Travaux pratiques sur quelques propriétés de l’acide salicylique, Exercices de Chimie
Renee88
Renee8824 April 2014

Travaux pratiques sur quelques propriétés de l’acide salicylique, Exercices de Chimie

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Travaux pratiques de sciences chimiques sur quelques propriétés de l’acide salicylique. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Étude de la fonction acide, Étude expérimentale, Synthèse de l'aspirine.
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USA 2003 Quelques propriétés de l'acide salicylique (6,5 pts)

Amérique du nord 2003 Quelques propriétés de l'acide salicylique (6,5 pts) Les deux parties sont indépendantes

Données: les formules développées de deux acides

L'acide salicylique est utilisé dans la synthèse de l'aspirine.

L'acide benzoïque est un conservateur alimentaire.

Partie A – Étude de la fonction acide

On se propose de comparer à partir de mesures conductimétriques les acidités de l'acide salicylique et de

l'acide benzoïque.

I – Étude théorique

1. On dispose d'un volume V d'une solution aqueuse d'un acide HA de concentration C.

La transformation mettant en jeu la réaction de l'acide HA avec l'eau n'est pas totale.

a) Écrire l'équation de la réaction de HA avec l'eau.

b) Dresser le tableau d'avancement du système en utilisant les variables V et C, l'avancement x et

l'avancement à l'équilibre xeq.

Exprimer les concentrations des espèces chimiques présentes à l'équilibre en fonction de C et de la

concentration en ions oxonium à l'équilibre [H3O+]eq. En déduire l'expression du quotient de

réaction Qr,eq en fonction de [H3O+]eq et C.

2. L'étude de la solution à l'équilibre est effectuée par conductimétrie.

Exprimer la conductivité  de la solution de HA à l'équilibre en fonction de [H3O+]eq et des

conductivité molaires ioniques  des ions présents.

II- Étude expérimentale

Données :

Conductivités molaires ioniques à 25°C

1 =  (ion oxonium) = 35,0  10–3 S.m².mol–1

2 =  (ion salicylate) = 3,62  10–3 S.m².mol–1

pKa (acide salicylique / ion salicylate) = 3,00

pKa (acide benzoïque / ion benzoate) = 4,20

Acide salicylique Acide benzoïque

1. Préparation d'une solution titrée

On dispose du matériel suivant:

Bechers de 50 mL, 100 mL et 250 mL

Éprouvettes graduées de 10 mL, 20 mL, 50 mL et 100 mL

Fioles jaugées de 50 mL, 100 mL et 250 mL

Pipette graduée de 10 mL à  0,1 mL

Pipette jaugée de 10 mL à  0,05 mL

Pipeteur

On veut préparer une solution S de l'acide HA de concentration C = 1,00  10–3 mol.L–1 à partir d'une

solution mère S0 de concentration C0 = 1,00  10–2 mol.L–1.

Comment procède-t-on? Dessiner et nommer la verrerie utilisée.

2. Mesures de conductivité

On a effectué un ensemble de mesures de conductivité  pour des solutions d'acide salicylique et d'acide

benzoïque de diverses concentrations à une température de 25°C.

Le tableau (annexe à rendre avec la copie) donne les valeurs moyennes des résultats des mesures et une

partie de leur exploitation.

a) Compléter les valeurs manquantes du tableau. Présenter les calculs sous forme littérale avant

d'effectuer les applications numériques.

b) A partir des valeurs de [H3O+]eq , comparer le comportement, à concentration égale, de l'acide

salicylique et de l'acide benzoïque en solution dans l'eau.

c) Donner la définition de la constante d'acidité KA. Expliquer comment les résultats de cette étude

expérimentale permettent de retrouver les valeurs respectives des pKA des deux acides.

Partie B – Synthèse de l'aspirine

L'aspirine peut être préparée à partir de l'acide salicylique suivant la transformation modélisée par la

réaction ci-dessous:

1) Reproduire sur la copie la formule semi-développée de l'aspirine. Entourer et nommer les

fonctions chimiques présentes.

2) Le groupement HO de l'acide salicylique se comporte comme une fonction alcool dans la

transformation étudiée.

a) Donner les formules semi-développées et les noms des espèces chimiques A et B, sachant

qu'ils ne contiennent pas d'autres éléments que C, H et O.

b) Nommer cette réaction chimique et citer deux de ses caractéristiques.

Acide salicylique

+ A = + B

Aspirine

ANNEXE à rendre avec la copie

C (mol.L–1)  (S.m–1) [H3O+]eq (mol.L–1) Qr,eq – lg (Qr,eq)

Ac. salicylique 1,00  10–3 2,36  10–2 6,11  10–4 9,60  10–4 3,01

Ac. salicylique 5,00  10–3 7,18  10–2

Ac. salicylique 10,0  10–3 10,12  10–2 2,62  10–3 9,30  10–4 3,03

Ac. benzoïque 1,00  10–3 0,86  10–2 2,25  10–4 6,53  10–5 4,19

Ac. benzoïque 5,00  10–3 2,03  10–2 5,31  10–4 6,31  10–5 4,20

Ac. benzoïque 10,0  10–3 2,86  10–2 7,47  10–4 6,03  10–5 4,22

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