Exercices de chimie sur l'atomistique - 1° partie, Exercices de Chimie Appliquée
Melissa_s
Melissa_s29 January 2014

Exercices de chimie sur l'atomistique - 1° partie, Exercices de Chimie Appliquée

PDF (526.1 KB)
12 pages
1000+Numéro de visites
Description
Exercices de chimie sur l'atomistique - liaisons chimiques et structures moléculaires - 1° partie. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: l'anion bromure, Isotopes, Généralités sur la configuration électronique...
20points
Points de téléchargement necessaire pour télécharger
ce document
Télécharger le document
Aperçu3 pages / 12
Ceci c'est un aperçu avant impression
Chercher dans l'extrait du document
Ceci c'est un aperçu avant impression
Chercher dans l'extrait du document
Aperçu avant impression terminé
Chercher dans l'extrait du document
Ceci c'est un aperçu avant impression
Chercher dans l'extrait du document
Ceci c'est un aperçu avant impression
Chercher dans l'extrait du document
Aperçu avant impression terminé
Chercher dans l'extrait du document
Microsoft Word - PCEM-TD1-Atomistique_version-finale.doc

PCEM 2009-2010

1

TD DE CHIMIE 1

Atomistique - Liaisons Chimiques et Structures Moléculaires ATOMISTIQUE Exercice 1 : Parmi les affirmations suivantes concernant l'anion bromure −Br8035 , cocher la ou les propositions exactes : a. il possède 35 protons et 45 neutrons

b. il a une masse molaire de 80 g.mol-1

c. il possède 81 nucléons et 36 électrons

d. il possède 36 électrons et 45 neutrons

e. il a une masse molaire de 81 g.mol-1

Exercice 2 :Isotopes a) Définition - Parmi les affirmations suivantes, cocher la ou les propositions exactes : a. des isotopes ont le même nombre de protons et d'électrons

b. des isotopes n'ont pas le même nombre de masse

c. des isotopes n'ont pas les mêmes propriétés chimiques

d. tous les isotopes sont d'origine naturelle

e. tous les isotopes sont d'origine artificielle

b) Exemple du soufre - Le soufre possède trois isotopes naturels : 32S, 33S et 34S, de masses molaires respectives 32, 33 et 34 g.mol-1. On sait que le 34S est quatre fois plus abondant que le 33S et que la masse molaire moyenne du soufre est de 32.09 g.mol-1. Déterminer les valeurs de leurs abondances isotopiques naturelles. Exercice 3 :Généralités sur la configuration électronique d'un atome Nombres quantiques - Parmi les réponses ci-après, choisir celle qui est correcte. a) Quelle relation lie les deux premiers nombres quantiques ? a.1 (n - 1) ≤ l ≤ (n + 1) a.2l ≥ (n - 1) a.3l ≤ (n - 1) a.4l ≤ (n + 1) a.5 -n l n

docsity.com

PCEM 2009-2010

2

b) Combien y-a-t-il de valeurs possibles du nombre quantique m, pour une valeur donnée de n et de l ? b.1 nb.2lb.3 2lb.4 2l + 1 b.5 2l - 1 Règles de remplissage - Quelle(s) configuration(s) électronique(s) parmi les suivantes ne respecte(nt) pas le principe de Pauli ? a. 1s22s22p4 b. 1s22s22p8 c. 1s22s22p63s2

d. 1s22s22p63s23p6 e. 1s22s22p63s23p64s23d12

Exercice 4 :Configuration électronique d'un atome a) Déterminer la configuration électronique, à l'état fondamental, des atomes suivants :

12Mg, 16S, 28Ni et 35Br En déduire le nombre d'électrons de valence. b) Parmi les affirmations suivantes concernant l'élément du tableau périodique de numéro atomique Z = 31, cocher la ou les propositions exactes : a. cet élément est un métal de transition

b. il appartient à la 4ème période

c. il possède 8 électrons s

d. il possède 8 électrons d

e. il possède 1 électron de valence

Exercice 5 :Périodicité des propriétés dans le tableau de Mendeleïev Cocher la ou les propositions exactes. Dans une même colonne du tableau périodique : a. la masse diminue de bas en haut

b. tous les éléments sont dans un même état physique

c. le rayon atomique diminue de haut en bas

d. le nombre d'électrons de valence est le même

docsity.com

PCEM 2009-2010

3

LIAISONS CHIMIQUES Exercice 6 :Généralités a) Parmi les affirmations suivantes concernant les liaisons entre les atomes, cocher la ou les proposition(s) exacte(s) : a. une liaison covalente est le fruit de la mise en commun de deux doublets électroniques. b. une liaison covalente résulte du recouvrement de deux orbitales atomiques. c. une liaison π est plus forte qu'une liaison σ. d. une double liaison consiste en une liaison σ et une liaison π. e. une triple liaison consiste en deux liaisons σ et une liaison π. b) Parmi les affirmations suivantes concernant les liaisons σ et π, cocher la ou les proposition(s) exacte(s) : a. la liaison σ résulte d'un recouvrement axial d'orbitales atomiques. b. la liaison π résulte d'un recouvrement axial d'orbitales atomiques. c. la liaison σ résulte d'un recouvrement latéral d'orbitales atomiques. d. la liaison π résulte d'un recouvrement latéral d'orbitales atomiques. e. une liaison double résulte d'un recouvrement oblique d'orbitales atomiques. c) Préciser le nombre de liaisons σ et π dans les trois molécules suivantes :

C C F

F

F

F

H CH H

C N

C C C

C H

HH

H

d) Cocher la ou les propositions exactes : a. l'existence d'une liaison π permet un phénomène de libre rotation autour de l'axe des

noyaux

b. la liaison dative est toujours une liaison ionique

c. le composé KBr possède une liaison ionique

d. les deux molécules ci-après contiennent le même nombre de liaisons σ

C C OHOH

H CH3CH3

H

C C C OH O

H

HO H5C2

docsity.com

PCEM 2009-2010

4

Exercice 8 :Structures de Lewis et Kekulé Donner les structures de Lewis et Kekulé des composés suivants : a. Cl2 b. CH3F c. HCN d. HBr e. CCl4 f. SO2 g. POCl3 h. CH3OCH3Exercice 9 :Structures de Lewis Donner la structure de Lewis des ions suivants : HO-, BrO3- et PO43-. Exercice 10 : Electrons de valence Parmi les molécules suivantes, laquelle (ou lesquelles) possède(nt) 8 électrons de valence ? a. CS2 b. XeF4 c. CCl4 d. AlCl3

docsity.com

PCEM 2009-2010

1

TD DE CHIMIE 2

Concepts Fondamentaux : Structure des Molécules & Effets Electroniques REPRESENTATION DES MOLECULES ET FONCTIONS CHIMIQUES Exercice 1 :Généralités Quelles sont les propositions exactes parmi ces affirmations concernant la molécule de cortisone représentée ci-dessous.

O

O OH

OH O

a. Dans cette molécule, on dénombre 8 atomes de carbone secondaire. b. Cette molécule contient 5 hétéroatomes. c. Cette molécule possède 6 électrons π. d. Cette molécule possède trois fonctions chimiques différentes. e. Cette molécule contient un cycle benzénique. Exercice 2 :Fonctions chimiques Soit les deux molécules A et B représentées ci-dessous :

OH CO2H

CO2CH3

OH CO2Et

CO2H A B

Quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s) exacte(s) parmi les cinq affirmations suivantes : a. Les molécules A et B possèdent les mêmes fonctions chimiques. b. Seule la molécule A possède des électrons π. c. Dans la molécule B, Et signifie "substituant éthyle". d. La molécule B possède 6 atomes de carbone hybridés sp3. e. Les molécules A et B possèdent des atomes de carbone hybridés sp.

docsity.com

PCEM 2009-2010

2

Exercice 3 :Nomenclature et représentation des molécules organiques a) Parmi les noms ci-dessous, lesquels sont conformes aux règles de nomenclature IUPAC ? a. 3-méthylbutane

b. 3-oxobutan-1-ol

c. acide 3-aminobutanoïque

d. 3-propylhept-1-ène

b) Donner les formules développée et topologique ("zig-zag") des composés suivants : a. 3-éthyl-2,3,4-triméthyloctane b. 2-chlorocyclobutanol c. 3-méthylbutanoate d'éthyle EFFETS ELECTRONIQUES Exercice 4 :Généralités sur l'effet inductif Parmi les affirmations suivantes, lesquelles sont correctes ? a. Une liaison entre deux atomes identiques est apolaire. b. Une coupure hétérolytique entre deux atomes est favorisée par l'existence d'un moment dipolaire sur la molécule. c. Les effets inductifs se transmettent par les liaisons π. d. Les halogènes ont un effet inductif attracteur. e. L'effet inductif donneur du groupement éthyle est inférieur à celui du groupement méthyle. Exercice 5 :Généralités sur l'effet mésomère Parmi les cinq propositions ci-dessous concernant les déplacements électroniques, lesquelles peuvent conduire à une forme mésomère exacte ?

O

Cl

N EtEt

CH2 CH N + O

O

N + N

a.b.c.d.e.

Donnée : par soucis de simplification, les doublets électroniques non liants ne sont pas représentés. Exercice 6 :Délocalisation électronique et structure On considère la molécule suivante :

docsity.com

PCEM 2009-2010

3

NMeO

CO2Me

a) Ecrire la forme limite de résonance correspondant à la délocalisation maximale des électrons délocalisables. b) Le molécule est-elle plane ? Justifier. Exercice 7 :Délocalisation électronique - exemple de la clonidine La molécule représentée ci-dessous est plane.

Cl

Cl

N H N

H

N

a) Pour cette molécule, quel est le nombre d'électrons délocalisables ? a. 12 électrons

b. 14 électrons

c. 16 électrons

d. 24 électrons

En déduire le nombre d'orbitales p concernées par cette délocalisation. b) Cette molécule est préparée à partir du dérivé thiourée représenté ci-dessous :

N H

NH2

S

Cl

Cl

Cette molécule présente-t-elle un phénomène de résonance ? Si c'est le cas, écrire les formes mésomères possibles en précisant les effets électroniques des groupements impliqués. Exercice 8 :Effets électroniques et acidité L'acide cyanoacétique (NC-CH2-CO2H) présente un pKa de 2,42. Que peut-on en déduire quant à l'effet du groupement CN sachant que le pKa de l'acide acétique est 4,74 ?

docsity.com

PCEM 2009-2010

4

Exercice 9 : Intermédiaires réactionnels Parmi les affirmations suivantes concernant les carbocations, cocher la ou les proposition(s) exacte(s) :

a. Le carbone du carbocation est hybridé sp. b. Le carbone du carbocation adopte une géométrie plane. c. Un carbocation est électriquement neutre d. Un carbocation peut être obtenu par rupture hétérolytique d'une liaison covalente polarisée. e. La stabilité d'un carbocation est augmentée par des groupements à effet mésomère -M. Exercice 10 : Stabilité des carbocations

Soit les deux carbocations C et D représentées ci-dessous :

C +

CPh C CH3

CH3 H

H

C +

H

H

C D

Parmi les propositions suivantes, laquelle (ou lesquelles) est (sont) exacte(s) : a. Le carbocation D est plus stable que le carbocation C. b.C et D présentent des formes limites de résonance. c. Dans le carbocation C, la charge est délocalisable sur trois orbitales p. d. Dans le carbocation D, la charge est délocalisable sur 7 orbitales p. Exercice 12 : Stabilité des carbanions Classer par ordre de stabilité décroissante les cinq carbanions suivants. Justifier votre réponse :

CH3 C

H

CH2-CH3

CH3 C

CH2-CH3

CN

H C

H

CF3

CH3 C

CH3

CH3

H C

H

a. b. c. d. e. Exercice 13 :Aromaticité Parmi les molécules suivantes, indiquer celles qui sont aromatiques ? Justifier votre réponse.

N

N

N H

N

O

+

a. b. c. d. e. f.

docsity.com

PCEM 2009-2010

1

TD DE CHIMIE 3

Isomérie plane - Stéréoisomérie

ISOMERIE PLANE Exercice 1 :Généralités L'analyse d'un hydrocarbure a donné les résultats suivants (% massique) : 85.6% C, 14.4% H. a) Sachant que la masse molaire de ce composé est de 56 g.mol-1, déterminer sa formule brute. b) Connaissant cette formule brute, quelles sont les propositions exactes parmi les cinq affirmations concernant cet hydrocarbure : a. Il peut appartenir à la famille des alcynes. b. Il peut appartenir à la famille des alcanes acycliques. c. Il peut appartenir à la famille des acides gras. d. Il peut appartenir à la famille des alcènes. e. Il peut appartenir à la famille des cycloalcanes. c) Représenter et nommer les différents isomères correspondant à la formule brute déterminée en a). Exercice 2 :Généralités Nommer les molécules représentées ci-dessous. Parmi ces différents isomères de formule C5H12O, retrouver les isomères de fonction, de position, de squelette et les stéréoisomères.

OH H

a.

OH H

H b.

OH c.

OH H

H d.

OH H e.

O f.

OH

g.

OH H

h.

STEREOISOMERIE Exercice 3 :Règles séquentielles de Cahn, Ingold, Prelog Etablir l'ordre de priorité des atomes ou groupes d'atomes suivants selon les règles CIP :

docsity.com

PCEM 2009-2010

2

C CH

N CH3

CH3

Br

CH Cl

Cl

CH3

CH2 CH

CH CH3

CH3

Exercice 4 : Représentation en projection de Fisher L'acide 2-hydroxybutanoïque est représenté en projection de la façon suivante :

C2H5

OHH CO2H

a.

H C2H5

OH CO2H

b.

OH H C2H5

CO2H

c.

HOH C2H5

CO2H d.

a) Indiquer quelles sont les projections de Fisher :

abcd b) Quelles sont les propositions exactes parmi ces affirmations concernant les représentations en projection a-d ? 1.a et b représentent la même molécule. 2.a et d représentent la même molécule. 3.a et c sont diastéréoisomères. 4.a et c sont énantiomères. 5.b et c ont le même pouvoir rotatoire. Exercice 5 :Isomérie éthylénique Dans les molécules a-e, déterminer la configuration Z ou E des doubles liaisons C=C :

H

Ph NHCOPh

P O OH

Ph

a. OH

Et

b.

CH3

MeO

c.

NH N H

O

d.

O Me

MeMeO2C Me O

O Me

e.

Exercice 6 :Stéréoisomérie

docsity.com

PCEM 2009-2010

3

Pour chacune des molécules suivantes, indiquer les carbones asymétriques et le nombre de stéréoisomères.

CO2H

Ibuprofène

Ph N

Ph OCOCH2CH3 Propoxyfène

OH OH

OH

OH

Thréitol

A

Br

H

Et

HO

Pour la molécule A, préciser la configuration R ou S de chacun des centres d'asymétrie. Exercice 7 :Stéréoisomérie a) Etablir la configuration absolue des carbones asymétriques dans les molécules suivantes représentées selon le modèle de Cram :

H2NH2C H

OH

CO2H

a.

BrH2C OH

H

CO2H

b.

H NH2 CH2SH

CO2H

c.

HOH2C

OHH

OH H

HOH

CHO

d. b) Etablir la configuration absolue des carbones asymétriques dans les molécules suivantes représentées selon le modèle de Fischer :

CH2NH2

OHH CO2H

e.

CH2Br OHH

CO2H

f.

CH2SH HNH2

CO2H

g.

OHH HOH

CHO

HOH CH2OH h.

c) Parmi les trois propositions suivantes :

diastéréoisomérie énantiomérie identité Indiquer celles qui sont exactes pour préciser la relation stéréochimique existant entre les couples suivants représentés en a) et b) :

a et eb et fc et gd et h

docsity.com

PCEM 2009-2010

4

d) Peut-on attribuer une série d'appartenance (D ou L) aux molécules c et d ? Si oui laquelle ? Justifier votre réponse. Exercice 8 :Stéréoisomérie des biomolécules La cystéine A est l'acide aminé naturel représenté ci-dessous. Quelle représentation en projection de Fischer a. ou b. correspond à la (L)-cystéine ? Pour a. et b., déterminer la configuration absolue du carbone asymétrique.

C CO2H CH2SH

NH2 H A

CH2SH NH2H

CO2H

a.

CH2SH HNH2

CO2H

b. Exercice 9 :Stéréoisomérie de conformation des cycles à 6 atomes On considère la molécule A ci-dessous :

Me

A Parmi les propositions A1 à A4, quel(s) est (sont) celle(s) qui correspond(ent) à un conformère de A ? Préciser lequel est le plus stable.

H

H H

Me

H

H

H

H

H H

H H

H

H

H

H

H

H

H

H

Me

H

H

H

H

H

H H

H

H

H

H

H

H

H

MeH H

Me

A1 A2

A3 A4

docsity.com

commentaires (0)
Aucun commentaire n'a été pas fait
Écrire ton premier commentaire
Ceci c'est un aperçu avant impression
Chercher dans l'extrait du document
Docsity n'est pas optimisée pour le navigateur que vous utilisez. Passez à Google Chrome, Firefox, Internet Explorer ou Safari 9+! Téléchargez Google Chrome