Exercices sur la synthèse d’un fébrifuge : l’acétanilide, Exercices de Chimie Appliquée
Renee88
Renee8823 April 2014

Exercices sur la synthèse d’un fébrifuge : l’acétanilide, Exercices de Chimie Appliquée

PDF (222.8 KB)
2 pages
1Numéro de téléchargement
1000+Numéro de visites
Description
Exercices de chimie sur la synthèse d’un fébrifuge : l’acétanilide. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Questions à propos du mode opératoire, À propos de l’acétanilide, Rendement de la synthèse.
20points
Points de téléchargement necessaire pour télécharger
ce document
Télécharger le document
EXERCICE I Synthèse d'un fébrifuge: l'acétanilide (4 points) spécialité

Asie 2008 EXERCICE I. SYNTHÈSE D’UN FÉBRIFUGE : L’ACÉTANILIDE (4 points)

L’acétanilide C6H5 — NH — CO — CH3 fut l’un des premiers fébrifuges (médicaments combattant la fièvre) synthétisé par l’industrie chimique à partir de l’aniline et du vinaigre (solution aqueuse d’acide éthanoïque). C’est un solide blanc. Dans la synthèse décrite dans la suite, on remplacera l’acide éthanoïque par un dérivé de cet acide l’anhydride éthanoïque.

Au lycée, on prépare l’acétanilide en suivant le protocole suivant. Étape 1 : synthèse de l’acétanilide. - dans un ballon rodé propre et sec, introduire V1 = 15 mL d’acide éthanoïque qui joue ici le rôle de solvant,

V2 = 15,0 mL d’anhydride éthanoïque, V3 = 10,0 mL d’aniline et quelques grains de pierre ponce ; - adapter sur le ballon rodé un réfrigérant à boules ; chauffer le ballon au bain-marie à 80°C pendant environ 20

minutes ; - retirer le ballon du bain-marie et verser immédiatement par le sommet du réfrigérant 10 mL d’eau sans attendre

le refroidissement en faisant attention aux vapeurs chaudes et acides ; - lorsque l’ébullition cesse, ajouter 50 mL d’eau froide et agiter à température ambiante jusqu’à apparition des

cristaux; - lorsque les premiers cristaux blancs apparaissent, ajouter 50 mL d’eau glacée et refroidir le ballon dans la glace

jusqu’à cristallisation complète ; - effectuer une filtration sous vide en rinçant à l’eau distillée froide. Étape 2 : purification du produit obtenu. - dans un bécher, faire chauffer environ 50 mL d’eau ; y dissoudre la totalité du produit obtenu lors de l’étape 1 ;

après dissolution, attendre la cristallisation ; - effectuer une filtration sous vide ; - placer le solide obtenu dans une coupelle préalablement pesée ; - sécher à l’étuve à 90 °C ; - la masse du produit obtenu est m = 11,6 g.1. Questions à propos du mode opératoire. 1.1. À propos de l’étape 1. 1.1.1. Faire un schéma annoté du montage à reflux. Préciser le sens de circulation de l’eau dans le réfrigérant. 1.1.2. Pourquoi chauffer ? Pourquoi à reflux ? 1.1.3. En utilisant les données de la fin de l’exercice, justifier l’apparition des cristaux blancs après refroidissement. 1.1.4. Quel est l’intérêt d’effectuer une filtration sous vide ? 1.2. À propos de l’étape 2. Comment appelle-t-on la technique de purification utilisée dans cette étape ? 2. À propos de l’acétanilide. La formule de !’acétanilide, aussi appelée N- phényléthanamide, est donnée ci-contre. Recopier cette formule et entourer le groupe caractéristique amide.

HN C

O

CH3

3. Rendement de la synthèse. L’équation de la réaction entre l’aniline et l’anhydride éthanoïque est :

aniline + anhydride éthanoïque = acétanilide + A. Dans cette équation, tous les nombres stœchiométriques sont égaux à 1. La quantité de matière initiale d’aniline est 0,110 mol. 3.1. Quel est le nom du composé A de l’équation de la réaction ? 3.2. Calculer la quantité de matière initiale d’anhydride éthanoïque. 3.3. Quel est le réactif limitant ? On pourra s’aider d’un tableau descriptif de l’évolution du système chimique. 3.4. Quelle masse maximale d’acétanilide peut-on espérer obtenir ? 3.5. Définir et calculer le rendement de cette synthèse. Données :

formule brute masse

volumique en g.mL–1

masse molaire en g. mol–1

solubilité dans l’eau chaude

solubilité dans l’eau froide

aniline C6H7N 1,02 93 soluble soluble

anhydride éthanoïque

C4H6O3 1,08 102 * *

acétanilide C8H9ON solide 135 soluble très peu soluble

acide éthanoïque

C2H4O2 1,05 60 très soluble très soluble

* L’anhydride éthanoïque réagit violemment avec l’eau à chaud et à froid.

commentaires (0)
Aucun commentaire n'a été pas fait
Écrire ton premier commentaire
Ceci c'est un aperçu avant impression
Chercher dans l'extrait du document
Docsity n'est pas optimisée pour le navigateur que vous utilisez. Passez à Google Chrome, Firefox, Internet Explorer ou Safari 9+! Téléchargez Google Chrome