Exercices sur l'étude théorique d’une synthèse de l’éthanoate de sodium , Exercices de Chimie Organique
Renee88
Renee8823 April 2014

Exercices sur l'étude théorique d’une synthèse de l’éthanoate de sodium , Exercices de Chimie Organique

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Exercices de sciences chimiques sur l'étude théorique d’une synthèse de l’éthanoate de sodium. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Étude cinétique de la synthèse de l’éthanoate de sodium par conductimétrie,...
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Exercice I. La bouillote magique (6,5 points)

EXERCICE I. LA BOUILLOTE MAGIQUE (6,5 points) CALCULATRICE INTERDITE Mars 2011 Bac S Nouvelle Calédonie Rattrapage 2010

Voici des informations recueillies sur Internet au cours d’une recherche réalisée par des élèves de première dans le cadre d’un TPE (Travail Personnel Encadré).

Les "bouillottes magiques" sont des poches en plastique qui contiennent un liquide coloré et translucide. Apres avoir cliqué la petite pièce métallique à l’intérieur de la poche, la cristallisation du liquide se fait en quelques secondes avec un "dégagement de chaleur incroyable" ! La température obtenue est de l’ordre de 50°C. Idéal lors des balades dans la neige, pour se réchauffer les mains ! Lorsque la bouillotte est devenue dure, il suffit de la mettre au bain-marie quelques minutes pour qu’elle soit de nouveau prête à être réutilisée. Composition des bouillottes : - poche en P.V.C. ; - contenu : eau sursaturée en acétate (ou éthanoate) de sodium, non toxique ; - pièce métallique.

(D’après la notice) L’objet de cet exercice est d’étudier la transformation conduisant à l’éthanoate de sodium, espèce chimique contenue dans la bouillotte, puis d’interpréter le phénomène décrit. Les parties 1, 2 et 3 sont indépendantes. 1. Étude théorique d’une synthèse de l’éthanoate de sodium Au laboratoire du lycée, les élèves ont souhaité synthétiser l’éthanoate de sodium à partir de l’éthanoate d’éthyle à température ambiante. Donnée : - l’éthanoate d’éthyle a pour formule brute C4H8O2 et pour formule semi-développée : O

CH3  C

O  CH2  CH3 1.1. Recopier la formule semi-développée de l’éthanoate d’éthyle sur la copie puis entourer et nommer le groupe caractéristique présent dans cette molécule. 1.2. L’hydrolyse basique de l’éthanoate d’éthyle est la réaction entre l’éthanoate d’éthyle et une solution d’hydroxyde de sodium dont l’équation est :

Na+(aq) + HO(aq) + C4H8O2(l) = C2H6O(l) + CH3CO2(aq) + Na+(aq)

1.2.1. Donner une formule semi-développée et le nom de l’espèce chimique de formule brute C2H6O. 1.2.2. Que peut-on dire de l’avancement final de cette réaction ?

2. Étude cinétique de la synthèse de l’éthanoate de sodium par conductimétrie

On rappelle que la conductivité  d’une solution s’exprime selon la loi :

    i i i

X

dans laquelle [Xi] représente la concentration d’une espèce ionique en solution et i la conductivité molaire ionique de cette espèce.

Données : - conductivités molaires ioniques à 20°C de quelques ions :

ion Na+ HO CH3CO2

 en S.m2.mol1 5,0103 2,0102 4,1103

- masse molaire moléculaire de l’éthanoate d’éthyle : M = 88 g.mol1 ;

- masse volumique de l’éthanoate d’éthyle :  = 0,90 g.mL1. Un volume V0 = 200 mL d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration molaire apportée

c0 = 1,00  103 mol.L1 est versé dans un grand bécher. Une agitation douce est entretenue. À un instant choisi comme date t0 = 0 min, on introduit un volume V1 = 1,0 mL d’éthanoate d’éthyle dans le bécher. On appelle S le mélange réactionnel obtenu. Une cellule conductimétrique plongée dans le bécher et reliée à un ordinateur permet le suivi de la

conductivité  du milieu réactionnel S au cours du temps. La température de la solution reste égale à 20°C. 2.1. Évolution de la transformation

2.1.1. Calculer la quantité de matière initiale n0 en ions hydroxyde contenue dans le volume V0. 2.1.2. Calculer la quantité de matière initiale n1 d’éthanoate d’éthyle contenue dans le volume

V1 = 1,0 mL.

Aide au calcul : 9,0  8,8 = 79 ; 9,0

1,0 8,8  ;

8,8 0,98

9,0 

2.1.3. En considérant la réaction comme totale, compléter littéralement le tableau d’évolution de la

transformation de la FIGURE 1 DE L’ANNEXE. On note x l’avancement de la réaction d’hydrolyse basique de l’éthanoate d’éthyle.

2.1.4. Quel est le réactif limitant ?

2.2. Étude conductimétrique Le volume V1 est négligé devant le volume V0. On note V le volume total du mélange S et on considère que V = V0. Dans la suite de l’exercice, la réaction d’autoprotolyse de l’eau est négligée.

2.2.1. On note 0 la conductivité de la solution initiale à la date t0= 0 min. Montrer que cette conductivité

a pour expression  0 0.Na HO c      . De la même façon, on peut établir (la démonstration n’est pas demandée) qu’à l’état final la conductivité

f de la solution S a alors pour expression :   3 2

0.f Na CH CO c      .

2.2.2. Expliquer qualitativement pourquoi la conductivité de la solution diminue entre la date t0 = 0 min et l’état final.

2.2.3. Montrer, en vous aidant du tableau d’évolution, que la conductivité  de la solution S, à une date t, a pour expression :

  3 2

0 CH CO HO

x

V        

2.3. Étude cinétique Le suivi conductimétrique a permis le tracé de la courbe d’évolution temporelle de l’avancement x (FIGURE 2 DE L’ANNEXE).

2.3.1. La vitesse volumique de réaction v est définie par :

1 dx v .

V dt 

En précisant la méthode utilisée, décrire l’évolution de cette vitesse volumique au cours du temps.

2.3.2. Peut-on considérer qu’à la date t1 = 14 min le système a atteint son état final? Justifier la

réponse. 2.3.3. Définir puis déterminer la valeur du temps de demi-réaction t1/2. 2.3.4. La même expérience est réalisée à nouveau en plaçant le bécher dans un bain thermostaté à

40°C. Soit t ’1/2 la valeur du temps de demi-réaction correspondante, choisir la réponse correcte en justifiant le choix :

Réponse A B C

t ’1/2 < t1/2 t ’1/2 = t1/2 t ’1/2 > t1/2

2.3.5. Exprimer la concentration en ions hydroxyde [HO]1/2 à la date t1/2 en fonction de c0. 2.3.6. Pour calculer le temps de demi-réaction, un élève du groupe de T.P.E. a construit la

courbe représentative de 0 c

ln HO

         

= f(t) et a obtenu le graphe de la FIGURE 3 DE

L’ANNEXE.

a. En analysant ce graphe, montrer que l’on peut écrire : 0 c

ln HO

         

=k.t .

Vérifier que le coefficient k est égal à 4,0101 min1 en explicitant les calculs.

b. Montrer que le temps de demi-réaction t1/2 a pour expression : t1/2 = ln2

k .

c. Calculer la valeur de t1/2 et la comparer à celle obtenue dans la question 2.3.3.

Aide au calcul : ln2 = 0,70

3. Comment interpréter le dégagement de chaleur ?

La dissolution de l’acétate de sodium (CH3CO2Na) dans l’eau est un processus endothermique : il faut de

l’énergie pour rompre la structure cristalline et obtenir les ions CH3CO2 et Na+ en solution dans l’eau. À température ambiante, la solubilité de l’acétate de sodium est limitée. Dans le cas de la bouillotte magique, on a une solution instable dans laquelle on réussit à dissoudre plus d’acétate de sodium qu’on ne peut normalement en dissoudre ; une partie doit donc précipiter. Cette précipitation ou cristallisation s’amorce à partir de perturbations de la solution ou de l’introduction de germes de cristallisation. Dès qu’une telle perturbation intervient, la cristallisation peut démarrer. Cette cristallisation, à l’inverse de la dissolution, est une réaction fortement exothermique.

Forum sciences

3.1. À partir des indications données ci-dessus et du texte introductif, préciser quelle est la perturbation qui provoque la cristallisation dans la bouillotte. 3.2. Écrire l’équation de la réaction de précipitation qui se produit alors dans la bouillotte. 3.3. Expliquer l’augmentation de température de la bouillote ressentie par les utilisateurs.

ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE

ANNEXE DE L’EXERCICE I

Équation chimique Na+(aq) + HO(aq) + C4H8O2(l) = C2H6O(l) + CH3CO2(aq) + Na+(aq)

État du système

Avancement (en mol)

Quantités de matières (en mol)

État initial 0 n0 n0

État en cours de

transformation à la date t

x n0n0

État final xf n0n0

Figure 1. Tableau d’évolution de la synthèse de l’éthanoate de sodium

Figure 2. Courbe d’évolution temporelle de l’avancement x de la réaction

ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE

ANNEXE DE L’EXERCICE I

Figure 3. Courbe 0 c

ln HO

        

= f(t)

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