Exercices sur la synthèse d’un conservateur , Exercices de Chimie Appliquée
Renee88
Renee8823 April 2014

Exercices sur la synthèse d’un conservateur , Exercices de Chimie Appliquée

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Exercices de chimie sur la synthèse d’un conservateur. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Questions relatives au protocole expérimental, Rendement de la synthèse, Aide au calcul.
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EXERCICE III Synthèse d'un conservateur

EXERCICE III. SYNTHÈSE D’UN CONSERVATEUR (4 points)

L’acide benzoïque est un conservateur présent dans de nombreuses boissons sans alcool. Son code

européen est E 210. Il peut être préparé par synthèse en laboratoire.

Principe de cette synthèse : l'oxydation, en milieu basique et à chaud de l'alcool benzylique

C6H5CH2OH par les ions permanganate MnO4– en excès, conduit à la formation d'ions benzoate

C6H5CO2 – et de dioxyde de manganèse MnO2 (solide brun). Cette transformation est totale.

Après réduction, par l'éthanol, des ions permanganate MnO4– excédentaires et élimination du dioxyde

de manganèse MnO2, on obtient une solution incolore contenant les ions benzoate.

L'addition d'acide chlorhydrique à cette solution permet la cristallisation de l'acide benzoïque

C6H5CO2H (solide blanc), que l'on recueille après filtration, lavage et séchage.

Certaines aides au calcul comportent des résultats ne correspondant pas au calcul à effectuer.

1. Questions relatives au protocole expérimental

1.1. Donner, sans justifier, le nom des parties manquantes (verrerie, nom de montage…), notées de

àdans le texte de l’encadré ci-dessous décrivant le protocole expérimental.

1/ Formation de l’acide benzoïque:

Après avoir versé dans un ballon bicol posé sur un valet et sous la hotte un volume V1 = 2,0 mL

d'alcool benzylique puis bouché l’ensemble, on ajoute environ 20 mL de soude de concentration

2 mol.L– 1 à l’aide d’ . On introduit ensuite quelques grains de pierre ponce dans le ballon pour

réguler l’ébullition lors du chauffage.

On réalise alors , permettant de chauffer le mélange sans

perte de matière ni surpression.

Après avoir versé lentement une solution aqueuse de

permanganate de potassium dans le ballon, on porte le

mélange à ébullition douce pendant 10 minutes environ. On

ajoute quelques millilitres d'éthanol afin d'éliminer le réactif en

excès, puis on refroidit le ballon et son mélange.

2/ Cristallisation de l’acide benzoïque :

On filtre le mélange obtenu, rapidement, en utilisant et on

recueille un filtrat limpide et incolore. Le filtrat est ensuite versé

dans un becher et refroidi dans la glace.

On ajoute prudemment 8,0 mL d'acide chlorhydrique concentré goutte à goutte et on observe la

formation du précipité blanc d'acide benzoïque. On filtre et on rince avec un peu d'eau bien froide.

On récupère les cristaux d'acide benzoïque sur une coupelle préalablement pesée dont la masse est

m = 140,4 g.

On les sèche dans une étuve, puis on pèse l’ensemble et on trouve une masse m’ = 141,8 g.

1.2. Nommer sur la copie les éléments du montage de la figure 3 ci-dessus repérés par les lettres A,

B et C.

1.3. Afin de caractériser le produit formé, on réalise une chromatographie sur couche mince.

Dans trois tubes à essais, on verse 1 mL d’éluant E ; dans le tube 1 on ajoute une goutte d’alcool

benzylique, dans le tube 2 une pointe de spatule du solide obtenu et dans le tube 3 une pointe de

spatule d’acide benzoïque pur.

sortie d'eau

arrivée d'eau

A

B

C

Figure 3

On réalise une chromatographie sur couche mince à partir du contenu des trois tubes et l’éluant E

puis on révèle le chromatogramme sous rayonnement UV.

Interpréter le chromatogramme réalisé lors de la synthèse et conclure quant à la nature du solide

obtenu.

2. Rendement de la synthèse

Répondre, dans cette seconde partie, en choisissant la bonne réponse. Justifier clairement ce choix

(définition, expression littérale et application numérique, tableau d’avancement …).

Une réponse non justifiée ne sera pas prise en compte.

Données :

Nom Alcool benzylique Permanganate de

potassium Acide benzoïque

Formule C6H5CH2OH KMnO4 C6H5CO2H

Masse molaire

en g.mol – 1 M1 = 108 M2 = 158 M3 = 122

Masse volumique

en g.mL– 1 1  = 1,0 3 = 1,3

2.1. L’oxydation se fait en milieu basique. L’équation chimique de la réaction d’oxydoréduction qui se

produit entre l’alcool benzylique et les ions permanganate s’écrit :

3 C6H5CH2OH (l) + 4 4 -MnO (aq) = 3 6 5 2

-C H CO (aq) + 4 H2O (l) + 4 MnO2 (s) + -HO (aq)

Les couples oxydant / réducteur mis en jeu lors de la synthèse de l’acide benzoïque sont les suivants :

6 5 2

-C H CO (aq) / C6H5CH2OH (l) et 4 -MnO (aq) / MnO2 (s).

Choisir les deux demi-équations électroniques associées à la transformation décrite ci-dessus.

a) 6 5 2 -C H CO (aq) + 4 e– + 4 H2O (l) = C6H5CH2OH (l) + 5

-HO (aq)

b) 6 5 2 -C H CO (aq) + 4 e– + 5 H+ (aq) = C6H5CH2OH (l) + H2O (l)

c) 4 -MnO (aq) + 8 +H (aq) + 5 e– = Mn2+(aq) + 4 H2O (l)

d) 4 -MnO (aq) + 3 e– + 2 H2O (l) = MnO2 (s) + 4

-HO (aq)

e) 4 -MnO (aq) + 3 e– + 4 H+ (aq) = MnO2 (s) + 2 H2O (l)

1 2 3

Front de l’éluant

Ligne de dépôt

2.2. La quantité n1 d’alcool benzylique contenue dans la prise d’essai de 2,0 mL vaut :

a) n1 = 1,9  10 – 2 mol ;

b) n1 = 5,4  10 – 2 mol ;

c) n1 = 1,9  10 – 5 mol.

Aide au calcul

  2 2,0

1,9 10 108

108

54 2,0

   3

52,0 10 1,9 10 108

Pour toute la suite, on précise que la quantité d’ions permanganate apportée vaut n2 = 3,0 10 – 2 mol.

2.3. Lors de l’oxydation de l’alcool benzylique, les ions permanganate doivent être introduits en excès.

Choisir la bonne proposition (on pourra s’aider d’un tableau d’évolution du système).

a) Les ions permanganate ont été introduits en excès.

b) Les ions permanganate n’ont pas été introduits en excès.

Aide au calcul

1,9

0,63 3

1,9 3 = 5,7

2.4. Lors de la cristallisation, le passage des ions benzoate à l’acide benzoïque se fait selon l’équation

chimique : 6 5 2 -C H CO (aq) + H3O+ = C6H5CO2H (s) + H2O (l)

La masse théorique maximale mmax d’acide benzoïque qu’il aurait été possible d’obtenir vaut :

a) mmax = 1,6 10 – 2 g ;

b) mmax = 6,6 g ;

c) mmax = 2,3 g.

2.5. Le rendement r de la synthèse effectuée vaut :

a) r = 21 % ;

b) r = 61 % ;

c) r = 88 %.

Aide au calcul

  2 1,9

1,6 10 122

5,4 122 = 6,6

102

1,9 122 = 2,3

102

Aide au calcul

1,4

0,21 6,6

1,4

0,61 2,3

1,4

0,88 1,6

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