Travaux pratiques - biochimie 7 - correction, Exercices de Biochimie
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Melissa_s28 April 2014

Travaux pratiques - biochimie 7 - correction, Exercices de Biochimie

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Travaux pratiques de biochimie à propos des esters dans nos cosmétiques - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Les parabènes, Préparation d’un ester utilisé en parfumerie.
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Exercice I Des esters dans nos cosmétiques 6,5 pts

2007 Asie Exercice I. Des esters dans nos cosmétiques (6,5 points)

Calculatrice interdite Correction

1. Les parabènes.

1.1.

(a) groupe hydroxyle

(b) groupe ester

1.2. Réactif n°1 : acide para-hydroxybenzoïque

1.3. Réactif n°2 : propan-1-ol

CH3–CH2–CH2–OH 1.4. La molécule c) est du méthylparaben, en raison de la présence d’un groupe méthyle CH3 dans le

groupe ester.

2. Préparation d’un ester utilisé en parfumerie.

2.1. Recherche de l’acide carboxylique utilisé

2.1.1. Équation de la réaction support du dosage : R–COOH(aq) + HO–(aq) = R–COO–(aq) + H2O(l)

2.1.2. À l’équivalence, le pH du milieu réactionnel subit une importante hausse.

La dérivée B

dpH

dV est alors maximale. Graphiquement, on lit VB = 15,0 mL.

La méthode des tangentes confirme ce résultat.

2.1.3. À l’équivalence, les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques,

soit RCOOH initialen = HO verséen

CA.VA = CB.VE

CA = B E

A

C .V

V

CA = 21,0 10 15,0

10,0

  = 1,5010–2 mol.L–1

C HO O

O CH2 – CH2 – CH3

(a) (b)

C HO O

OH

2.1.4. n = CA.VS = A

A

m

M donc MA = A

A S

m

C .V

MA = 2

0,90

1,5 10 1,000  =

1

2

9,0 10

1,5 10

 = 60 g.mol–1

En consultant les données, en fin d’énoncé, on en déduit que l’acide carboxylique A est l’acide

éthanoïque.

2.2. Synthèse de l’ester

2.2.1. Équation de la réaction correspondant à la synthèse de l’ester :

(l)+ (l) =(l) + H2O(l)

alcool benzylique acide éthanoïque ester eau

2.2.2. Cette réaction est lente et limitée.

2.2.3. L’acide sulfurique joue le rôle de catalyseur, il permet d’augmenter la vitesse de réaction.

2.2.4. Le montage utilisé est un dispositif de chauffage à reflux. Il permet d’augmenter la température du

milieu réactionnel et donc d’augmenter la vitesse de réaction. Le réfrigérant à boules permet de

condenser les vapeurs et ainsi d’éviter une perte de matière dans le milieu réactionnel.

2.3. Extraction de l’ester préparé

2.3.1. Le tableau de données indique que la solubilité de l’ester est très faible dans l’eau salée. Donc on

observe deux phases dans l’ampoule à décanter. De plus la masse volumique de l’ester (1,06 g.mL-1) est

inférieure à celle de la phase aqueuse (proche de celle de l’eau salée : 1,20 g.mL-1), l’ester est situé dans la

phase supérieure.

2.3.2. Rendement : r =

maximale

ester obtenue

ester

n

n

L’énoncé indique que le mélange réalisé est stœchiométrique. Les coefficients stœchiométriques étant

égaux à 1, on peut espérer obtenir au maximum nester maximale = nalcool = 2,010–1 mol.

r = 1

1

1,3 10

2,0 10

 =

1,3

2,0 =

13 1

2,0 10  = 6,5

1

10 = 0,65 = 65%

2.3.3. Pour améliorer le rendement sans changer la nature des réactifs, il faut introduire un des réactifs en

excès.

2.3.4. En utilisant un anhydride d’acide à la place de l’acide carboxylique, la transformation devient totale,

on augmente ainsi le rendement.

CH2 – OH C CH3 O

OH CH2 – O

C CH3 O

phase aqueuse :

eau, chlorure de sodium, acide carboxylique

restant.

phase organique : ester, alcool benzylique

restant

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