Exercices sur la synthèse du paracétamol - correction, Exercices de Chimie Appliquée. Université Bordeaux I
Renee88
Renee8823 April 2014

Exercices sur la synthèse du paracétamol - correction, Exercices de Chimie Appliquée. Université Bordeaux I

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Exercices de chimie sur la synthèse du paracétamol - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Synthèse du produit brut, Purification du paracétamol, Analyse par chromatographie sur couche mince des pr...
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Synthèse du paracétamol

2003 Afrique Exercice n°3 : SYNTHÈSE DU PARACÉTAMOL

1. Synthèse du produit brut.

1.1. anhydride éthanoïque 1.2. paracétamol

1.3. Le montage 1 est un montage à reflux ; le montage 2 est un montage de distillation.

1.4.1. À température ambiante (20 °C), le para-aminophénol est solide car cette température est inférieure à

sa température de fusion (187 °C).

1.4.2. La solubilité du paracétamol diminue quand la température diminue, si on le met dans de la glace il

y a davantage de paracétamol solide qui apparaît.

1.5.

1.6. Suivi de réaction: C6H7NO + C4H6O3 = C8H9NO2 + C2H4O2

1.6.1. 1,082 12,0

102

anhydride anhydride

anhydride

anhydride anhydride

m V n

M M

      = 1,27.10–1 mol

min

min

min

10,0

109

para a ophénol

para a ophénol

para a ophénol

m n

M

  = 9,17.10–2 mol

trompe à

vide

fiole à vide

filtrat

entonnoir

Buchner

papier filtre

paracétamol

O O H3C – C – O – C – CH3

groupe anhydride

HN – C – CH3 O

groupe

amide

OH

E P1 P2 P3

1.6.2. Para-

aminophénol +

Anhydride

éthanoïque = Paracétamol +

Acide

éthanoïque

C6H7NO + C4H6O3 = C8H9NO2 + C2H4O2

État initial

(valeurs en mol) n1 = 9,17.10–2 n2 = 1,27.10–1 0 0

État intermédiaire

(en fonction de x) n1 – x n2 – x x x

État final

(en fonction de xmax) n1 – xmax n2 – xmax xmax xmax

État final

(valeurs en mol) 0 3,53.10–2 9,17.10–2 9,17.10–2

1.6.3. Si l’anhydride est le réactif limitant xmax2 = n2 = 1,27.10–1 mol

Si le para-aminophénol est le réactif limitant xmax1 = n1 = 9,17.10–2 mol

xmax1 < xmax2 Le réactif limitant est le para-aminophénol

1.6.4. D’après le tableau nth = xmax = 9,17.10–2 mol

1.7. Calcul du rendement de la synthèse

1.7.1.quantité de matière de paracétamol réellement obtenue : 10,8

151

P p

P

m n

M   = 7,15.10–2 mol

1.7.2. Rendement de la synthèse : 2

2

10.17,9

10.15,7 

 th

P

n

n = 78,0%

2. Purification du paracétamol :

2.1. Recristallisation: Dans un premier temps, on va dissoudre la part P2 dans un peu d’eau chaude. On

refroidit ensuite l’ensemble à l’aide d’un mélange réfrigérant (glace + sel) de façon à faire précipiter le

paracétamol. On filtre et on obtient le paracétamol purifié.

2.2.1. Comme le produit sec a été divisé en deux parts de masse identique, la quantité de matière théorique

à prendre en compte est égale à la moitié de nth.

2

2

2

2 2 4,2 '

151 9,17.10

2

P

P P

th P th

m

M m

n M n

    

  = 61%

2.2.2. η' < η.

2.2.3. Le vrai rendement du paracétamol est ’. Le premier rendement calculé tenait compte des impuretés

présentes dans le paracétamol.

3.Analyse par chromatographie sur couche mince des produits obtenus.

3.1. Une espèce chimique migre sur la plaque à une hauteur qui lui est propre.

(Cette hauteur dépend également de l'éluant utilisé).

Le paracétamol brut (P1) fait apparaître deux tâches: il contient deux espèces

chimiques, dont l'une est du paracétamol (même hauteur que la tâche relative à P3

paracétamol pharmaceutique).

L'autre espèce chimique n'est pas identifiable, mais ce n'est pas du

para-aminophénol.

Le paracétamol purifié (P2) ne contient que du paracétamol. La recristallisation a

été utile.

3.2. La chromatographie précédente a montré que l'on peut utiliser cette technique pour vérifier la pureté

du paracétamol. Les impuretés sont à l'origine de tâches visibles sur la plaque.

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