Travaux pratiques sur la menthe poivrée - correction, Exercices de Chimie
Renee88
Renee8824 April 2014

Travaux pratiques sur la menthe poivrée - correction, Exercices de Chimie

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Travaux pratiques de sciences chimiques sur la menthe poivrée - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Le menthol, l'acide éthanoïque, L'équation de la réaction de synthèse, la synthese de l'ethano...
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Exercice n° 3 La Menthe Poivrée (4 points)

Correction exercice n°3 (4 points) Antilles septembre 2005

LA MENTHE POIVRÉE

1. PRÉLIMINAIRES :

1.1. Le menthol possède le groupe caractéristique hydroxyle –OH, il appartient donc à la famille des alcools.

Remarque: l'alcool est de classe secondaire: le carbone C* étant

relié à deux autres atome de carbone.

1.2. L'acide carboxylique utilisé pour la synthèse de l'éthanoate de menthyle est l'acide éthanoïque (acide acétique) de formule

semi-développée:

CH3 C

1.3. L'équation de la réaction de synthèse est:

CH3 C + R  OH = CH3 C + H2O

acide éthanoïque (l) + menthol (l) éthanonate de menthyle(l) + eau (l)

1.4. On mélange à l'instant initial 0,10 mol d'acide carboxylique précédent et 0,10 mol de menthol. L'expression du quotient de réaction Qr est:

       

3 2 r

3

CH COOR . H O Q

CH COOH . ROH

 

A l'instant initial on a donc:    

    3 2 ii

ri 3 ii

CH COOR . H O Q

CH COOH . ROH

 

Or à l'instant initial, il n'y pas d'ester (ni d'eau) formé donc Qri = 0

1.5. La constante d'équilibre K associée à cette réaction est égale à 2,3 à 70°C. On a donc: Qri < K : le système évolue spontanément dans le sens direct de la réaction de

synthèse.

2. SYNTHESE DE L'ETHANOATE DE MENTHYLE.

2.1. Un tube à essais est placé dans de la glace avant le titrage, afin de réaliser une trempe de la réaction dans le tube. La température est un facteur cinétique, un température très faible ralentit

très fortement la vitesse volumique de réaction. Ainsi entre l'instant de la trempe et l'instant du

titrage, la composition du système chimique n'évolue pas. Le dosage sera révélateur de la

composition du système chimique à l'instant de la trempe.

2.2. L'équation de la réaction associée au titrage de l'acide carboxylique par la solution d'hydroxyde de sodium est:

CH3 C (aq) + HO – (aq) = CH3 C (aq) + H2O (l)

CH3

H3C CH

CH CH OH

CH2 CH2

CH2 CH

CH3

*

O

OH

O

OH

O

O  R

Qr

Qr,eq = K Qri

2,3 0

Sens d'évolution

spontanée du système

O

OH

O

O–

3. EXPLOITATION DES RÉSULTATS :

3.1. Tableau d'avancement:

Équation CH3 – COOH + ROH = CH3 – COOR + H2O

État Avancement Quantités de matière

Initial 0 0,10 0,10 0 0

Intermédiaire x 0,10 – x 0,10 – x x x

Final xf 0,10 – xf 0,10 – xf xf xf

Remarque: l'eau n'est pas le solvant ici, c'est un produit de la réaction comme l'ester. Initialement, il n' y a

pas d'eau dans le système chimique.

En supposant que la transformation est totale, alors les réactifs seront totalement consommés donc

xf = xmax et le mélange étant stœchiométrique il vient:

0,10 – xmax = 0 soit xmax = 0,10 mol

3.2. Le rendement de la réaction est:  = ester formé f

maximale d'ester max

n x

n x 

Sur le graphique A on peut lire: n ester formé = 0,060 mol donc finalement:  = 0,060

0,60 0,10

 = 60 %

Comme  < 100 % la réaction n'est pas totale mais limitée.

3.3. Le quotient de réaction à l'équilibre Qr,eq est: Qr eq =    

   

3 2 eqeq

3 eqeq

CH COOR . H O

CH COOH . ROH

L'état final est un état d'équilibre pour lequel :

[CH3-COOR]eq = [H2O]eq = xf / V

[CH3-COOH]eq = [ROH]eq = (0,10 – xf) / V

où V est le volume du mélange réactionnel.

Donc en reportant dans Qr eq il vient: Qr eq = 2 f

2 f

x

(0,10 x )

3.4. On a: xf expérimental = 0,060 mol . La valeur de la constante d'équilibre K est alors :

K = Qr eq = 0,060²

(0,10 0,060)² = 2,25, donc avec deux chiffres significatifs K = 2,3.

La valeur de K obtenue expérimentalement est bien cohérente avec celle fournie dans la partie 1.

3.5. Par définition la vitesse volumique de la réaction à l'instant t est: v(t) = t

1 dx .

V dt

     

où V est le volume du mélange réactionnel (V est constant) et x l’avancement.

D’après l’équation n ester formée (t) = x(t), donc v(t) = ester formé

t

d n1 .

V dt

     

.

Le terme ester formé

t

d n

dt

     

est égal au coefficient directeur de la tangente au graphe n ester formée (t) à la date t.

Ainsi pour évaluer (= calculer) la vitesse volumique de réaction, on calcule la valeur du coefficient

directeur de la tangente, puis on le multiplie par 1/V.

3.6. On a t2 > t1 , et ester formé

t1

d n

dt

     

> ester formé

t2

d n

dt

     

donc v1 > v2 .

La valeur de la vitesse volumique de la réaction diminue au cours du temps à cause du facteur cinétique

"concentration des réactifs" qui diminue au cours du temps.

4. INFLUENCE DES CONDITIONS EXPÉRIMENTALES :

Quantité de matière

(en mol) Expérience n°1 Expérience n°2 Expérience n°3

Acide carboxylique 0,10 0,10 0,20

Menthol 0,10 0,10 0,10

Température ( °C) 70 20 70

 En comparant les 3 graphes, on observe que deux présentent une tangente horizontale (a et b) à la

courbe pour t élevé. Donc les réactions sont terminées (équilibre atteint). Le graphe c ne présente pas de

tangente horizontale: la réaction n'est pas terminée.

 Les expériences n°1 et n°2 ont les mêmes quantités initiales de réactifs donc les mêmes concentrations

initiales mais la température est plus grande dans l'expérience n°1 que dans l'expérience n°2. La

température est un facteur cinétique: l'équilibre (identique pour les expériences n°1 et n°2) est atteint plus

rapidement pour l'expérience n°1 que pour l'expérience n°2. On peut donc attribuer:

graphe c expérience n°2

graphe b expérience n°1

 Les expériences n°1 et n°3 se font à la même température (70°C) mais les quantités initiales de réactifs

sont différentes pour l'acide carboxylique (identiques pour le menthol). La quantité d'ester formée est

donc plus grande pour l'expérience n°3 que pour l'expérience n°1.

La concentration des réactifs est un facteur cinétique. La vitesse initiale de la réaction (et donc le

coefficient directeur de la tangente à la courbe à l'origine) est donc plus grand pour l'expérience n°3 que

pour l'expérience n°1. On peut donc attribuer:

graphe a expérience n°3

graphe b expérience n°1

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