Exercices sur la synthèse du paracétamol , Exercices de Chimie Appliquée
Renee88
Renee8823 April 2014

Exercices sur la synthèse du paracétamol , Exercices de Chimie Appliquée

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Exercices de chimie sur la synthèse du paracétamol Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Synthèse du produit brut, Purification du paracétamol, Analyse par chromatographie sur couche mince des produits obtenu...
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Synthèse paracétamol

AFRIQUE 2003 Exercice n°3 (spécialité) (4 points)

SYNTHÈSE DU PARACÉTAMOL……

Le paracétamol est un médicament qui se rapproche de l'aspirine par ses propriétés analgésiques et

antipyrétiques.

Il est dépourvu d'action anti-inflammatoire, mais ne présente pas les contre-indications de l'aspirine.

On l'obtient par réaction entre le para-aminophénol et l'anhydride éthanoïque en milieu aqueux.

Données :

Para-aminophénol : M(para-aminophénol) = 109 g.mol-1

Tfus = 187 °C

solubilités dans l'eau: 0,8 g dans 100 g à 20 °C

8,5 g dans 100 g à 100 °C

Paracétamol : M(paracétamol) = 151 g.mol-1

Tfus = 170 °C

solubilités dans l'eau: 1 g dans 100 g à 20 °C

25 g dans 100 g à 100 °C

Anhydride éthanoïque : M(anhydride éthanoïque) = 102 g.mol-1

Tfus = – 73 °C

masse volumique: 1,082 g.mL-1

1. Synthèse du produit brut.

Dans un ballon à trois cols (ou tricol), muni d'une agitation mécanique, d'un réfrigérant à reflux et d'une

ampoule de coulée, introduire 10,0 g de para-aminophénol.

Sous vive agitation, introduire rapidement 30 mL d'eau puis un peu plus lentement 12,0 mL d'anhydride

éthanoïque.

Porter l'ensemble à reflux pendant environ 20 minutes.

Refroidir puis transvaser dans un bécher.

Refroidir alors dans un bain de glace : le paracétamol précipite.

Filtrer sous vide et laver à l'eau glacée.

Essorer et sécher sur papier filtre.

Placer le produit brut humide obtenu à l'étuve à 80 °C : on obtient alors une masse de produit brut sec P :

mp= 10,8 g .

O O H3C – C – O – C – CH3

Anhydride éthanoïque

HN – C – CH3 O

OH

Paracétamol

NH2

OH

Para-aminophénol

1.1. Réécrire la formule semi-développée de l'anhydride éthanoïque et entourer le groupe anhydride.

1.2. Réécrire la formule semi-développée du paracétamol et entourer le groupe amide.

1.3. Lequel des deux montages suivants est un montage à reflux ? Comment se nomme l'autre montage ?

1.4. À partir des données physico-chimiques :

1.4.1. Justifier l'état physique du para-aminophénol avant d'être versé dans le ballon à trois cols (ou

tricol).

1.4.2. Justifier l'apparition du précipité de paracétamol lors du refroidissement dans le bain de glace.

1.5. Légender le schéma de l'ensemble de filtration sous vide représenté en Annexe 2.

1.6. Suivi de réaction. Para-aminophénol + Anhydride éthanoïque = Paracétamol + Acide éthanoïque

C6H7NO + C4H6O3 = C8H9NO2 + C2H4O2

1.6.1. Montrer que les quantités initiales de réactifs sont :

n anhydride éthanoïque = 1,27.10-1 mol et n para-aminophénol = 9,17.10-2 mol

1.6.2. Compléter alors le tableau descriptif de la réaction en Annexe 3.

1.6.3. En utilisant ce tableau, préciser quel est le réactif limitant. Justifier.

1.6.4. A partir de ce tableau, déduire la quantité de matière théorique nth de paracétamol susceptible

d'être obtenue.

1.7. Calcul du rendement de la synthèse.

1.7.1. Calculer la quantité de matière np de paracétamol réellement obtenue.

1.7.2. En déduire le rendement  de cette synthèse.

2. Purification du paracétamol :

À partir du produit brut sec P, on réalise deux parts P1 et P2 de masse identique.

On souhaite recristalliser la part P2.

2.1. Décrire le protocole permettant de réaliser cette recristallisation dans l'eau ?

2.2. Après avoir recristallisé cette part P2, on la place à l'étuve à 80 °C et on obtient une masse: mP2=4,2 g.

2.2.1. Calculer le nouveau rendement ' de cette synthèse, après cette purification.

2.2.2. Comparer ' et .

2.2.3. Quel est le vrai rendement en paracétamol ? Justifier votre réponse.

3.Analyse par chromatographie sur couche mince des produits obtenus.

Mode opératoire :

Sur une plaque de silice sensible aux UV on effectue les dépôts suivants :

- paraminophénol (E) en solution dans l'éthanol ;

- paracétamol brut ( P1 )en solution dans l'éthanol ;

- paracétamol purifié ( P2 ) en solution dans l'éthanol ;

- paracétamol issu d'un comprimé pharmaceutique ( P3 ) en solution dans l'éthanol ;

L 'éluant est un mélange organique complexe.

Après révélation, on obtient le chromatogramme suivant:

3.1. Interpréter le chromatogramme ci-dessus.

3.2. Peut-on utiliser la chromatographie sur couche mince pour vérifier la pureté du paracétamol?

E P1 P2 P3

Annexe 2 : À rendre avec la copie

Annexe 3 : À rendre avec la copie

Para-

aminophénol +

Anhydride

éthanoïque = Paracétamol +

Acide

éthanoïque

C6H7NO + C4H6O3 = C8H9NO2 + C2H4O2

État initial

(valeurs en mol) 9,17.10-2 1,27.10-1

État intermédiaire

(en fonction de x)

État final

(en fonction de xmax)

État final

(valeurs en mol)

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