Exercices sur la synthèse d’un conservateur - correction, Exercices de Chimie Appliquée
Renee88
Renee8823 April 2014

Exercices sur la synthèse d’un conservateur - correction, Exercices de Chimie Appliquée

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Exercices de chimie sur la synthèse d’un conservateur - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Questions relatives au protocole expérimental, Rendement de la synthèse.
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Exo 3 spé Synthèse d'un conservateur

2007 Métropole Exercice III. Synthèse d’un conservateur (4 points) Spécialité

Calculatrice interdite

1. Questions relatives au protocole expérimental

1.1. Formation de l’acide benzoïque : « Après avoir versé dans un ballon bicol posé sur un valet et sous la

hotte un volume V1 = 2,0 mL d’alcool benzylique puis bouché l’ensemble, on ajoute environ 20 mL de

soude de concentration 2 mol.L–1 à l’aide d’une éprouvette graduée . On introduit ensuite …

On réalise alors un chauffage à reflux, permettant de chauffer le mélange sans perte de matière, si

surpression.

Cristallisation de l’acide benzoïque : On filtre le mélange obtenu, rapidement, en utilisant un dispositif de

filtration sous vide.

0,5

1.2. A : réfrigérant à boules

B :ballon bicol

C :chauffe ballon 0,5

1.3. Le chromatogramme montre que le tube 2 ne contient qu’une seule espèce chimique (présence d’une

seule tache). 0,25

De plus cette tache est située à la même hauteur que celle de l’acide benzoïque du tube 3. Le solide obtenu

est de l’acide benzoïque pur. 0,25

2. Rendement de la synthèse

Couple C6H5CO2– (l) / C6H5CH2OH (l) :

L’alcool benzylique est oxydé en ions benzoate,

C6H5CH2OH (l) + H2O (l) = C6H5CO2– (l) + 4 e– + 5 H+(aq)

La réaction a lieu en milieu basique, afin de faire disparaître les ions H+ on ajoute autant de HO– de part et

d’autre du =, qu’il y a de H+.

C6H5CH2OH (l) + H2O (l) + 5 HO–(aq) = C6H5CO2– (l) + 4 e– + 5 H+(aq) + 5 HO–(aq)

Comme H+(aq) + HO–(aq) = H2O (l), il vient

C6H5CH2OH (l) + H2O (l) + 5 HO–(aq) = C6H5CO2– (l) + 4 e– + 5 H2O (l)

En simplifiant pour les molécules d’eau, on obtient finalement :

C6H5CH2OH (l) + 5 HO–(aq) = C6H5CO2– (l) + 4 e– + 4 H2O (l)

Ce qui correspond à la demi-équation a). 0,25

Couple MnO4–(aq) / MnO2(s) :

L’ion permanganate est réduit en dioxyde de manganèse,

MnO4–(aq) + 3e– + 4H+(aq) = MnO2(s) + 2 H2O(l)

En milieu basique, MnO4–(aq) + 3e– + 4H+(aq) + 4HO–(aq) = MnO2(s) + 2 H2O(l) + 4HO–(aq)

soit MnO4–(aq) + 3e– + 4H2O(l) = MnO2(s) + 2 H2O(l) + 4HO–(aq)

finalement MnO4–(aq) + 3e– + 2H2O(l) = MnO2(s) + 4HO–(aq)

Ce qui correspond à la demi-équation d). 0,25

2.2. Quantité n1 d’alcool benzylique contenue dans la prise d’essai de 2,0 mL vaut :

n = m

M et  =

m

V soit m = .V, finalement n =

.V

M

n = 1,0 2,0

108

 = 1,910–2 mol correspond à la proposition a) 0,25

2.3. Déterminons quel réactif est limitant.

Si les ions permanganate constituent le réactif limitant alors n2 – 4 xmax = 0, soit xmax = 2

4

n

alors xmax = = 23,0 10

4

 = 0,7510–2 = 7,510–110–2 = 7,510–3 mol 0,25

Si l’alcool benzylique constitue le réactif limitant alors n1 – 3 xmax = 0, soit xmax = 1

3

n

xmax = 21,9 10

3

 = 0,6310–2 = 6,310–110–2 = 6,310–3 mol 0,25

Le réactif limitant est celui qui conduit à la valeur de l’avancement la plus faible. Il s’agit donc de l’alcool

benzylique. Dès lors les ions permanganate ne sont pas totalement consommés, ils ont été introduits en

excès. La proposition a) est la bonne. 0,25

2.4. D’après l’équation chimique de la réaction d’oxydoréduction qui se produit entre l’alcool benzylique

et les ions permanganate, l’alcool benzylique étant le réactif limitant, la transformation étant considérée

comme totale, on peut dire que n1 = nbenzoate.

De plus d’après l’équation chimique modélisant le passage des ions benzoate à l’acide benzoïque, on a

nbenzoate = nac.benzoïque = n3 0,25

Ainsi n3= n1, n3= max

3

m

M alors mmax = n3.M3 ou mmax = n1.M3

mmax = 1,910–2  122 = 2,310210–2 = 2,3 g. La proposition c) est correcte. 0,25

2.5. Rendement r : r = masse obtenue

masse théorique

Masse d’acide benzoïque effectivement obtenue = masse (coupelle + acide) – masse (coupelle)

m3 = m’ – m

m3 = 141,8 – 140,4

m3 = 1,4 g

rendement r = 3

max max

'm m m

m m

  0,25

r = 141,8 140,4

2,3

 =

1, 4

2,3 = 0,61 = 61%. La proposition b) est correcte. 0,25

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