Travaux pratiques - biochimie 9 , Exercices de Biochimie
Melissa_s
Melissa_s28 April 2014

Travaux pratiques - biochimie 9 , Exercices de Biochimie

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Travaux pratiques de biochimie à propos de la synthèse d’un ester Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Le méthanol, l'acide salicylique, Le rendement de la synthèse.
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EXERCICE III Synthèse d'un ester 4 points

2007 Métropole EXERCICE III. SYNTHÈSE D’UN ESTER (4 points)

Calculatrice interdite

L'huile essentielle de Gaulthérie autrement appelée "essence de Wintergreen" est issue d'un arbuste

d'Amérique septentrionale : le palommier, également appelé "thé du Canada", "thé rouge", "thé de

Terre Neuve". Cette substance est un anti-inflammatoire remarquable. Elle est aussi utilisée en

parfumerie et comme arôme dans l’alimentation. Autrefois, elle était obtenue par distillation complète

de la plante.

Cette huile est constituée principalement de salicylate de méthyle. Il est possible de synthétiser cet

ester au laboratoire, à partir de l’acide salicylique et du méthanol selon la réaction d’équation :

C7H6O3(s) + CH4O (l) = C8H8O3 (l) + H2O (l)

Cet exercice comporte 13 AFFIRMATIONS concernant un mode opératoire de cette synthèse.

L’aide au calcul peut comporter des résultats ne correspondant pas au calcul à effectuer.

Toute réponse doit être accompagnée de justifications ou de commentaires. À chaque

affirmation, répondre par VRAI ou FAUX, en justifiant le choix à l’aide de définitions, de

schémas, de calculs, d’équations de réactions,…

SI L’AFFIRMATION EST FAUSSE, DONNER LA RÉPONSE JUSTE.

Données :

NomFormuleMasse molaire

en g.mol – 1

Masse volumique

en g.mL– 1

Température

d’ébullition

en °C

(pression 1 bar)

Acide

salicyliqueC7H6O3 M1 = 138 1 = 211

MéthanolCH4O M2 = 32 2 = 0,8  2 = 65

Salicylate de

méthyleC8H8O3 M3 = 152 3 = 1,17 3 = 223

CyclohexaneC6H12 M4 = 84 4 = 0,78 4 = 81

Formule de l’ion hydrogénocarbonate : 3 -HCO .

Masse volumique de l’eau : 1,0 g.mL– 1 .

Couples acide/base : 3 -HCO aq( ) / 2 3

-CO aq( )

CO2 , H2O / 3

-HCO (aq) ; le dioxyde de carbone est un gaz peu soluble dans

l’eau.

Aide au calcul

1,38 = 0,500

2,76

2,76 = 2,00

1,38

2,1 = 0,28

7,6

2,1 = 0,69

3,04

1,52 = 0,72

2,1

2,1 =1,4

1,52

Dans un ballon, on introduit une masse m1 = 27,6 g d’acide salicylique, un volume V2 d’environ 20mL

de méthanol et 1 mL d’acide sulfurique concentré. Puis on chauffe à reflux. Sur le flacon de méthanol,

on peut voir les pictogrammes suivants :

AFFIRMATION 1 : on doit manipuler le méthanol sous la hotte.

AFFIRMATION 2 : le schéma d’un chauffage à reflux est le suivant :

AFFIRMATION 3 : pour prélever le méthanol, il faut absolument utiliser une pipette jaugée munie

d’une poire à pipeter (ou propipette).

AFFIRMATION 4 : la quantité n1 d’acide salicylique introduit vaut n1 = 2,00  10 – 1 mol.

AFFIRMATION 5 : la quantité n2 de méthanol introduit vaut environ n2 = 5 mol.

AFFIRMATION 6 : l’équation associée à la réaction de synthèse du salicylate de méthyle s’écrit :

OH

+ = + H2O

CO2H

HO CH3

O

CO2H

CH3

Acide salicylique

R : 11 - Facilement inflammable. R : 23/25 - Toxique par inhalation et par ingestion. S : 7 - Conserver le récipient bien fermé. S : 16 - Conserver à l'écart de toute flamme ou source d'étincelles - Ne pas fumer. S : 24 - Éviter le contact avec la peau. S : 45 - En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin.

AFFIRMATION 7 : le réactif introduit en excès est le méthanol.

Après plusieurs heures de chauffage, on refroidit à température ambiante. On ajoute 100 mL d’eau

glacée et on verse dans une ampoule à décanter. On extrait la phase organique avec du cyclohexane.

Cette phase a une masse volumique proche de celle du cyclohexane.

AFFIRMATION 8 : la phase organique se situe dans la partie inférieure de l’ampoule à décanter.

La phase organique contient l’ester, du méthanol, du cyclohexane et des acides. On lave ensuite

plusieurs fois cette phase avec une solution aqueuse d’hydrogénocarbonate de sodium afin d’éliminer

les acides restant dans la solution. Il se produit un dégagement gazeux.

AFFIRMATION 9 : le gaz est du dioxyde de carbone.

On effectue à nouveau un lavage à l’eau et on sèche. On sépare les constituants de la phase

organique par distillation.

AFFIRMATION 10 : lors de la distillation, le salicylate de méthyle est recueilli en premier.

Après purification, on récupère une masse m3 = 21 g de salicylate de méthyle.

AFFIRMATION 11 : le rendement de cette synthèse est de 50 %.

AFFIRMATION 12 : l’ajout d’acide sulfurique a permis d’augmenter le rendement de la synthèse.

AFFIRMATION 13 : l’excès d’un des réactifs a permis d’augmenter le rendement de la synthèse.

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