Exercices sur la synthèse de la lidocaïne - corrigé, Exercices de Chimie Appliquée
Renee88
Renee8823 April 2014

Exercices sur la synthèse de la lidocaïne - corrigé, Exercices de Chimie Appliquée

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Exercices de chimie sur la synthèse de la lidocaïne - corrigé. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Lidocaïne, Le volume, éliminer les traces d’eau, la masse maximale obtenable.
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Bac S 2010

Bac S 2010 EXERCICE 3 (spécialité) : synthèse de la lidocaïne (4 points)

1. Lidocaïne 2. Le volume V2 = 10,0 mL, donné avec une précision au 1/10ème de mL, est prélevé à l’aide d’une pipette jaugée de 10 mL. Pour V3 = 50 mL, précision au mL près, on utilise une éprouvette graduée de 50 mL. 3.1. Le montage (3) représente un chauffage à reflux. 3.2. Le chauffage à reflux permet d’augmenter la température, qui est un facteur cinétique, sans perte de matière. La transformation est alors plus rapide. 4. La réaction est terminée à la date t = 60 min. 5. Le sulfate de magnésium anhydre permet d’éliminer les traces d’eau éventuellement présentes dans la phase organique. 6. Pour évaporer la totalité du pentane la température doit être supérieure à la température d’ébullition du pentane, soit T > 36°C. Pour cristalliser la lidocaïne la température doit être inférieure à la température de fusion de la lidocaïne, soit T < 68°C. La gamme de température est donc 36 < T < 68°C.

7.1. quantité de matière initiale de A : n1 = 1

A

m

M

n1 = ,

,

4 0

197 7 = 2,010–2 mol = 20 mmol

quantité de matière initiale de diéthylamine : n2 = 2

2

m

M =

.2 2

2

V

M

n2 = , ,

,

0 707 10 0

73 0

 = 9,6810–2 mol = 96,8 mmol

7.2.équation chimique A + diéthylamine = lidocaïne + HCl État du système

Avancement (mol)

Quantités de matière (mol)

État initial x = 0 n1 n2 0 0

En cours de transformation

x n1 – x n2 – x x x

État finalxf n1 - xf n2 – xf xf xf

État final si totale

xmax n1 – xmax n2 – xmax xmax xmax

CH3

N

H

C

O

CH2 N

CH2CH3

CH2CH3

CH3

groupe amide

t = 0 min, seul A est présent

t = 20 min, A n’est pas totalement consommé, il s’est formé de la lidocaïne

t = 60 min, A est totalement consommé, il n’y a plus que de la lidocaïne dans le milieu réactionnel

lidocaïne

A

7.3. Déterminons xmax : Si A est totalement consommé n1 – xmax = 0, soit xmax = n1 = 20 mmol Si la diéthylamine est totalement consommée n2 – xmax = 0, soit xmax = n2 = 96,8 mmol A conduit à la valeur la plus faible de xmax, A est le réactif limitant et xmax = 20 mmol. Si la transformation est totale, d’après le tableau nlidocaïne = xmax. On peut obtenir au maximum 20 mmol de lidocaïne. 7.4. Expérimentalement on obtient m = 3,8 g de lidocaïne.

nlidocaïne = lidocaïne

m

M

nlidocaïne = ,

,

3 8

234 3 = 1,610–2 mol = 16 mmol

7.5. Rendement  = lidocaïne

lidocaïne

m exp

m théo 100 où mlidocaïneexp est la masse obtenue expérimentalement

mlidocaïnethéo est la masse maximale obtenable

 = max . lidocaïne

m

x M  100

 = ,

, ,2 3 8

2 0 10 234 3  = 80 %

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