Exercices sur les conservateurs, Exercices de Chimie Appliquée
Renee88
Renee8823 April 2014

Exercices sur les conservateurs, Exercices de Chimie Appliquée

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Exercices de chimie sur les conservateurs. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Étude du couple acide / base, Synthèse du benzoate de sodium, Obtention de l’acide benzoïque.
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EXERCICE 3 : A PROPOS DE CONSERVATEURS spécialité 4 points

Polynésie 2009 EXERCICE 3 : À PROPOS DE CONSERVATEURS (4 points) spécialité

L’acide benzoïque (E210), les benzoates de sodium (E211), de potassium (E212) et de calcium (E213) sont des conservateurs alimentaires utilisés pour leurs propriétés fongicides. Pour leur usage alimentaire, ils sont obtenus par synthèse.

Données : pKA(C6H5CO2H (aq)/ C6H5CO2– (aq)) = 4,2

Espèce chimique

Alcool benzylique

Permanganate de potassium

Benzoate de sodium

Acide benzoïque

Cyclohexane

Formule C6H5CH2OHKMnO4 C6H5CO2NaC6H5CO2H -

État physique à

20°C liquide solide solide solide liquide

Masse molaire M (g.mol-1)

108 158 144 122 -

Masse

volumique (g.mL-1)

1,05 - - - 0,78

Solubilité dans l’eau

faible grande grande 1,5g.L-1 à 10°C 2,4g.L-1 à 25°C 68g.L-1 à 95°C

insoluble

Solubilité dans le

cyclohexane grande insoluble insoluble très faible -

1. Étude du couple acide / base :

acide benzoïque / ion benzoate (C6H5CO2H(aq) / C6H5CO2– (aq))

1.1. Donner la définition d’un acide au sens de Brønsted. 1.2. Écrire la réaction de l’acide benzoïque avec l’eau. 1.3. Déterminer le domaine de prédominance de chaque espèce du couple.

2. Synthèse du benzoate de sodium : oxydation de l’alcool benzylique C6H5CH2OH par le permanganate de potassium KMnO4 en milieu basique. Mettre dans un ballon :

- 100 mL de solution aqueuse de soude à 0,40 mol.L–1 ; - 2,5 mL d’alcool benzylique ; - 4,5 g de permanganate de potassium ; - quelques grains de pierre ponce

Réaliser un montage à reflux et chauffer à ébullition douce pendant 20 min. Il apparaît un précipité marron de dioxyde de manganèse MnO2. L’équation de la réaction notée (1) s’écrit :

3C6H5CH2OH(aq) + 4MnO 4 

(aq) = 3C6H5COO–(aq) + 4MnO2(s) + HO–(aq) + 4H2O(l)

Après refroidissement, filtrer le mélange à l’aide d’un filtre büchner : le filtrat obtenu est incolore. Verser le filtrat dans une ampoule à décanter, y ajouter environ 40 mL de cyclohexane, agiter et dégazer plusieurs fois, laisser reposer : on recueille la phase contenant le benzoate de sodium en solution.

2.1. Annoter le schéma du montage à reflux sur le document 1 de l’annexe à rendre avec la copie. Quel est l’intérêt d’un chauffage à reflux ? 2.2. Quel composé recueille-t-on dans le filtre du büchner ? Justifier. 2.3. Déterminer la quantité de matière initiale des deux réactifs, l’alcool et l’ion permanganate. 2.4. Compléter (numériquement quand c’est possible) le tableau d’avancement sur le document 2 de l’annexe à rendre avec la copie. Montrer que le réactif en excès est l’alcool. 2.5. Sur la copie, donner le nom des phases 1 et 2 notées sur le schéma ci- dessous et leur composition. Justifier.

phase 1

phase 2

3. Obtention de l’acide benzoïque. On récupère la phase contenant le benzoate de sodium dans un erlenmeyer que l’on dépose dans de la glace pilée. On verse alors prudemment de l’acide chlorhydrique concentré (H3O+(aq) + Cl –aq)) jusqu’à cristallisation totale de l’acide benzoïque selon la réaction d’équation :

C6H5COO–(aq) + H3O+(aq) = C6H5COOH(s) + H2O(l) (2)

3.1. Pourquoi est-il intéressant de laisser l’erlenmeyer dans la glace ? 3.2. Déterminer la quantité de matière maximale d’acide benzoïque que l’on peut obtenir. 3.3. On filtre et on rince à l’eau froide les cristaux obtenus. Après séchage, la masse pesée est m = 1,2 g. 3.3.1. Citer une méthode permettant d’identifier et de vérifier la pureté de l’acide formé.

3.3.2. Le solide obtenu étant pur, déterminer le rendement  de la synthèse réalisée.

ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE

Document 1

Équation chimique

3C6H5CH2OH + 4MnO4- = 3C6H5CO2- + 4MnO2 + OH- + 4H2O (aq) (aq) (aq) (s) (aq) (l)

État du système

Avan- cement (mol)

Quantités de matière (mol)

État initial

0 excès solvant

État intermé-

diaire x excès solvant

État final si la

réaction est

totale

xmax excès solvant

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