Exercices sur la synthèse d’un amide, Exercices de Chimie Appliquée
Renee88
Renee8823 April 2014

Exercices sur la synthèse d’un amide, Exercices de Chimie Appliquée

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Exercices de chimie sur la synthèse d’un amide. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Le chauffage à reflux, le chlorure de N-phénylammonium, Calcul effectué avec la valeur non arrondie de m.
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Exercice III Synthèse d'un amide (4 points)

Bac S 2010 Amérique du sud EXERCICE III. SYNTHÈSE D’UN AMIDE (4 points)

On se propose de synthétiser le N-phénylbenzamide C6H5NHCOC6H5 à l'aide du protocole suivant : dans un ballon de 100 mL contenant un barreau aimanté, on ajoute 13,0 g de chlorure de N-phénylammonium C6H5NH3Cl, 11,7 mL de chlorure de benzoyle C6H5COCI et suffisamment de toluène afin d'avoir un volume total de 50 mL. Le ballon est équipé d'un réfrigérant à eau sur lequel est adapté un dispositif permettant de piéger le gaz libéré lors de la réaction chimique. Le mélange est porté au reflux à l'aide d'un agitateur chauffant et d'un bain d'huile. Après trois heures de chauffage, le dégagement de chlorure d'hydrogène a cessé. Le mélange est refroidi puis le toluène est éliminé à l'aide d'un montage de distillation. Le solide restant dans le ballon est purifié grâce à une recristallisation utilisant un mélange éthanol-eau. Le point de fusion du produit pur est de 162°C. 11,2 g de produit purifié sont isolés.

D'après S.A. Shama, T.L. Tran, Journal of chemical education, 1978, 816. Les espèces chimiques ne sont pas en solution aqueuse mais elles sont solvatées dans un solvant organique. 1. Recopier les molécules suivantes sur votre copie puis entourer et reconnaitre les groupes caractéristiques acide carboxylique et amide : A B

2. Quels sont les avantages d'un chauffage à reflux ?

3. Donner le rôle du toluène en utilisant le tableau fourni à la fin de l'exercice.

4. Calculer la quantité de matière de chlorure de benzoyle C6H5COCl. On notera cette valeur n1.

5. Calculer la quantité de matière de chlorure de N-phénylammonium C6H5NH3Cl. On notera cette valeur n2.

6. Compléter tableau d'avancement fourni en annexe et déterminer la valeur de l'avancement maximal xmax.

7. Trouver la masse maximale de N-phénylbenzamide C6H5NHCOC6H5 qu’il est possible d'obtenir et en déduire le rendement la transformation chimique.

8. Le solide restant dans le ballon, avant la purification par recristallisation, est composé d'un mélange de N-phénylbenzamide C6H5NHCOC6H5, de chlorure de N-phénylammonium C6H5NH3Cl et d'acide benzoïque C6H5COOH.

À l'aide du tableau donné en fin d'exercice, expliquer le principe de cette recristallisation.

9. Le point de fusion permet de connaitre la pureté d'une espèce chimique. À la fin de la recristallisation, la température de fusion mesurée pour le produit est de 162°C. Conclure sur sa pureté en utilisant le texte encadré en début du sujet.

10. Citer une autre méthode permettant d'estimer la pureté d'un produit de synthèse.

O

C

C6H5 OH

O

C

C6H5 NH

C6H5

Données :

6 5C H COCl  = 1,21 g.cm-3 MH = 1,0 g.mol-1 MC = 12,0 g.mol-1 M 6 5C H COCl = 140,5 g.mol

-1

MO = 16,0 g.mol-1 MN = 14,0 g.mol-1 MCl = 35,5 g.mol-1 M 6 5 3C H NH Cl = 129,5 g.mol -1

Espèce chimique Solubilité à chaud

dans mélange éthanol-eau

Solubilité à froid dans le mélange

éthanol-eau

Solubilité dans le toluène

N-phénylbenzamide C6H5NHCOC6H5

Soluble Insoluble Soluble

Chlorure de N-phénylammonium C6H5NH3Cl

Soluble Soluble Soluble

Acide benzoïque C6H5COOH

Soluble Soluble Soluble

Annexe de l’exercice III à rendre avec la copie

C6H5COCl + C6H5NH3Cl = C6H5CONHC6H5 + 2 HCl(g)

État initial n1 n2

État final si la transformation est

totale

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