) exacte(s) : A l'orbitale atomique s, il correspond :

a. une sphère.

b. l = 0, m = 1 et s = 2 1 .

c. l = 0 et m = 0.

d. s = 2 1 ou s =

2 1

− .

e. l = 1 et m = 0. Exercice 4 :Configuration électronique d'un atome Parmi les configurations électroniques suivantes : a. 1s2 2s1 2p3 b. 1s2 2s2 2p3 c. 1s2 2s2 2p6 d. 1s2 2s2 2p6 3s2 e. 1s2 2s2 2p6 3s2 3p2 Laquelle correspond à un alcalino-terreux ? Laquelle correspond à un gaz rare ? Laquelle correspond à l'azote ? Laquelle correspond au carbone dans sa structure électronique excitée ? Laquelle correspond à un composé de la famille du carbone ? Exercice 5 :Configuration électronique d'un atome Déterminer la configuration électronique, à l'état fondamental, des atomes suivants :

7N, 13Al, 14Si, 18Ar, 24Cr et 29Cu En déduire le nombre d'électrons de valence. Exercice 6 :Périodicité des propriétés dans le tableau de Mendéléiev On donne les numéros atomiques des atomes suivants : Li : Z = 3 ; Cl : Z = 17 ; C : Z = 6 et H : Z = 1 a) Donner la configuration électronique des atomes Li et Cl et des ions Li+ et Cl-. b) La valeur absolue de l'énergie d'ionisation de l'atome Li gazeux étant égale à 520 kJ.mol-1, indiquer le signe de sa valeur algébrique, en justifiant votre réponse.

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c) L'énergie d'ionisation diminue quand on descend dans la première colonne de la classification périodique : Li, Na, K, Rb, Cs. Quel est le paramètre principal responsable de cette variation ? LIAISONS CHIMIQUES Exercice 7 :Généralités a) On considère les liaisons résultant de : a. la mise en commun d'électrons provenant de deux atomes différents. b. une attraction électrostatique entre deux ions de signes opposés. c. la mise en commun d'un doublet électronique provenant d'un seul atome. d. une interaction à faible distance entre deux atomes non chargés. Laquelle correspond à une liaison ionique ? Laquelle correspond à une liaison dative ? Laquelle correspond à une liaison covalente ? b) Toutes les propositions suivantes sont exactes sauf une, laquelle ? a. le recouvrement axial de deux orbitales est plus fort que le recouvrement latéral. b. le recouvrement latéral permet une rotation de la molécule. c. deux orbitales sont dites dégénérées lorsque les niveaux d'énergie sont identiques. d. un recouvrement latéral est réalisable grâce aux orbitales p. Exercice 8 :Généralités Dans une molécule d'éthylène (C2H4), il y a : (une seule réponse possible) a. 6 liaisons σ. b. 4 liaisons σ et 2 liaisons π. c. 5 liaisons σ et 1 liaison π. Exercice 9 :Structures de Lewis et Kekulé Donner les structures de Lewis et Kekulé des composés suivants : a. Cl2 b. CH3F c. HCN d. HBr e. CCl4 f. SO2 g. POCl3 h. CH3OCH3Exercice 10 : Electrons de valence Parmi les molécules suivantes, laquelle possède 10 électrons de valence ? a. SiH4 b. AlBr3 c. PF5 d. SF6

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Exercice 11 : Généralités sur la théorie des orbitales moléculaires a) A propos de la figure ci-dessous, toutes les propositions suivantes sont exactes sauf une. Laquelle ?

+

1s 1s σ 1s a. Chacune des deux sphères de gauche représente une orbitale atomique. b. Le recouvrement d'orbitales atomiques aboutit à la formation d'orbitales moléculaires. c. La sphère de droite représente une orbitale moléculaire liante. d. L'orbitale moléculaire liante apparaît parce que les orbitales atomiques se combinent de façon déphasée. b) Toutes les propositions suivantes concernant la liaison sigma (σ) sont exactes, sauf une. Laquelle ? a. Les liaisons simples sont des liaisons σ. b. Les liaisons σ sont formées par recouvrement d'orbitales circulairement symétriques. c. La liaison C-H est un exemple de liaison σ. d. La liaison carbone-hydrogène est fragile. e. La liaison carbone-hydrogène est un exemple d'orbitale moléculaire liante. c) Toutes les propositions suivantes sont exactes, sauf une. Laquelle ? a. La molécule de brome est diatomique. b. La réalisation d'un octet par partage de deux électrons définit les liaisons covalentes simples. c. Les liaisons doubles impliquent trois électrons. d. Les liaisons triples impliquent six électrons. e. Le bore possède 3 électrons de valence.

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TD DE CHIMIE 2

Structure des Molécules - Effets Electroniques NOMENCLATURE ET REPRESENTATION DES MOLECULES Exercice 1 :Généralités Quelles sont les propositions exactes parmi ces affirmations concernant la molécule A représentée ci-dessous.

O

CN

A a. Il s'agit d'une représentation en formule semi-développée. b. Cette molécule contient des hétéroatomes. c. Cette molécule contient 5 atomes de carbone hybridés sp3. d. Cette molécule contient 2 atomes de carbone hybridés sp2. e. Cette molécule contient deux motifs cycliques dont un cyclohexène. Exercice 2 :Nomenclature Nommer les composés suivants selon les règles de nomenclature officielle :

a.

NO2

b.

CH3 C C C2H5 c.

C C H

H OH

H

H C H

H OH

d.

O OH

e.

NH2

OH

O

f.

Exercice 3 :Nomenclature Donner les formules développée et topologique (zig-zag) des composés suivants : a. 4-chloro-2,4,6-triméthylheptane b. 5-hydroxy-4-éthyl-

heptan-3-one c. acide 2-aminobutanoïque

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EFFETS ELECTRONIQUES Exercice 4 :Généralités Soit la molécule B :

O

O

CO2H

1 2

4 3

B Quelles sont les propositions exactes parmi les quatre affirmations concernant la molécule B : a. L'électronégativité des atomes d'oxygène est supérieure à celle des atomes de carbone. b. Les atomes 1 et 3 présentent un caractère électrophile. c. Le carbone 2 peut réagir avec une entité nucléophile. d. La réaction du carbone 2 avec une entité nucléophile conduit à un seul produit. Exercice 5 :Généralités A partir des structures de Lewis des espèces (molécules ou ions) suivantes, identifier les électrophiles et les nucléophiles. Justifier votre réponse : KCN, CH3CO2Na, KOH, NaI, H2O, H+, CH3MgBr, NH2-NH2 (hydrazine), (CH3)3C+, 2-mercaptoéthanol (C2H6OS), MgCl2. Exercice 6 :Généralités sur les effets inductif et mésomère Pour les molécules représentées ci-dessous, préciser les effets électroniques (inductif et/ou mésomère) des différents groupements. Lesquelles présentent un phénomène de conjugaison ? Pour ces dernières, écrire les formes mésomères possibles.

NO2 a. NH

OO

b.

Cl

OH

OHCl c.

NH2 d.

NH2 e.

O OHOH

OO f.

Exercice 7 :Exemple de l'anion phosphate

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Quelles sont les propositions exactes parmi ces quatre affirmations concernant l'anion phosphate représenté ci-dessous.

P

O

OO

O a. L'atome de phosphore a une électronégativité supérieure à celle de l'oxygène. b. Il est possible d'écrire plusieurs formes mésomères de cette espèce. c. Il s'agit d'une entité nucléophile. d. Contrairement à l'anion sulfate (SO42-), il présente un phénomène de conjugaison. Exercice 8 :Mésomérie et réactivité a) Ecrire la forme mésomère de la cétone C permettant de rendre compte du caractère électrophile du carbone 4. Quel est l'autre site électrophile de cette molécule ?

O

C

1

2

3

4

b) Ecrire les formes mésomères pour la cétone protonée sur l'oxygène. Expliquer pourquoi la protonation permet de rendre la cétone plus électrophile. Exercice 9 : Effets électroniques et basicité La chlorpromazine est un neuroleptique sédatif dont la formule chimique développée est représentée ci-dessous :

N

S Cl

N

1

2

Chlorpromazine Des deux atomes d'azote, lequel présente la basicité (i.e., aptitude à fixer un proton par réaction avec un acide) la plus importante ? Justifier votre réponse. Exercice 10 : Stabilité des intermédiaires réactionnels Quelles sont les propositions exactes parmi ces quatre affirmations concernant la stabilité des intermédiaires réactionnels ? a. Les substituants à effet inductif +I stabilisent les carbocations. b. Un carbanion est d'autant plus stable qu'il est plus substitué par des groupements électroattracteurs.

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c. Le substituant méthoxy (CH3O-) stabilise les carbanions. d. Un carbocation primaire est toujours moins stable qu'un carbocation tertiaire. Exercice 11 : Formation des carbocations a) Le triphénylcarbinol se dissous dans l'acide sulfurique à 50% pour donner une solution intensément colorée en orange. Expliquer le phénomène observé.

OH

Triphénylcarbinol

+ H+ ?

b) Peut-on observer la même réaction avec les alcools tertiaires D et E repésentés ci-dessous ?

OH

NO2

NO2

O2N

D

OH

N

N

N

E Exercice 12 : Stabilité des carbanions Classer par ordre de stabilité décroissante les quatre carbanions suivants. Justifier votre réponse :

CMeO

H

H a.

C

H

H

NC

b.

C

H

H c.

C

H

H

O2N

NO2

d. Exercice 13 :Aromaticité Parmi les molécules suivantes, indiquer celles qui présentent un caractère aromatique ?

N

S a.

-

b.

N +

HH c.

d.

e.

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TD DE CHIMIE 3 Isomérie plane - Stéréoisomérie

ISOMERIE PLANE Exercice 1 :Généralités L'analyse d'un hydrocarbure a donné les résultats suivants (% massique) : 85.6% C, 14.4% H. a) Sachant que la masse molaire de ce composé est de 56 g.mol-1, déterminer sa formule brute. b) Connaissant cette formule brute, quelles sont les propositions exactes parmi les cinq affirmations concernant cet hydrocarbure : a. Il appartient à la famille des alcynes. b. Il appartient à la famille des alcanes acycliques. c. Il appartient à la famille des acides gras. d. Il peut appartenir à la famille des alcènes. e. Il peut appartenir à la famille des cycloalcanes. c) Représenter et nommer les différents isomères correspondant à la formule brute déterminer en a). Exercice 2 :Généralités Soit les deux molécules A et B :

OH A

O

B Quelle est la proposition exacte parmi les quatres affirmations les concernant : a. Ces deux composés sont des isomères de position. b. Ces deux composés appartiennent à la famille des alcools. c. Ces deux composés sont des isomères de fonction. d. Ces deux composés ne sont pas des isomères de constitution. STEREOISOMERIE Exercice 3 : Représentation en projection de Fisher L'acide 2-hydroxybutanoïque est représenté en projection de la façon suivante :

C2H5

OHH CO2H

a.

H C2H5

OH CO2H

b.

OH H C2H5

CO2H

c.

HOH C2H5

CO2H d.

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a) Indiquer quelles sont les projections de Fisher :

abcd b) Quelles sont les propositions exactes parmi ces affirmations concernant les représentations en projection a-d ? 1.a et b représentent la même molécule. 2.a et d représentent la même molécule. 3.a et c sont diastéréoisomères. 4.a et c sont énantiomères. 5.b et c ont le même pouvoir rotatoire. Exercice 4 :Représentation en projection de Newman On considère le composé C ci-dessous communément appelé glycérol :

OH OH H

OH C

a) Quel est le nombre d'atomes de carbone asymétrique dans la molécule de glycérol ? b) Dessiner la molécule de glycérol C en complétant la projection de Newman suivante :

OH

H

CH2OH

Exercice 5 : Représentation en projection de Newman Soient les trois composés a-c en représentation de Newman décalée :

HOH

CO2H

H

OHHO2C

a.

OHH

CO2H

OH

CO2HH

b.

OHH

CO2H

H

CO2HOH

c.

Quelles sont les propositions exactes parmi ces affirmations concernant les composés a-c ? 1.a et b sont conformères. 2.a et b sont isomères 3.b et c sont énantiomères. 4.a et b sont diastéréoisomères. 5. Pour passer de a à c, il n'y a pas rupture de liaison.

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Exercice 6 :Règles séquentielles de Cahn, Ingold, Prelog Etablir l'ordre de priorité des atomes ou groupes d'atomes suivants selon les règles CIP :

C CH

SiCH3

CH3

CH3

I

CCH3

CH3

CH3

CH3 HSH2C CCH3

O

Exercice 7 :Isomérie éthylénique Dans les molécules a-e, déterminer la configuration Z ou E des doubles liaisons C=C :

H

Ph NHCOPh

P O OH

Ph

a. OH

Et

b.

CH3

MeO

c.

NH N H

O

d.

O Me

MeMeO2C Me O

O Me

e.

Exercice 8 :Carbones asymétriques Pour les molécules a-e, indiquer les atomes de carbone asymétrique et le nombre de stéréoisomères.

OHOH

a.

Cl

OH

OHCl b.

N H

OO

N

O

O

c.

OCOCH3

CH3

Br d.

O

O

CH3

N

O

O

e.

Pour d et e, préciser la configuration R ou S de chacun des carbones asymétriques.

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Exercice 9 :Stéréoisomérie a) Etablir la configuration absolue des carbones asymétriques dans les molécules suivantes représentées selon le modèle de Cram :

H2NH2C H

OH

CO2H

a.

BrH2C OH

H

CO2H

b.

H NH2 CH2SH

CO2H

c.

HOH2C

OHH

OH H

HOH

CHO

d. b) Etablir la configuration absolue des carbones asymétriques dans les molécules suivantes représentées selon le modèle de Fischer :

CH2NH2

OHH CO2H

e.

CH2Br OHH

CO2H

f.

CH2SH HNH2

CO2H

g.

OHH HOH

CHO

HOH CH2OH h.

c) Parmi les quatre propositions suivantes :

isomérie de configuration diastéréoisomérie énantiomérie identité Indiquer celles qui sont exactes pour préciser la relation stéréochimique existant entre les couples suivants représentés en a) et b) :

a et eb et fc et gd et h d) Peut-on attribuer une série d'appartenance (D ou L) aux molécules c et d ? Si oui laquelle ? Justifier votre réponse. Exercice 10 :Stéréoisomérie Représenter les stéréoisomères du 2-chlorohex-3-ène. Préciser leur configuration absolue. Exercice 11 :Stéréoisomérie de conformation des cycles à 6 atomes Dessiner les deux conformères chaise de la molécule D en complétant le schéma ci-dessous :

Me

D

Préciser lequel des deux est le plus stable.

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