Exercices - L’arôme ananas, Exercices de Chimie
Renee88
Renee8823 April 2014

Exercices - L’arôme ananas, Exercices de Chimie

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Exercices de chimie sur l'arôme ananas. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: L’arôme ananas du commerce, Synthèse du butanoate d’éthyle au laboratoire, Chromatographie sur couche mince.
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Exercice III: Arôme ananas Spécialité

Bac S 2010 Polynésie EXERCICE III : L’ARÔME ANANAS (4 points)

De plus en plus souvent des arômes naturels ou de synthèse sont utilisés en cuisineou dans l’industrie alimentaire. Les arômes de fruits peuvent être obtenus à partir de mélanges d’esters. D’après l’ouvrage « La chimie des couleurs et des odeurs » de Capron, le parfum artificiel d’ananas est constitué d’un mélange d’esters et d’acides carboxyliques ; l’ester prépondérant est le butanoate d’éthyle.

1. L’arôme ananas du commerce.

1.1. Après avoir identifié le butanoate d’éthyle dans les formules suivantes, recopier sa formule et entourer le groupe caractéristique ester.

1.2. Pour vérifier la présence de butanoate d’éthyle dans un flacon d’arôme ananas du commerce (en phase aqueuse), on souhaite réaliser une extraction liquide-liquide à l’aide d’une ampoule à décanter. On dispose de trois solvants : dichlorométhane, éthanol et cyclohexane.

solvant eau éthanol cyclohexane dichlorométhane

solubilité du butanoate d’éthyle

faible bonne moyenne bonne

densité 1 0,8 0,6 1,3

miscibilité avec l’eau / miscible non miscible non miscible

1.2.1. Quel solvant faut-il choisir parmi ceux du tableau pour extraire le

maximum de butanoate d’éthyle ? Justifier. 1.2.2. Dessiner l’ampoule à décanter après agitation en précisant le contenu.

H3C CH2 CH2 C

O

O CH2 CH3

H3C CH2 CH2 C

O

CH2 CH3

H3C

CH2 CH3

C

O

O CH2 CH2

CH2 CH3 CH3 O CH2 CH2 CH2

CH3 C

O

CH2 CH2 CH2 CH3

1.3. Lors d’une extraction liquide-liquide, on définit le coefficient de partage de l’espèce E à extraire. Ce coefficient est égal à la constante d’équilibre K associée à l’équation de la réaction : E(aq) = E(solvant organique) (réaction 1).

1.3.1. Le coefficient de partage s’exprime donc en fonction des concentrations molaires effectives, à l’équilibre, de E dans les phases aqueuse et organique, notées respectivement: [Eaq]eq et [Eorg]eq. Donner cette expression.

1.3.2. On dispose d’un volume V de solution aqueuse contenant l’espèce E. On ajoute un volume VS de solvant organique pour réaliser l’extraction. La quantité de matière initiale de E dans l’eau est notée n0 et la quantité de matière extraite à l’équilibre est égale à xéq, avancement à l’état final de la réaction 1.

Déterminer l’expression de xéq en fonction de V, VS, K et n0. On pourra s’aider d’un tableau d’évolution pour cette réaction 1.

1.3.3. Le taux d’extraction  est défini comme le rapport de la quantité de matière extraite xéq à la quantité de matière initiale n0.

L’expression de  en fonction de V, VS et K est :

 = S

S

K.V

V V .K

Calculer le taux d’extraction du butanoate d’éthyle lors de l’expérience du 1.2.2. sachant que : K = 3,0 , V = 20 mL et VS = 20 mL.

La phase organique de l’extraction est conservée et appelée solution S1. 2. Synthèse du butanoate d’éthyle au laboratoire.

On chauffe à reflux un mélange de 0,20 mol d’acide et de 0,20 mol d’alcool afin d’obtenir l’ester à odeur d’ananas, le butanoate d’éthyle.

2.1. Identifier le montage de chauffage à reflux. Quel est l’intérêt de ce montage ?

montage a montage b

2.2. Écrire à l’aide des formules semi-développées l’équation de la réaction d’estérification envisagée (réaction 2) et préciser le nom des espèces chimiques.

2.3. Donner les caractéristiques de cette réaction. 2.4. Un suivi cinétique de la réaction permet de tracer !e graphe de la quantité

d’ester formée en fonction du temps (graphe ci-dessous) : Définir le rendement de cette réaction et le calculer.

2.5. On utilise maintenant pour cette synthèse 0,50 mol d’acide et 0,20 mol d’alcool. Le rendement va-t-il évoluer ? Expliquer.

Lors de cette synthèse, après refroidissement, on récupère la phase organique ; elle est nommée solution S2. 3. Chromatographie sur couche mince Sur une plaque de silice sensible au rayonnement UV, on effectue trois dépôts : (a) - solution contenant du butanoate d’éthyle pur (b) - solution S1

(c) - solution S2 diluée La plaque est révélée avec une lampe émettant des radiations ultraviolettes, on obtient le chromatogramme suivant :

n(ester) en mol

0,133

0

t en s

a b c

3.1. Quel est le rôle d’une chromatographie sur couche mince ? 3.2.Comment appelle-t-on le solvant ou mélange de solvants utilisé dans la cuve à

chromatographie ? 3.3. Interpréter le chromatogramme pour les solutions S1 et S2. 3.4. Le rapport frontal Rf d’une espèce chimique, dans un solvant ou mélange de

solvants donné, est défini par : Rf = x

h où h est la distance parcourue par le

solvant ou mélange de solvants et x la distance parcourue par l’espèce chimique. Déterminer la valeur du rapport frontal du butanoate d’éthyle dans les conditions

de cette chromatographie.

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