Exercices - L’arôme ananas - correction, Exercices de Chimie
Renee88
Renee8823 April 2014

Exercices - L’arôme ananas - correction, Exercices de Chimie

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Exercices de chimie sur l'arôme ananas - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: L’arôme ananas du commerce, Synthèse du butanoate d’éthyle au laboratoire, Chromatographie sur couche mince.
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Exercice III: Arôme ananas Spécialité

Bac S 2010 Polynésie EXERCICE III : L’ARÔME ANANAS (4 points)

1. L’arôme ananas du commerce. 1.1.butanoate d’éthyle 4 C du « coté du = O » 2 C du « coté du – O »

1.2.1. Le butanoate d’éthyle à extraire est en solution aqueuse, il faut un solvant non miscible avec l’eau (donc pas l’éthanol). La solubilité du butanoate d’éthyle doit être plus grande dans le solvant extracteur que dans l’eau, et elle doit être la plus élevée possible. On choisit le dichlorométhane. 1.2.2. Le dichlorométhane est plus dense que l’eau, il constitue la phase inférieure (phase organique). Après agitation, le butanoate d’éthyle est passé en grande partie dans le dichlorométhane. Il peut en rester un peu dans la phase aqueuse. 1.3.1. L’équation modélisant l’extraction est E(aq) = E(org),

le coefficient de partage est K = org éq

aq éq

E

E

  

  

.

1.3.2. K = org éq

aq éq

E

E

  

  

=

éq

S

0 éq

x

V

n x

V

 =

éq

S 0 éq

x V .

V n x

K.VS.(n0 – xéq) = xéq.V

K.VS.n0 – K.VS.xéq = xéq.V

K.VS.n0 = xéq.V + K.VS.xéq

K.VS.n0 = xéq.(V + K.VS)

xéq = S 0

S

K.V .n

V K.V

1.3.3.  = S

S

K.V

V V .K

Ici VS = V = 20 mL, l’expression de  peut se simplifier  = S S

S S S

K.V K.V K

V V .K V (1 K) 1 K  

   .

 = 3,0

1 3,0 = 0,75 = 75 %

Remarque : on peut vérifier que l’expression obtenue en 1.3.2. est correcte, car = éq éq

max 0

x x

x n  ;

ainsi on retrouve l’expression de proposée.

CH3 CH2 CH2 C

O

O CH2 CH3

groupe caractéristique ester

dichlorométhane + butanoate d’éthyle extrait(E(org))

(org)E éq n x

eau + un peu de butanoate d’éthyle (E(aq))

(aq)E 0 éq n n x 

équation E(aq) = E(org)

État initial

n0 0

État final n0 – xéq xéq

V VS

2. Synthèse du butanoate d’éthyle au laboratoire. 2.1. Le montage de chauffage à reflux est le montage b. Il permet de chauffer le mélange réactionnel tout en évitant les pertes de matière. 2.2. éthanol + acide butanoïque = butanoate d’éthyle + eau CH3 – CH2 – OH + = + H2O 2.3. Cette réaction d’estérification est lente et limitée.

2.4. Rendement (%) = expérimentale

maximale

n(ester)

n(ester) 100

(%) = 0,133

0,20  100 = 66,5 = 67 % avec deux chiffres significatifs.

2.5. Avec 0,50 mol d’acide et 0,20 mol d’alcool, le mélange n’est plus stœchiométrique. L’acide est dorénavant en excès, ce qui favorise la réaction en sens direct. On obtient davantage d’ester, le rendement va augmenter. 3. Chromatographie sur couche mince 3.1. Une chromatographie sur couche mince permet de séparer les constituants d’un mélange et de les identifier. 3.2. Le solvant utilisé dans la cuve est appelé éluant. 3.3. Les solutions S1 et S2 ont conduit à l’apparition d’une tache à la même hauteur que celle du butanoate d’éthyle. Elles contiennent cet ester. La chromatographie montre deux taches pour la solution S2. Celle-ci contient une autre espèce chimique que l’ester. La solution S1 contient quatre espèces chimiques dont l’ester.

3.4. Rf = x

h

Pour le butanoate d’éthyle Rf = 3,3

4,1 = 0,80.

CH3 CH2 CH2 C

O

OH

CH3 CH2 CH2 C

O

O CH2 CH3

a b c

Solution S1 : phase organique de l’extraction

Solution S2 : phase organique de la synthèse

butanoate d’éthyle pur

x

h

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