Travaux pratiques sur la poudre de tara au gallate de propyle - correction, Exercices de Chimie
Renee88
Renee8824 April 2014

Travaux pratiques sur la poudre de tara au gallate de propyle - correction, Exercices de Chimie

PDF (190.3 KB)
2 pages
59Numéro de visites
Description
Travaux pratiques de sciences chimiques sur la poudre de tara au gallate de propyle - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: "Extraction" de l'acide gallique, De l'acide gallique au gallate de propy...
20points
Points de téléchargement necessaire pour télécharger
ce document
Télécharger le document

2005 Liban Exercice n°1 : De la poudre de tara au gallate de propyle (7 points)

SANS CALCULATRICE Correction

A – "Extraction" de l'acide gallique

1.a)

A.1.b) Le chauffage à reflux permet d’accélérer la réaction (la température étant un facteur cinétique),

sans pertes de matière (les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le mélange

réactionnel)

A.1.c) Afin de s’assurer rapidement que le pH est de l’ordre de 11, on peut utiliser un papier

indicateur de pH.

A.2. Ion gallate :

A.3.a) AH(aq) + H2O(l) = A–(aq) + H3O+(aq)

A.3.b) Ka = éqaq

éqaqéqaq

AH

OHA

][

][][

)(

)(3)(  

A.3.c. – log Ka = – log éqaq

éqaqéqaq

AH

OHA

][

][][

)(

)(3)(  

pKa = –log éqaq

éqaq

AH

A

][

][

)(

)( 

– log [H3O+(aq)]éq

log éqaq

éqaq

AH

A

][

][

)(

)( 

= pH – pKa

log éqaq

éqaq

A

AH

][

][

)(

)(

 = pKa – pH

Réfrigérant à boules

Ballon contenant le tanin

Chauffe-ballon

Sortie d’eau

Arrivée d’eau

OH

O CH C

C C C OH –O CH C

OH

éqaq

éqaq

A

AH

][

][

)(

)(

= 10pKa–pH

éqaq

éqaq

A

HA

][

][

)(

)(

= 5,11,310  = 101,6

[AH(aq)]éq > [A–(aq)]éq L’espèce prédominante est l’acide gallique AH.

A.3. d)

D’après la question précédente on a pH = pKa + log éqaq

éqaq

AH

A

][

][

)(

)( 

Si [HA(aq)]éq > [A-(aq)]éq alors éqaq

éqaq

AH

A

][

][

)(

)( 

< 1 et log éqaq

éqaq

AH

A

][

][

)(

)( 

< 0 donc pH < pKa.

Si [HA(aq)]éq < [A-(aq)]éq alors éqaq

éqaq

AH

A

][

][

)(

)( 

> 1 et log éqaq

éqaq

AH

A

][

][

)(

)( 

> 0 donc pH > pKa

A.3.e) La baisse de pH a permis de transformer l'ion gallate en acide gallique.

Or celui ci est très peu soluble dans l'eau froide: il précipite. Ainsi, on pourra récupérer l'acide gallique

par filtration.

A.3.f) On peut mesurer la température de fusion de l’acide gallique avec un banc de Köffler par exemple.

B- De l'acide gallique au gallate de propyle

B.1) Le groupe caractéristique obtenu est le groupe ester

B.2) Il s’agit du propan-1-ol : CH3–CH2–CH2–OH

B.3.a) C6H2(OH)3–COOH + CH3–CH2–CH2–OH = H2O(l) + C6H2(OH)3–COO–CH2 –CH2–CH3

B.3.b) Il s’agit d’une réaction d’estérification. C’est une réaction lente et limitée.

B.3.c) L’acide sulfurique joue le rôle de catalyseur. Il augmente la vitesse de réaction, mais ne modifie

pas la valeur de l'avancement final.

B.3.d) La pierre ponce permet de régulariser l'ébullition. Elle limite les risques de projections des espèces

chimiques dans le ballon.

B.4.  = ester

ester

n

n

'

nester : quantité de matière d’ester obtenue ;

n’ester : quantité de matière d’ester obtenue si la transformation est totale.

Si la transformation est totale tout l’acide gallique aura réagi (mélange équimolaire), n’ester = nacide

On a donc  = esteracide

acideester

acide

ester

Mm

Mm

n

n

  mester =

acide

acideester

M

mM 

mester = 070,0212 170

1770,0212 

 = 14,8 g = 15 g

B.5. Si on met de l’alcool en excès, l’équilibre sera déplacé dans le sens direct, il se formera donc plus

d’ester (rendement supérieur). On a intérêt à mettre l’alcool en excès.

pH pKa = 3,1 AH(aq) A –

(aq)

commentaires (0)
Aucun commentaire n'a été pas fait
Écrire ton premier commentaire
Ceci c'est un aperçu avant impression
Chercher dans l'extrait du document
Docsity n'est pas optimisée pour le navigateur que vous utilisez. Passez à Google Chrome, Firefox, Internet Explorer ou Safari 9+! Téléchargez Google Chrome