Travaux pratiques - biochimie 4 - correction, Exercices de Biochimie
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Melissa_s28 April 2014

Travaux pratiques - biochimie 4 - correction, Exercices de Biochimie

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Travaux pratiques de biochimie à propos du conservateur et du parfum- correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: les propriétés de l'acide benzoïque, la réaction de l'acide benzoïque avec la soude, la ...
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Exercice n° 2 : CONSERVATEUR ET PARFUM 7 points

Amérique du nord 2006 Exercice n° 2 : CONSERVATEUR ET PARFUM (7 points) Correction

PARTIE I – PROPRIÉTÉS DE L'ACIDE BENZOÏQUE

I.A.1. L'équation modélisant la dissolution est C6H5COOH (s) = C6H5COOH (aq) réaction(1),

cette réaction est totale.

La quantité de matière de solide apportée est égale à la quantité de matière d'acide benzoïque aqueux

apporté en solution.

On veut apporter n0 = C0.V0 mol d'acide benzoïque, or n0 = 0 m

M donc m0 = n0.M = C0.V0.M

m0 = 1,010–20,100122 = 0,12 g

La solution est-elle saturée ? Calculons sa concentration massique. t0 = 0

0

V

m

t0 = 0,12

0,100 = 1,2 g.L-1 La concentration massique est inférieure à la solubilité de l'acide benzoïque dans

l'eau, donc la solution n’est pas saturée.

I.A.2. L'acide benzoïque aqueux présent en solution réagit avec l'eau suivant la réaction :

C6H5-COOH(aq) + H2O(l) = C6H5-COO–(aq) + H3O+(aq) réaction (2)

Remarque : les réactions (1) et (2) ont lieu simultanément

I.A.3. Diagramme de prédominance :

L’espèce prédominante à pH = 3,1 < pKA1 est l’acide benzoïque.

I.A.4.

Équation de la réaction C6H5-COOH(aq) + H2O(l) = C6H5-COO–(aq) + H3O+(aq)

État du système Avancement

en mol Quantités de matière en mol

État initial 0 C0.V0

Excès

0 0

État final

(à l’équilibre) xéq C0.V0 – xéq xéq xéq

I.A.5. Si la transformation est totale, l'acide benzoïque est totalement consommé, soit C0.V0 – xmax = 0

donc xmax = C0.V0.

xmax = 1,010–2  0,100 = 1,010–3 mol

 = 3 0 3éq éq

max 0 0 0

H O .V H O

C .V C

éq x

x

         

 = 0

10

C

pH

 = 3,1

1,1

2

10 10

1,0 10

 

 = 7,9 %

La réaction est très limitée, il y a peu d’ions benzoate formés. L’acide benzoïque est donc bien l'espèce

prédominante.

pH pKA1 = 4,2

C6H5-COOH C6H5-COO–

pH = 3,1

I.A.6. Qr, éq = 6 5 ( ) 3 ( )

6 5 ( )

C . aq aqéq éq

aq éq

H COO H O

C H COOH

       

  

D'après l'équation chimique [C6H5COO–(aq)]éq = [H3O+(aq)]éq.

Qr,éq =

2

3 ( )

6 5 ( )

aq éq

aq éq

H O

C H COOH

   

  

D'après la conservation de la matière [C6H5COOH(aq)]i = C0 = [C6H5COOH(aq)]éq + [C6H5COO–(aq)]éq

donc [C6H5COOH(aq)]éq = C0 – [C6H5COO–(aq)]éq = C0 – [H3O+(aq)]éq.

On obtient Qr, éq =

2

3 ( )

0 3 ( ) C

aq éq

aq éq

H O

H O

   

   

Qr, éq = 2

0

10

C 10

pH

pH



Qr, éq = 6,2

2 3,1

10

1,0 10 10

   = 6,910–5 valeur non arrondie conservée en mémoire

I.A.7. Qr, éq = KA1 pKA1 = –log KA1 = – log Qr, éq

pKA1 = –log(6,910–5) = 4,2

B – REACTION DE L'ACIDE BENZOÏQUE AVEC LA SOUDE

I.B.1. En utilisant le diagramme de prédominance de la question I.A.3., on peut dire que l’espèce du couple

acide benzoïque/ion benzoate prédominante est l’ion benzoate.

I.B.2. C6H5-COOH(aq) + HO–(aq) = C6H5-COO–(aq) + H2O(l)

K = 6 5 ( )

6 5 ( ) ( )

C

.

aq éq

aq aqéq éq

H COO

C H COOH HO

  

      

D'autre part considérons la réaction du couple H2O(l) / HO–(aq) :

H2O(l) + H2O(l) = HO–(aq) + H3O+(aq) KA2 = [HO–(aq)] . [H3O+(aq)]

K = 6 5 ( ) 3 ( )

6 5 ( ) ( ) 3 ( )

C .

. .

aq aqéq éq

aq aq aqéq éq éq

H COO H O

C H COOH HO H O

 

 

      

          

K = 1

2

A

A

K

K =

1

2

10

10

A

A

pK

pK

 = 2 110 A ApK pK

K = 1014,0 – 4,2 =109,8 = 6,3109

pH pKA1 = 4,2

C6H5-COOH C6H5-COO–

pH = 6,2

KA1

KA2

PARTIE II – LA SYNTHÈSE DU BENZOATE DE MÉTHYLE

A – À PROPOS DU MODE OPÉRATOIRE

II.A.1. quantité de matière d'acide benzoïque :

n1 = 1

1

M

m n1 =

122

2,12 = 0,100 mol

quantité de matière de méthanol :

n2 = 2

22

2

2

M

M

m   n2 =

32

3080,0  = 0,75 mol

II.A.2. Le chauffage est un facteur cinétique (température), et on a utilisé un catalyseur (acide sulfurique

concentré).

II.A.3. Le chauffage à reflux permet de chauffer sans pertes de matière.

B – ÉTUDE DE LA RÉACTION DE SYNTHÈSE DU BENZOATE DE MÉTHYLE

II.B.1. C6H5-COOH(l) + CH3OH(l) = C6H5-COOCH3(l) + H2O(l)

II.B.2. Si l’acide benzoïque est le réactif limitant xmax = n1

Si le méthanol est le réactif limitant xmax = n2

n1 < n2 donc l’acide benzoïque est le réactif limitant.

Si la transformation était totale, on aurait nester formée = nthéo = n1

II.B.3. théom

mexp 

exp

1 .

ester

m

n M  

9,52

0,100 136  

= 70,0%

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