Travaux pratiques sur quelques propriétés de l’acide salicylique - correction, Exercices de Chimie. Université Bordeaux I
Renee88
Renee8824 April 2014

Travaux pratiques sur quelques propriétés de l’acide salicylique - correction, Exercices de Chimie. Université Bordeaux I

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Travaux pratiques de sciences chimiques sur quelques propriétés de l’acide salicylique - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Étude de la fonction acide, Étude expérimentale, Synthèse de l'aspirin...
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I

I. Quelques propriétés de l’acide salicylique (6,5 pts) Amérique du nord 2003

Partie A – Étude de la fonction acide

I – Étude théorique I.1.a) & b)

équation chimique AH (aq) + H2O (l) = A(aq) + H3O +

Etat du

système

Avancement

(mol) Quantités de matière (mol)

Etat initial x = 0 C.V Excès 0 0 En cours de

transformation x C.V  x Excès x X Etat final

(équilibre)xéq C.V  xéq Excès xéq xéq

I.1)b) [H3O+]éq = [A(aq)]éq = V

xéq

[AH(aq)]éq = V

xVC éq. = C 

V

xéq donc [AH(aq)]éq = C [H3O+]éq

Qr,éq = éq

éqéqaq

aqAH

OHA

)]([

][][ 3)(  

= éq

éq

OHC

OH

][

][

3

2

3

2)  = 1 . [H3O+]éq + 2 . [A(aq)]éq

= (1 + 2 ) . [H3O+]éq

II- Étude expérimentale

1. Préparation d'une solution titrée

II.1. Solution mère : C0 = 1,00102 mol.L1 volume à prélever V0

Solution fille : C = 1,00103mol.L1 volume préparé V

Au cours d’une dilution, la quantité de matière de soluté se conserve donc

CV = C0V0

soit V0 = V / 10.

On prélève à l’aide d’une pipette jaugée 10 mL de solution mère, que l’on verse dans une fiole jaugée de

100 mL. On ajoute de l’eau distillée jusqu’à la moitié de la fiole jaugée. On agite. Puis on poursuit l'ajout

d'eau distillée jusqu'au trait de jauge. On agite à nouveau afin d’homogénéiser la solution fille.

II.2)a)  = (1 + 2 ) . [H3O+]éq donc [H3O+]éq = 21 

[H3O+]éq = 3

2

10).62,30,35(

10.18,7 

 = 1,859 mol.m3 (valeur non arrondie à mettre en mémoire dans calculatrice)

soit [H3O+]éq = 1,86.10–3 mol.L1

Qr,éq = éq

éq

OHC

OH

][

][

3

2

3

 =

33

3

10.859140342,110.00,5

)²10.859140342,1( 

 =1,10.103 = 11,0.104

Lg (Qr,éq) = 2,96

fiole jaugée pipette jaugée

II.2)b) [H3O+]éq est plus grande pour l’acide salicylique que pour l’acide benzoïque (à concentration

égale), donc on peut dire que l’acide salicylique se dissocie mieux dans l’eau que l’acide benzoïque.

L’acide salicylique est plus fort que l’acide benzoïque. Il cède plus facilement son proton H+ à l’eau.

c) La constante d'acidité est égale au quotient de réaction à l'équilibre Qr,éq de réaction entre un acide et

l'eau, soit KA = éq

éqéqaq

aqAH

OHA

)]([

][][ 3)(  

= Qr,éq

Pour retrouver les valeurs respectives des pKa des acides, on effectue la moyenne des trois Qr,éq pour

chacun. Puis on calcule –lg(Qr,éq moyen) = pKa.

Partie B – Synthèse de l'aspirine

B.1)

2.a) A :acide éthanoïque ou acide acétique CH3 – C

B: eau H2O

b) Cette réaction est appelée estérification, elle est lente et limitée.

O

OH

O

C

O CH3

C

O

OH

C

C

CH

CH

CH

CH

fonction acide carboxylique

fonction ester

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