Exercices de chimie sur l'atomistique - 2° partie, Exercices de Chimie Appliquée
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Melissa_s29 January 2014

Exercices de chimie sur l'atomistique - 2° partie, Exercices de Chimie Appliquée

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Exercices de chimie sur l'atomistique - liaisons chimiques et structures moléculaires - Alcanes, alcènes, alcynes, alcools et dérivés halogénés - 2° partie. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: les alcanes, G...
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Microsoft Word - PCEM-TD1-Atomistique_version-finale.doc

PCEM 2009-2010

1

TD DE CHIMIE 4

Alcanes, alcènes, alcynes, alcools et dérivés halogénés

ALCANES Exercice 1 : Généralités

a) Indiquer le nombre d’atomes de carbone primaire(s), secondaire(s), tertiaire(s) et quaternaire(s) dans la structure suivante :

CH3 C CH3

H3C CH2 CH CH3

CH2 CH3

b) Quel est le nom de l'alcane ramifié ci-dessous ?

a) 1,4-diméthyl-6-propyloctane. b) 3-propyl-5,7-diméthyloctane. c) 2,4-diméthyl-6-propyloctane. d) 6-éthyl-2,4-diméthylnonane. e) 7-éthyl-2,4-diméthylnonane

c) Attribuer à chaque molécule ci-dessous son nom en nomenclature systématique :

a) 3-propylpentane b) 3-éthylhexane c) 4-éthylhexane

a) 3,4,5-triméthyloctane b) 2-éthyl-3,4-diméthyheptane c) 4,5,6-triméthyloctane

Exercice 2 :Préparation et réactivité Quelles sont les propositions exactes parmi ces affirmations concernant la préparation et la réactivité des alcanes ? a. Un alcène peut réagir avec un diacide comme l'acide sulfurique (H2SO4) pour conduire à un alcane. b. L'hydrogène s'additionne, en présence de catalyseur, sur un alcène pour former un alcane.

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c. L'hydrogène ne peut s'additionner, même en présence d'un catalyseur, sur un alcyne pour former un alcane. d. La combustion complète de 1 mole d'éthane conduit à 1 mole de CO2 et 2 moles de H2O. e. La combustion complète de 1 mole d'éthane conduit à 2 moles de CO2 et 3 moles de H2O. ALCENES ET ALCYNES Exercice 3 : Réaction d’hydrogénation catalytique

L’hydrogénation catalytique du 2,3,4-triméthylhex-3-ène

a) est une cis-addition b) est une trans-addition c) conduit à des produits différents selon la géométrie (Z ou E) de la double

liaison d) donne deux énantiomères érythro si la double liaison est Z e) donne deux énantiomères thréo si la double liaison est Z

Exercice 4 : Isomères Trois alcènes isomères de position A, B et C ont pour formule brute C5H10. Ils donnent par hydrogénation le même alcane D. Par hydratation en milieu acide, A et B donnent le même alcool E. a) Ecrire les formules développées de A, B, C, D et E. b) Quel est l'alcool F obtenu par hydratation de C ? Exercice 5 : Réactions d’addition électrophile

a) Réaction d’halogénation :

L’addition de dibrome sur le cyclohexène conduit à :

a) un mélange d’énantiomères b) un mélange de diastéréoisomères c) un mélange racémique d) un dérivé tétrabromé

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b) Réaction d’hydrohalogénation

Précisez, dans les exemples suivants, quel est l’isomère majoritaire lors de l’addition d’acide bromhydrique sur des composés éthyléniques :

+ HBr Cl + HBrF3C + HBr

c) Réaction d’hydratation On considère les deux alcènes isomères A et B :

A B Traités par une solution aqueuse d’acide sulfurique, les composés A et B conduisent au même produit. Précisez sa structure et justifiez ce résultat. Exercice 6 : Réactivité des alcynes La trémorine est un alcyne physiologiquement actif ; elle provoque des troubles caractéristiques de la maladie de Parkinson : spasmes et mouvements incontrôlés.

N

N

Trémorine

a) Indiquez le produit obtenu suite à la réaction de la trémorine avec le dibrome :

Br

Br a

N

N

Br

Br

Br

Br

b

Br

Br

Br

Br

Br

Br c

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b) Indiquez le produit obtenu suite à la réaction de la trémorine avec l'acide bromhydrique :

Br

Br a

N +

N +

H H BrBr

HHBr

Br

b

N +

N +

H H Br

Br

H

HBr

Br

c

c) Indiquez le produit obtenu suite à la réaction de la trémorine avec l'eau en présence de sels mercuriques :

N

NOH

OH

H

H

a

N

NO

H

H

b

N

NH

OH

H

OH

c

ALCOOLS Exercice 7 : Déshydratation des alcools Lors de la synthèse de l'un des constituants de lambre gris (concrétion intestinale des cachalots, servant de base de parfum très prisée) on effectue la transformation du composé A en présence d'un acide minéral fort (AH). Cette réaction conduit à un mélange du composé B avec une très faible quantité d'un stéréoisomère B' (dans le rapport 20/1).

Me

Me Me

OH

CO2Me Me

Me

CO2Me

Me AH

A B

OH

O

a) Ecrire le mécanisme de la réaction en précisant la nature de l'intermédiaire réactionnel.

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b) Expliquez la formation aisée de cet intermédiaire. c) Représentez l'isomère B'. Quelle relation d'isomérie lie B à B' ? La solution du mélange B/B' présente-t-elle une activité optique ? Justifiez votre réponse. Exercice 8 :Oxydation des alcools

Quels seront les produits des réactions suivantes :

OH KMnO4 OH

H2CrO3

OH KMnO4 OH

PCl3

Exercice 9 : Synthèse d’un alcool

Le produit résultant de l’addition d’eau en milieu acide sur CH2=C(CH3)2 est :

a) un diol b) un alcool primaire c) un alcool secondaire d) un alcool tertiaire

DERIVES HALOGENES Exercice 10 : Réactivité des dérivés halogénés Quelles sont les propositions exactes parmi les quatres affirmations concernant la réactivité des dérivés monohalogénés ? a. La liaison carbone-halogène n’est pas polarisée. b. Un carbone lié à un halogène a un caractère nucléophile. c. Le carbone lié à un halogène est sensible à l'approche de composés nucléophiles. d. L'hydrogène en β de l'halogène est labile Exercice 11 : Réactivité des organomagnésiens Quelles sont les propositions exactes parmi les quatres affirmations concernant la réactivité de CH3MgBr

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a. La liaison carbone-magnésium d’un organomagnésien est polarisée. b. Un carbone lié à un magnésium a un caractère nucléophile c. Cet organomagnésien peut réagir avec l'eau. d. Cet organomagnésien ne peut pas réagir avec le dioxyde de carbone (CO2). Exercice 12 :Synthèse d'un éther Proposer une méthode de synthèse pour l'éthoxyéthane à partir de l'éthanol et de composés inorganiques (i.e., composés ne possédant pas d'atome(s) de carbone) :

O éthoxyéthane

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TD DE CHIMIE 5

Amines, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et dérivés AMINES Exercice 1 :Classer les amines suivantes par ordre de basicité croissante.

NH2NH2

OMe

NH2

MeO

NH2

a b c d e

NO2

NH2

Exercice 2 : Quelles sont les propositions exactes parmi les affirmations suivantes ? a. Les amines primaires réagissent avec un excès d’iodométhane pour donner le sel

d’ammonium correspondant. b. Les amines primaires réagissent avec les aldéhydes pour donner des énamines. c. Les amines secondaires réagissent avec les cétones pour donner des bases de Schiff. d. Les amines sont moins basiques que les alcools. ALDEHYDES ET CETONES Exercice 3 : Quelles sont les propositions exactes parmi ces affirmations concernant la réactivité des composés carbonylés ? a. La double liaison carbone-oxygène est polaire. b. Le carbone du groupe carbonyle est nucléophile. c. Les cétones sont plus réactives que les aldéhydes vis-à-vis d’un nucléophile. d. L’hydrogène en α du groupe carbonyle est relativement acide.

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Exercice 4 : Parmi les quatre produits proposés ci-dessous, lequel est obtenu lorsque le propanal est mis en milieu basique à une température de 5°C ?

a b c d

CHO

OH CHO OH

CHO OH OOH

Le produit issu de la réaction précédente est ensuite chauffé en milieu acide. Parmi les quatre composés proposés, lequel est obtenu ?

a b c d

CHO CHO CHO O

Exercice 5 : Quelles sont les propositions exactes parmi les affirmations suivantes ? a. Le butanal réagit avec NaBH4 pour donner le butan-1-ol. b. La pentan-2-one réagit avec le chlorure de méthylmagnésium pour donner le pentan-2-ol. c. La pentan-3-one réagit avec deux équivalents de méthanol pour donner le 3,3-

diméthoxypentane. d. L’éthanal réagit avec l’éthylamine pour donner la N-méthyléthanimine. e. Le propanal réagit avec le chlorure de méthylmagnésium pour donner un alcool

secondaire possédant un centre stéréogène. Exercice 6 : Quelles sont les structures A, B et C ?

OH H2CrO4

acétone

A

1) CH3MgBr

2) H3O+ B

acide

C D

(C6H10O) (C7H14O) (C7H12)

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Exercice 7 : Quelles sont les propositions exactes parmi les affirmations suivantes concernant la réaction suivante?

O HO

OH

H

OO

A B 1. La première étape du mécanisme de cette réaction implique :

a. la protonation d’un atome d’oxygène de l’alcool pour exalter son caractère électrophile.

b. l’attaque nucléophile de l’alcool sur le groupement carbonylé. c. le caractère basique du dérivé carbonylé. d. le caractère nucléophile de l’éthane-1,2-diol.

2. Le co-produit de la réaction est :

a. H2 b. C2H5OH c. H2O d. Il n’y a pas de co-produit

ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES Exercice 8 : Quelles sont les propositions exactes parmi les affirmations suivantes ? Les acides carboxyliques sont:

a. Des acides forts. b. Des composés pouvant donner des liaisons hydrogène. c. Susceptibles d’être attaqués par une base pour donner un alcoolate. d. Des composés possédant un pouvoir mésomère attracteur.

Exercice 9 :Quelles sont les propositions exactes parmi les affirmations suivantes ?

a. Les chlorures d’acyles sont moins réactifs que les esters. b. Les esters sont obtenus par réaction entre un acide carboxylique et un alcool. c. La saponification est une réaction qui permet de transformer un amide en ester. d. Les amides sont obtenus par réactions en un chlorure d’acyle et une amine

primaire.

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Exercice 10 : Soit la réaction suivante :

CO2H H

+ HO

O

O 1. Cette réaction est une réaction :

a. de substitution nucléophile. b. d’addition-élimination. c. de saponification. d. d’estérification.

2. Le rendement de la réaction est amélioré si :

a. on augmente la concentration de H+. b. on augmente la concentration d’acide propanoïque. c. on augmente la concentration d’éthanol. d. on augmente la concentration de H2O. e. on élimine H2O.

Exercice 11 : Soit la séquence réactionnelle suivante :

MgBr CO2, puis H3O +

A

NaOH B

CH3I C D

(C4H8O2) (C5H10O2)(C4H7NaO2) 1. Quelles sont les structures des composés B, C et D. 2. Parmi les affirmations suivantes, laquelle (ou lesquelles) est (sont) exacte(s) :

a. La transformation de A en B implique une réaction de substitution. b. La transformation de B en C implique une réaction acido-basique. c. Le composé C est un sel. d. Le composé D peut être également obtenu par réaction entre l’acide éthanoïque et

le méthanol.

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TD DE CHIMIE 6

Substitutions nucléophiles, éliminations et substitutions électrophiles aromatiques

Exercice 1 : Dans une réaction de substitution nucléophile d’ordre 2 :

a. Les halogénoalcanes primaires sont moins réactifs que les halogénoalcanes tertiaires.

b. La vitesse de réaction dépend de la concentration en nucléophile. c. Il y a formation d’un intermédiaire carbocationique. d. Il y a conservation de la stéréochimie.

Exercice 2 : L’action du cyanure de sodium (NaCN) sur le R-2-iodo-1-méthoxypropane conduit à un produit A. La vitesse de réaction dépend, notamment, de la concentration en cyanure de sodium. Ecrire le mécanisme de formation de A. Que pouvez-vous dire sur la stéréochimie ? Exercice 3 : Parmi les quatre affirmations suivantes concernant la réaction ci-dessous, quels sont les affirmations exactes ?

Br + CH3OH

Méthanol B

A

a. Le produit B est un ester. b. La configuration absolue du carbone asymétrique est conservée. c. Lors de cette réaction, il y a formation d’un intermédiaire carbanionique. d. La vitesse de cette réaction ne dépend que de la concentration en composé A.

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Exercice 4: Classer les composés présentés ci-dessous par ordre de réactivité croissante lorsque ceux- ci sont mis en jeu dans un réaction de substitution nucléophile d’ordre 2.

ClI Cl Cl O

S O

OH3C

a b c d e Exercice 5 : La réaction de la soude et du 3-bromobutène donne un mélange de butèn-3-ol et de but-2- ènol. Parmi les quatre propositions suivantes concernant cette réaction, quelles sont les propositions exactes ?

a. Cette réaction est une réaction d’élimination. b. Cette réaction est une réaction de substitution nucléophile. c. La vitesse de la réaction est d’ordre 1. d. La vitesse de la réaction est d’ordre 2.

Exercice 6 : Déterminer le mécanisme impliqué au cours de chacune des réactions ci-dessous et écrire les structures du (des) produit(s) obtenu(s). Justifier votre réponse.

Cl + NaI

acétone ?

I + EtOH

éthanol ?

Br + MeOH

méthanol ?

Br + HSNa

DMSO ?

a.

b.

c.

d. N.B. : pour chaque réaction, le solvant utilisé (acétone, éthanol, méthanol, ou DMSO) est indiqué au dessus de la flèche réactionnelle.

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