Travaux pratiques - biochimie 1 , Exercices de Biochimie
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Melissa_s28 April 2014

Travaux pratiques - biochimie 1 , Exercices de Biochimie

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Travaux pratiques de biochimie à propos de la chimie au service de la parfumerie. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: un parfum de pomme, un parfum de banane.
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Exercice 1 La chimie au service de la parfumerie 6,5pts

2006 Afrique EXERCICE I : LA CHIMIE AU SERVICE DE LA PARFUMERIE (6,5 points)

Pour sa création au printemps 2006, un illustre parfumeur décide d'utiliser l'odeur de pomme et celle de la

banane, effluves de son nouveau parfum. Il choisit d'utiliser l'arôme naturel de pomme mais, pour des

raisons économiques, de synthétiser une molécule à odeur de banane.

1. UN PARFUM DE POMME

Une des molécules présentes dans l'arôme naturel de pomme est un ester E de formule semi-développée :

1.1. Nommer l'ester E.

1.2. Écrire les formules semi-développées de l'acide carboxylique et de l'alcool qui permettent la synthèse de cet ester.

1.3. Écrire l'équation associée à la réaction d'estérification.

L'arôme naturel de pomme est un mélange complexe constitué d'un grand nombre de molécules, dont deux

esters. Le premier est l'ester E étudié dans la question précédente ; le second est l'éthanoate de butyle,

noté B.

1.4. On donne ci-dessous les formules de plusieurs molécules : identifier et recopier celle de l'ester B.

1.5. Le parfumeur désire extraire uniquement l'ester E de l'arôme naturel de pomme. Il procède à une distillation fractionnée. Légender le montage qu'il utilise pour réaliser cette extraction, donné en

ANNEXE (à rendre avec la copie).

2. UN PARFUM DE BANANE

L'ester à odeur de banane se nomme éthanoate d'isoamyle ou éthanoate de 3-méthylbutyle, en

nomenclature officielle. Sa formule semi-développée est :

Le parfumeur décide de synthétiser cet ester, son extraction étant trop coûteuse. Il utilise alors un mélange

d'acide éthanoïque et d'alcool isoamylique, de formules semi-développées respectives :

CH3 – CH2 – CH2 – C – O – CH3

O

CH3 – C – O – CH2 – CH2 – CH – CH3

O CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – C – OH

O

CH3 – C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

O

CH3 – CH2 – C – O – C – CH2 – CH3

O O

Acide éthanoïque

Alcool isoamylique CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH

Avant de se lancer dans une production à grande échelle, le parfumeur décide de réaliser l'expérience. Pour

cela, il introduit dans un erlenmeyer 1,00 mol d'acide éthanoïque et 1,00 mol d'alcool isoamylique. Le

mélange est maintenu à température constante. Il prélève régulièrement un échantillon du mélange qu'il

refroidit brutalement puis il dose l'acide restant par une solution d'hydroxyde de sodium. La quantité de

matière d'acide est notée nA. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous :

t (en h) 0 1 2 4 6 8 10 15 20 25

nA

(en mol) 1,00 0,82 0,70 0,54 0,46 0,41 0,38 0,35 0,34 0,34

2.1. Le tableau descriptif de l'évolution du système est donné ci-dessous. L'avancement à une date t est noté x.

Équation de la réaction acide éthanoïque + alcool isoamylique = éthanoate d'isoamyle + eau

État du

système x (en mol) Quantités de matière (en mol)

État initial 0 (nA)i = 1,00 mol (nalcool)i 0 0

Date t x nA nalcool nester neau

État final xf (nA)f (nalcool)f (nester)f (neau)f

2.1.1. Calculer la quantité de matière d'ester nester formée aux dates des prélèvements. Compléter le tableau de mesures donné en ANNEXE (à rendre avec la copie). Justifier votre réponse en

utilisant le tableau descriptif de l'évolution du système donné ci-dessus.

2.1.2. En utilisant le tableau descriptif de l'évolution du système, déterminer la valeur de l'avancement xf à l'état final. Justifier votre réponse.

2.1.3. L'avancement maximal xmax de cette réaction vaut 1,00 mol. Définir le taux d'avancement final  de la transformation. Le calculer.

2.1.4. Cette transformation est-elle totale ? Justifier votre réponse. 2.1.5. Comment augmenter la valeur du taux d'avancement final pour cette réaction ? Deux réponses

sont demandées.

2.2. La courbe représentant la quantité de matière d'ester formé en fonction du temps est donnée en ANNEXE (à rendre avec la copie). On notera cette courbe nester = f(t).

2.2.1. À l'aide de la courbe nester = f(t), interpréter qualitativement la variation de la vitesse de réaction au cours du temps. Quel facteur cinétique permet d'expliquer cette évolution ?

2.2.2. Définir le temps de demi-réaction t1/2. 2.2.3. En utilisant la courbe nester = f(t), déterminer graphiquement le temps de demi-réaction de cette

synthèse. Faire apparaître clairement la construction réalisée sur le graphique.

2.2.4. Quel est le but du refroidissement brutal effectué avant chaque dosage ? 2.2.5. Le parfumeur décide de refaire l'expérience à une température plus élevée. Représenter, sur le

même graphique que celui représentant nester = f(t), l'allure de la courbe obtenue dans ces

conditions.

CH3

O

CH3 – C – OH

ANNEXE (à rendre avec la copie)

Tableau de mesures de la question 2.1.1

t (en h) 0 1 2 4 6 8 10 15 20 25

nA

(en mol) 1,00 0,82 0,70 0,54 0,46 0,41 0,38 0,35 0,34 0,34

nester

(en mol) 0 0,30 0,65 0,66

Montage de la distillation fractionnée

courbe représentant la quantité de matière d'ester formé en fonction du temps

temps (h)

nester(mol)

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