Travaux pratiques - biochimie 2 , Exercices de Biochimie
Melissa_s
Melissa_s28 April 2014

Travaux pratiques - biochimie 2 , Exercices de Biochimie

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Travaux pratiques de biochimie à propos de l'hydrolyse d’un ester. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Groupe ester, Hydrolyse de l'ester, acide éthanoïque, Titrage de l'acide formé, Réaction d'hydrolyse de ...
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Exercice n°3 : HYDROLYSE D’UN ESTER 4 pts

Polynésie 2006 Exercice III : HYDROLYSE D’UN ESTER ( 4 points ) L’éthanoate de 3-méthylbutyle dont la saveur et l’odeur sont celles de la banane, est utilisé comme additif alimentaire. On souhaite étudier son hydrolyse. On dissout pour cela 15 mL d’éthanoate de 3-méthylbutyle dans la quantité d’eau nécessaire pour obtenir un mélange réactionnel initial de volume 50 mL.

1. La formule semi-développée de l’éthanoate de 3-méthylbutyle est donnée à la figure 1 de l’annexe à rendre avec la copie. Faire apparaître le groupe caractéristique de cette molécule et indiquer à quelle famille de composés elle appartient.

2. Ecrire l’équation associée à la réaction modélisant la transformation d’hydrolyse de l’éthanoate de 3-méthylbutyle.

3. Préciser le nom de chacune des espèces chimiques obtenues lors de l’hydrolyse de l’éthanoate de 3-méthylbutyle. Donner la formule semi-développée de chacune de ces molécules, faire apparaître le groupe caractéristique de celle-ci et indiquer à quelle famille de composés elle appartient.

On répartit le milieu réactionnel initial dans 10 bechers.

À la date t0 = 0, tous les bechers contiennent le même volume V = 5,0 mL de cette solution et sont placés dans un bain thermostaté. À une date t, on prélève l’un de ces bechers que l’on place dans un bain d’eau glacée.

On dose l’acide formé lors de l’hydrolyse, par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration molaire Cb en soluté apporté. Ce dosage s’effectue en présence d’un indicateur coloré acido-basique. On note VBE, le volume de solution titrante versé au changement de couleur de l’indicateur acido-basique. (On dose à froid pour éviter la réaction de saponification de l’ester).

On obtient les résultats suivants :

t (min) 0 10 20 30 40 50 60 90 120

VBE (mL) 0 3,8 6,8 9,0 10,8 12,2 13,6 15,6 16,8

4. Titrage de l’acide formé.

4.1. Écrire l’équation associée à la réaction acido-basique de titrage. 4.2. Exprimer et calculer la constante d’équilibre K de cette réaction de titrage. 4.3. La transformation est supposée totale.

4.3.1. Définir l’équivalence d’une réaction de titrage.

4.3.2. À l’équivalence de la réaction de titrage, exprimer la quantité de matière nA d’acide présent à la date t dans le bécher titré en fonction de CB et VBE.

4.3.3. En déduire la quantité de matière n d’acide qui se serait formé dans le milieu réactionnel initial à la même date en fonction de CB et VBE.

La courbe n = f(t) (figure 3 en annexe) rend compte des variations de la quantité de matière n d’acide formé dans le milieu réactionnel en fonction du temps. 5. Réaction d’hydrolyse de l’éthanoate de 3-méthylbutyle

5.1. Rappeler les caractéristiques d’une telle réaction d’hydrolyse. 5.2. Calculer les quantités de matière initiales respectivement notées nester et neau

en réactifs mis en présence. 5.3. Compléter le tableau d’avancement relatif à la réaction d’hydrolyse réalisée (cf. figure 2

en annexe). Il n’est pas demandé de calculer les quantités de matière finales. 6. Équilibre et réaction d’estérification hydrolyse On considère que la réaction est terminée à t = 120 min.

6.1. A la date t = 120 min, calculer le taux d’avancement final 1 de cette réaction d’hydrolyse à l’aide de la courbe n = f(t) (cf. figure 3 en annexe).

6.2. Comment peut-on augmenter le taux d’avancement final de la réaction

d’hydrolyse de l’éthanoate de 3-méthylbutyle ? Données : M(éthanoate de 3-méthylbutyle) = 130 g.mol-1 M(H2O) = 18,0 g.mol-1

 (éthanoate de 3-méthylbutyle) = 0,87 g.mL-1

 (eau) = 1,0 g.mL-1

Constante d’acidité du couple (CH3CO2H / CH3CO2–) à 25°C : KA = 1,810-5

Produit ionique de l’eau à 25°C Ke = 1,010-14

ANNEXE

Question 1 : Figure 1

Question 5.3. : Figure 2

ester + eau = acide + alcool

État du système chimique

Avancement Quantités de matière (mol)

État initial x = 0 mol

État intermédiaire

x (mol)

État final xf (mol)

Question 6.1. : Figure 3

H3C CH3 CH2

CH

CH3

CH2 C

O

O

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