Chemia organiczna nazewnictwo - Notatki - Chemia - Część 2, Notatki'z Chemia. University of Podlasie in Siedlce
hannibal00
hannibal008 March 2013

Chemia organiczna nazewnictwo - Notatki - Chemia - Część 2, Notatki'z Chemia. University of Podlasie in Siedlce

PDF (332.6 KB)
7 strona
2Liczba pobrań
531Liczba odwiedzin
Opis
Notatki dotyczące tematów z dziedziny chemii: nazewnictwo w chemii organicznej.
20punkty
Punkty pobierania niezbędne do pobrania
tego dokumentu
Pobierz dokument
Podgląd3 strony / 7
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.

9

C

C

O

O

H2C

H2C C

C

O

O

ftaloil sukcynyl (od kwasu bursztynowego)

POCHODNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

Halogenki acylowe

Pochodne kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa jest zastąpiona

fluorowcem (najczęściej jest to chlor) nazywa się podając nazwę fluorowca (np. chlorek)

przed nazwą grupy acylowej (patrz poprzedni podrozdział).

CH3C

O

Cl CH3CH2C

O

Cl CH3CH2CH2C

O

Br

chlorek acetylu (chlorek etanoilu)

chlorek propionylu (chlorek propanoilu)

bromek butyrylu (bromek butanoliu)

C

O

Cl C

O

Cl COCl

COCl chlorek benzoilu chlorek cyklopentanokarbonylu chlorek ftaloilu

Bezwodniki kwasowe

1. Symetryczne bezwodniki kwasów karboksylowych nazywa się zastępując słowo kwas

słowem bezwodnik.

CH3COCCH3

O O

CH3CH2COCCH2CH3

O O C

O

O C

O

bezwodnik octowy (bezwodnik etanowy)

bezwodnik propionowy (bezwodnik propanowy)

bezwodnik cykloheksanokarboksylowy

2. Bezwodniki mieszane (zbudowane z reszt dwóch różnych kwasów monokarboksylowych)

nazywa się wymieniając po słowie „bezwodnik” nazwy kwasów w kolejności alfabetycznej i

oddzielając je łącznikiem.

docsity.com

10

CH3COCCH2CH3

O O

C6H5COCCH3

O O

bezwodnik octowo-propionowy bezwodnik benzoesowo-octowy

3. Bezwodniki cykliczne kwasów dikarboksylowych nazywa się tak samo, jak bezwodniki

kwasów acyklicznych (lub jako układy heterocykliczne).

CH2C

H2C C

O

O

O

C

O

C

O

O

bezwodnik bursztynowy bezwodnik ftalowy

Sole i estry kwasów karboksylowych

1. Obojętne sole kwasów karboksylowych nazywa się wymieniając nazwę anionu

karboksylanowego oraz nazwę kationu. Nazwy anionów powstałych po odjęciu protonu od

grupy COOH tworzy się zamieniając w nazwie kwasu końcówkę -owy na końcówkę -an (lub

-ian (po literze n). Wyjątkami są: mrówczan (HCOO  ) i maślan (C3H7COO

 ).

CH3(CH2)5COOK heptanian potasu

CH3COONa octan sodu

HCOONa mrówczan sodu

C6H5COOK benzoesan potasu

C6H5CH=CHCOONa cynamonian sodu

(CH3COO)2Ca dioctan wapnia

2. Obojętne estry kwasów karboksylowych nazywa w ten sam sposób, jak odpowiadające im

sole z tym, że zamiast nazwy kationu wymienia się nazwę grupy alkilowej, arylowej, itd., z

która połączona jest z atomem tlenu grupy karboksylowej.

HCOOC2H5 mrówczan etylu (metanian etylu)

CH3COOCH3 octan metylu (etanian metylu)

CH3CH2COOC2H5 propionian etylu (propanian etylu)

CH3CH2CH2COOCH(CH3)2 maślan izopropylu (butanian 1-metyloetylu)

CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH3 walerianian propylu (pentanian propylu)

C6H5COOC6H5 benzoesan fenylu

CH2(COOC2H5)2 malonian dietylu

COOCH3

cyklopentanokarboksylan metylu

Amidy kwasowe

1. Nazwy monoacylowych pochodnych amoniaku o ogólnej budowie RCONH2 tworzy się:

docsity.com

11

a) zmieniając przyrostek –oil lub –yl w nazwie (zwyczajowej lub systematycznej) acyklicznej

grupy acylowej na przyrostek -amid lub

b) zmieniając przyrostek –karboksylowy w nazwie kwasu na przyrostek –karboksyamid.

C6H5C

O

NH2CH3C

O

NH2HC

O

NH2 CH3CH2CH2CH2CH2C

O

NH2

formamid acetamid heksanoamid benzamid

C

O

NH2

H

cykloheksanokarboksyamid

2. N-Podstawione amidy nazywa się :

a) wymieniając na początku nazwy amidu nazwy podstawników,

b) traktując grupę acylową jako N-podstawnik odpowiedniej aminy.

C6H5C

O

NHCH3CH3C

O

NHC6H5CH3C

O

N(CH3)2

a) N,N-dimetyloacetamid b) N-acetylodimetyloamina

N-fenyloacetamid N-acetyloanilina (acetanilid)

N-metylobenzamid N-benzoilometyloamina

C6H5C

O

N(CH3)2 C6H5C

O

NC6H5

CH3

a) N,N-dimetylobenzamid b) N-benzoilodimetyloamina

N-fenylo-N-metylobenzamid N-benzoilo-N-metyloanilina

Cykliczne imidy ( pochodne kwasów dikarboksylowych):

C

NH

C

O

O

H2C

H2C C

NH

C

O

O ftalimid sukcynoimid

AMINY

Ogólna nazwa aminy obejmuje związki o budowie RNH2, RR ’ NH i RR

’ R

’’ N, które

klasyfikuje się jako – odpowiednio – pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe

Aminy pierwszorzędowe

1. Nazwy pierwszorzędowych amin tworzy się dodając przyrostek –amina :

a) do nazwy grupy R (alkilowej, arylowej, itd.) lub

docsity.com

12

b) do nazwy macierzystego układu RH.

Metoda a) jest częściej stosowana; metoda b) jest stosowana w przypadku diamin.

CH3CH2NH2 CH3CH2CHNH2

CH3

CH3CHNH2

CH3

etyloamina 1-metylopropyloamina sec-butyloamina

1-metyloetyloamina izopropyloamina

CH3CNH2

CH3

CH3

C6H5CH2NH2 NH2

NH2

1,1-dimetyloetyloamina tert-butyloamina

benzyloamina cykloheksyloamina 2-naftyloamina

CH3CHCH2CH2CHCH3

NH2 NH2

heksano-2,5-diamina

2. Zachowuje się nazwy zwyczajowe następujących amin aromatycznych:

NH2 NH2

CH3

NH2

OCH3

anilina m-toluidyna (oraz izomery orto i para)

o-anizydyna (oraz izomery meta i para)

Aminy drugo- i trzeciorzędowe

1. Nazwy symetrycznych amin drugorzędowych i trzeciorzędowych tworzy się dodając

przed nazwą grupy przedrostek di lub tri.

(CH3)2NH dimetyloamina

(CH3CH2CH2)2NH dipropyloamina

(CH3CH2)3N trietyloamina

(C6H5CH2)2NH dibenzyloamina

2. Niesymetryczne drugorzędowe i trzeciorzędowe aminy nazywa się jako N-podstawione

(lub N,N-dwupodstawione) pochodne amin pierwszorzędowych. Jako podstawę nazwy

macierzystej aminy wybiera się najbardziej złożoną spośród grup związanych z atomem azotu.

CH3CH2CH2CH2N(CH3)2

N,N-dimetylobutyloamina

docsity.com

13

N

CH2CH3

CH3 CH3CH2CHN

CH3 CH3

CH3

N-etylo-N-metyloanilina N,N-dimetylo-(1-metyloetylo)amina

2. W przypadku, gdy grupy aminowe nie są grupami głównymi (są podstawnikami), nazywa

się je przy pomocy przedrostków:

grupa –NH2 amino-, grupa –NHR alkiloamino-, grupa –N(R)2 dialkiloamino-.

HOOC N(CH3)2

kwas p-dimetyloaminobenzoesowy

Sole amoniowe (aminiowe)

1. Sole i wodorotlenki zawierające czterowiązalny atom azotu R4N + X‾, w których R

oznacza takie same lub różne grupy, nazywa się dodając do wymienionych alfabetycznie nazw

podstawników związanych z atomem azotu przyrostek –amoniowy i podając na początku

nazwę anionu (jako oddzielne słowo).

[C6H5CH2N(CH3)3] +

OH‾ wodorotlenek benzylotrimetyloamoniowy

[(CH3)4N] + I‾ jodek tetrametyloamoniowy

[(CH3CH2)2NH2] + Cl‾ chlorek dietyloamoniowy

2. W przypadkach, gdy nazwa aminy nie kończy się na „amina”, czwartorzędowy charakter

związku określa się dodając do nazwy tej zasady końcówkę –iowy (z pominięciem końcowej

litery „a” (jeśli ta samogłoska jest na końcu aminy) i podając na początku nazwę anionu.

[C6H5NH3] + Cl

– chlorek aniliniowy

[C6H5NH2(CH3)] + Br

– bromek N-metyloaniliniowy

N H Cl chlorek pirydyniowy

ZWIĄZKI AZOWE I SOLE DIAZONIOWE (wg Chemical Abstracts)

1. Związki monoazowe mają wzór ogólny R–N=N–R. Związki z grupą azową –N=N–

połączoną z grupami pochodzącymi od związków, które w przypadku braku podstawników są

identyczne, nazywa się dodając przedrostek azo do nazwy niepodstawionego związku

macierzystego (RH). Nazwy podstawników określa się za pomocą przedrostków. Składnikowi

zawierającemu mniejszą liczbę podstawników nadaje się lokanty ze wskaźnikami górnymi

(„primami”). Jeśli liczba podstawników w obu składnikach jest jednakowa, wówczas

„primuje” się układ z wyższymi lokantami. Grupa azowa ma pierwszeństwo przy wyborze

możliwie najniższego lokantu.

docsity.com

14

Sposób ten stosuje się w przypadku nieobecności podstawników, których nazwy podaje się

jako przyrostki.

Przykłady:

3

4

56

N=N N=NCl

Cl

1

2

1 ,

2 ,

3 ,

4 ,

5 ,

6 ,

azobenzen 3,4`-dichloroazobenzen

5 6 2 ,

3 ,

N=N

Cl

N(CH3)2 1

2 3

4 1 ,

4 ,

5 ,

6 ,

3-chloro-4`-dimetyloaminoazobenzen

2. Dla innych związków monoazowych R–N=N–R, pochodzących od związków, które w

przypadku braku podstawników są identyczne, jako związek macierzysty obiera się ten

związek RH, który zawiera grupę wymienianą w nazwie w postaci przyrostka i nazywa się go

jako układ podstawiony przez wszystkie inne grupy.

R w układzie RN=N– traktowanym jako podstawnik nazywa się jako grupę arylową.

C6H5N=NC6H5SO3H-p kwas p-fenyloazobenzenosulfonowy

1

23

4

5 6

N=N

H3C

SO3H 14

23

5 6

kwas p-(3-metylo-fenyloazo)benzenosulfonowy

HO N=N N(CH3)2

4-(4-dimetyloamino-fenyloazo)-fenol

3. Związki RN2 + X

– nazywa się dodając przyrostek –diazoniowy do nazwy związku

macierzystego RH; całość nazwy uzupełnia się podając nazwę anionu X – umieszczoną na

początku jako osobne słowo.

docsity.com

15

N2 Cl N2 BF4

OH

chlorek benzenodiazoniowy tetrafluoroboran 8-hydroksynaftaleno-2-diazoniowy

N2 HSO4

NO2

wodorosiarczan p-nitrobenzenodiazoniowy

docsity.com

komentarze (0)
Brak komentarzy
Bądź autorem pierwszego komentarza!
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
Docsity is not optimized for the browser you're using. In order to have a better experience we suggest you to use Internet Explorer 9+, Chrome, Firefox or Safari! Download Google Chrome