Travaux pratiques - biochimie 8 - correction, Exercices de Biochimie
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Melissa_s28 April 2014

Travaux pratiques - biochimie 8 - correction, Exercices de Biochimie

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Travaux pratiques de biochimie à propos de la reine des prés à l’aspirine - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Étude de l’acide salicylique, l’acide salicylique à l’aspirine.
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Exercice n°1 : De la reine des prés à l’aspirine (6,5 points)

Liban 2007 Exercice n°1 : De la reine des prés à l’aspirine (6,5 points) Calculatrice interdite Correction

I. Étude de l’acide salicylique

1. Au sens de Brönsted, un acide est une espèce chimique capable de céder un proton H+.

2. Équation chimique de la réaction de l’acide salicylique avec l’eau :

(aq) + H2O (l) = (aq) + H3O+

3. Quantités de matière (mol)

Avancement

(mol) HA(aq) H2O(l) A–(aq) H3O+

État

initial 0 n0 = C.V excès 0 0

État

intermédiaire x n0 – x excès x x

État final

expérimental xf n0 – xf excès xf xf

État final

théorique (*) xmax = n0 n0 – xmax = 0 excès xmax = n0 xmax = n0

(*) Comprendre état final si la transformation est totale.

4. [H3O+]f = f x

V = 10–pH donc xf = 10–pH.V

Si la transformation est totale, l’acide salicylique est totalement consommé C.V – xmax = 0

soit xmax = C.V

Taux d’avancement :  = f

max

x

x

 = 10 .V 10

C.V C

pH pH 

 = 2,5

2

10

1,0 10

 =

3 3 2

2

3 10 3 10 10

1,0 10

 

   

 = 310–1 = 3101 % La transformation est limitée.

5. Qr,éq = ( ) 3

( )

A . H O

HA

aq f f

aq f

       

  

D’après la conservation de la matière [HA(aq)]initiale = c = [A–(aq)]f + [HA(aq)]f

soit [HA(aq)]f = c – [A–(aq)]f

De plus d’après l’équation chimique [H3O+]f = [A–(aq)]f

alors Qr,éq =

2

3

3

H O

c H O

f

f

  

   

= 2.10

c 10

pH

pH



Qr,éq = 2 2,5

2 2,5

10

1,0 10 10

 

   =

2,5 2,5

2 2,5

10 10

1,0 10 10

 

 

  =

3 3

2 3

3 10 3 10

1,0 10 3 10

 

 

  

   =

6

3 3

9 10

10 10 3 10

 

   =

6

3

9 10

7 10

 = 1,310–3

Qr,éq = 110–3

6. Le quotient de réaction de la transformation entre un acide et l’eau est appelé constante d’acidité, notée

Ka. Sa valeur est caractéristique de chaque acide, elle ne dépend pas des conditions initiales (C,V). Elle

ne dépend que de la température.

COOH

OH

COO–

OH

7.1. Équation de la réaction support du titrage : HA(aq) + HO–(aq) = A–(aq) + H2O(l)

7.2. Le point d’équivalence E est le point d’inflexion de la courbe de titrage.

En ce point, le coefficient directeur de la tangente à la courbe est maximum, donc la valeur de la dérivée

b

dpH

dV est maximale.

L’équivalence acido-basique peut donc se déterminer de 2 façons :

- la méthode des tangentes parallèles : détermination du point d’inflexion de la courbe pH = f(Vb) puis de

son abscisse VbE,

- méthode de la dérivée : détermination de l’abscisse de l’extremum de la courbe b

dpH

dV =f(Vb).

Dans les deux cas, on trouve : VbE = 14,3 mL et pHE = 7,8.

7.3. À l’équivalence acido-basique, les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques,

donc ici la quantité de matière d’ions hydroxyde apportée par la solution titrante est égale à la quantité de

matière de molécules d’acide salicylique initialement présente dans l’échantillon de solution diluée :

n(HO–) versée = n(HA) initiale

Cb.VbE = CHA.VHA

CHA = b bE

HA

C .V

V

CHA = 0,10 14,3

20,0

 =

1 2

1

1,0 10 14,3 14,3 10

2,00 10 2,00

    

 = 7,210–2 mol.L-1 dans la solution diluée

La solution pharmaceutique ayant été diluée 10 fois CP = 10.CHA

La concentration molaire de la solution pharmaceutique est donc Cp = 7,210–1 mol.L-1.

7.4. La zone de virage d’un indicateur convenable doit contenir le pH équivalent. À l’équivalence, le

milieu réactionnel est légèrement basique (pHE ≈ 7,8). On choisira donc le rouge de crésol.

VbE

pHE

II. De l’acide salicylique à l’aspirine

1.

2.

+ CH3– C = + H2O

acide salicylique + acide éthanoïque = acide acétylsalicylique + eau

Il s’agit d’une réaction d’estérification, celle-ci est lente et limitée.

3.1. L’ion oxonium joue le rôle de catalyseur. Un catalyseur est une espèce chimique qui, par sa présence

dans le milieu réactionnel, augmente la vitesse d’une transformation chimique spontanée et se retrouve

inaltérée, du point de vue chimique, à la fin de la transformation.

3.2. La concentration initiale des réactifs est un facteur cinétique : augmenter la concentration initiale de

l’un des réactifs permet d’augmenter la vitesse de la réaction.

D’autre part, cela permet d’améliorer le rendement de la synthèse.

4.

+ = + CH3– C

En remplaçant l’acide éthanoïque par l’anhydride éthanoïque (famille : anhydride d’acide), la

transformation devient totale et rapide.

COOH

OCOCH3

groupe carboxyle

groupe ester

COOH

OH

COOH

OCOCH3 OH

O

COOH

OH

COOH

OCOCH3

OH

O

O

O O

CH3– C

CH3– C

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