Exercices sur les conservateurs - correction, Exercices de Chimie Appliquée
Renee88
Renee8823 April 2014

Exercices sur les conservateurs - correction, Exercices de Chimie Appliquée

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Exercices de chimie sur les conservateurs - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Étude du couple acide / base, Synthèse du benzoate de sodium, Obtention de l’acide benzoïque.
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EXERCICE 3 : A PROPOS DE CONSERVATEURS 4pts spécialité

pH pKA

4,2

C6H5CO2H C6H5CO2-

Polynésie 2009 EXERCICE 3 : À PROPOS DE CONSERVATEURS (4 points)

1. Étude du couple acide / base :

acide benzoïque / ion benzoate (C6H5CO2H(aq) / C6H5CO2- (aq))

1.1. Un acide au sens de Brønsted est une espèce chimique capable de céder un proton H+.1.2. C6H5CO2H (aq) + H2O(l) = C6H5CO2– (aq) + H3O+(aq)

1.3.

2. Synthèse du benzoate de sodium : oxydation de l’alcool benzylique C6H5CH2OH par le permanganate de potassium KMnO4 en milieu basique. 2.1. Le chauffage à reflux permet « d’accélérer » la transformation en évitant les pertes de matière. En effet, le réfrigérant à boules condense les vapeurs qui retombent dans le ballon. 2.2. Lors du chauffage, il apparaît un précipité marron de dioxyde de manganèse MnO2 (s), celui-ci est recueilli dans le filtre du Büchner. 2.3. On dispose d’un volume V = 2,5 mL d’alcool benzylique :

Or Alcool = 1,05 g.mL-1 = AlcoolAlcool m

V  et mAlcool = nAlcool.MAlcool

D’où .Alcool Alcool

Alcool

n M

V   soit

. = AlcoolAlcool

Alcool

V n

M

, , =Alcool

1 05 2 5 n

108

= 2,4310–2 mol = 2,410–2 mol d’alcool benzylique

On dispose d’une masse m = 4,5 g de permanganate de potassium : KMnO4(s) = K+(aq) + MnO4-(aq) n(KMnO4) apportée = n(MnO4–) effective

n(MnO4–) = n(KMnO4) = ( )

( )

4

4

m KMnO

M KMnO

n(MnO4–) = ,4 5

158 = 2,84810–2 mol = 2,810–2 mol

Sortie eau froide

Ballon contenant le mélange réactionnel

Réfrigérant à boules

Support (potence)

Arrivée d’eau froide

Chauffe-ballon

Support élévateur

2.4.

Équation chimique

3C6H5CH2OH + 4MnO4– = 3C6H5CO2- + 4MnO2 + HO- + 4H2O (aq) (aq) (aq) (s) (aq) (l)

État du système

Avan- cement (mol)

Quantités de matière (mol)

État initial 0 2,410–2 2,810–2 0 0 excès Solvant

État intermé-

diaire x 2,410–2 – 3x

2,810–2 – 4x

3x 4x excès Solvant

État final si la

réaction est totale

xmax 2,410–2 – 3xmax

2,810–2 – 4xmax

3xmax 4xmax excès Solvant

Si l’alcool benzylique est le réactif limitant : 2,410–2 – 3xmax = 0,

soit xmax1 = , 22 43 10

3

 = 8,110–3 mol calcul effectué avec nAlcool non arrondie

Si l’ion permanganate est en excès : 2,8×10–2 – 4xmax = 0,

soit xmax2 = , 22 848 10

4

 = 7,110–3 molcalcul effectué avec nMnO4- non arrondie

xmax2 < xmax1, le réactif limitant est l’ion permanganate, l’alcool est en excès. 2.5. La phase 1 est la phase supérieure, elle contient le liquide de densité la plus faible. Or le cyclohexane a une densité de 0,78, la phase organique est la phase supérieure. Le benzoate de sodium est plus soluble dans l’eau que dans le cyclohexane, il se retrouvera dans la phase aqueuse de densité proche de 1. Phase 1 : phase organique contenant l’excès d’alcool benzylique Phase 2 : phase aqueuse contenant le benzoate de sodium 3. Obtention de l’acide benzoïque. 3.1. La solubilité de l’acide benzoïque diminue avec la température (voir tableau de données), la quantité d’acide benzoïque qui va précipiter sera plus importante à froid.

3.2. Si la réaction est totale, n(C6H5CO2H) = n(C6H5CO2–) = 3.xmax2 (d’après le tableau d’avancement)

n(C6H5CO2H) = 2,13610–2 = 2,110–2 mol

3.3.1. Afin d’identifier l’acide benzoïque on peut utiliser un banc Köffler. Celui-ci permet de déterminer la température de fusion du solide obtenu. Si la température de fusion des cristaux est égale à celle de l’acide benzoïque, on pourra dire que les cristaux sont constitués d’acide benzoïque pur. Voir : http://culturesciences.chimie.ens.fr/dossiers-experimentale-analyse-article-Fiche_banc_Kofler.html On peut aussi réaliser une chromatographie sur couche mince. Voir : http://www.spc.ac-aix-marseille.fr/phy_chi/Menu/Activites_pedagogiques/cap_exp/animations/ccm.swf

3.3.2.   expérimentale

théorique

m

m

( ). ( )6 5 2 6 5 2

m

n C H CO H M C H CO H  

,

, 2 1 2

2 136 10 122 

   = 46% calcul effectué avec la valeur non arrondie de n(C6H5CO2H)

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