Exercices sur la synthèse d'un arôme: la vanilline - correction, Exercices de Chimie Appliquée
Renee88
Renee8823 April 2014

Exercices sur la synthèse d'un arôme: la vanilline - correction, Exercices de Chimie Appliquée

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Exercices de chimie sur la synthèse d'un arôme: la vanilline - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Synthèse de l'acétate d'isoeugénol, synthèse de la vanilline.
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2003 Liban

2003 Liban Exercice 3 spécialité Synthèse d'un arôme: la vanilline 4 points Partie A: Première étape : Synthèse de l'acétate d'isoeugénol 1. Le montage à reflux permet d'augmenter la température du milieu réactionnel et donc d'augmenter la

vitesse de réaction.

2.a) On manipule l'anhydride éthanoïque sous hotte, en portant une blouse, des gants et des lunettes de

protection. La verrerie utilisée doit être sèche afin d'éviter l'hydrolyse de cette espèce.

2.b) Avec l'anhydride éthanoïque la transformation chimique est totale. Elle serait limitée avec l'acide

éthanoïque.

3. L'acide orthophosphorique permet d'augmenter la vitesse de réaction. Il ne modifie pas l'état final du

système.

4. L'espèce A est de l'acide éthanoïque de formule semi-développée : CH3 – C = O

5. L'acétate d'isoeugénol qui se forme est insoluble dans l'eau glacée. Il précipite et apparaît sous forme de

cristaux solides. On le récupère par filtration sur büchner.

6.a) quantité de matière initiale d'isoeugénol notée n1 :

n1 = m

M

n1 = 10,0

164 = 6,10.10–2 mol

 quantité de matière initiale d'anhydride éthanoïque, notée n2 :

d = anhydride

eau

anhydride = m

V soit m = anhydride . V donc m = d.eau.V

n2 = . .

eau d V

M

n2 = 1,08 1,00 20,0

102

  = 0,212 mol

6.b) rendement  = max

f x

x

 Calcul de l'avancement final : D'après l'équation de la réaction xf = nacétate isoeugénol

xf = m

M

xf = 11,3

205 = 5,51.10–2 mol

 Calcul de l'avancement maximal : D'après les coefficients stœchiométriques de l'équation, comme n1 < n2 alors le réactif limitant est

l'isoeugénol. Ainsi xmax = n1 = 6,10.10–2 mol.

 Rendement :  = 2

2

5,51.10

6,10.10

 = 90,4 % (calcul effectué avec les valeurs non arrondies de xf et xmax)

Partie B: troisième étape: synthèse de la vanilline1. L'espèce B est de l'acide éthanoïque.

2. Cette réaction est une hydrolyse.

3. Pour favoriser la réaction en sens direct, on peut utiliser un excès d'un des deux réactifs. (ici un excès

d'eau pour des raisons économiques).

Une autre méthode consiste à extraire, par distillation fractionnée, un produit au fur et à mesure de sa

formation. Cette méthode n'est réalisable que si un des produits possède une température d'ébullition

inférieure à celle des réactifs.

OH

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