Chemia organiczna nazewnictwo - Notatki - Chemia - Część 1, Notatki'z Chemia. University of Podlasie in Siedlce
hannibal00
hannibal008 March 2013

Chemia organiczna nazewnictwo - Notatki - Chemia - Część 1, Notatki'z Chemia. University of Podlasie in Siedlce

PDF (501.8 KB)
8 strona
548Liczba odwiedzin
Opis
Notatki dotyczące tematów z dziedziny chemii: nazewnictwo w chemii organicznej.
20punkty
Punkty pobierania niezbędne do pobrania
tego dokumentu
Pobierz dokument
Podgląd3 strony / 8
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.

1

HYDROKSYPOCHODNE

Alkohole

1. Nazwy alkoholi można tworzyć według nomenklatury podstawnikowej dodając

przyrostek –ol do nazwy związku macierzystego. Grupa hydroksylowa (OH) jest oznaczana

niższym lokantem niż wiązanie wielokrotne (ma pierwszeństwo w nazwie).

CH3CHCH2CH3

OH

CH2=CHCH2CH2OH HOCH2CH2CH2CH2OH

butan-2-ol but-3-en-1-ol butano-1,4-diol

C6H5CH2CH2OH CH3CCH2OH

CH3

CH3

OH

CH3H3C

OH

2-fenyloetanol 2,2-dimetylopropan-1-ol cykloheks-2-en-1-ol 3,4-dimetylocyklopentan-1-ol

2. Nazwy grupowo-funkcyjne alkoholi składają się z dwóch słów: po pierwszym słowie

„alkohol” wymienia się nazwę grupy (w formie przymiotnikowej) wywodzącej się ze związku

macierzystego.

CH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH3

OH

CH3CH2CHCH3

OH

CH3CHCH2OH

CH3

alkohol izopropylowy *)

*) nazwa "izopropanol" jest nieprawidłowa

alkohol butylowy alkohol sec-butylowy alkohol izobutylowy

CH3COH

CH3

CH3

C6H5CH2OH CH2=CHCH2OH

alkohol tert-butylowy alkohol benzylowy alkohol allilowy

3. Utrzymane są następujące nazwy zwyczajowe:

CH2=CHCH2OH alkohol allilowy

HOCH2CH2OH glikol etylenowy

HOCH2CH(OH)CH2OH glicerol (gliceryna)

4. Jeśli w cząsteczce oprócz grupy hydroksylowej (OH) jest inna grupa funkcyjna, która ma

pierwszeństwo w nazwie, wówczas grupę hydroksylową określa się przedrostkiem „hydroksy”

(traktuje się jak podstawnik).

docsity.com

2

CH3CHCH2CCH3

OOH

4-hydroksypentan-2-on

Fenole

Utrzymane są nazwy zwyczajowe następujących aromatycznych związków hydroksylowych:

OH OH

CH3

OH OH

NO2

NO2

O2N

fenol m-krezol (oraz izomery orto i para)

1-naftol ( -naftol)

(oraz izomer  ) kwas pikrynowy

Grupy RO– i ArO–

Nazwy grup wywodzących się z hydroksyzwiązków nazywa się dodając do nazwy grupy R

(Ar) przyrostek –oksy.

CH3CH2CH2CH2O– pentyloksy

CH2=CHCH2O– alliloksy

(CH3)2CHCH2CH2O– izopentyloksy

C6H5CH2O– benzyloksy

O

2-naftyloksy

Wyjątkami od powyższej reguły są następujące nazwy skrócone:

CH3O– metoksy

CH3CH2O– etoksy

CH3CH3CH2O– propoksy

CH3CH3CH2CH 2O– butoksy

C6H5O– fenoksy

(CH3)2CHO– izopropoksy

(CH3)2CHCH2O– izobutoksy

CH3CH2CH(CH3)O– sec-butoksy

(CH3)3CO– tert-butoksy

Sole alkoholi i fenoli

1. Nazwy anionów alkoholanowych i fenolanowych tworzy się przez zamianę końcówki –ol

w nazwie związku macierzystego na końcówkę –olan.

CH3ONa metanolan sodu

C6H5ONa fenolan sodu

[(CH3)2CHO]3 Al. tri(propan-2-olan) glinu

docsity.com

3

2. Alternatywne nazwy anionów alkoholanowych i fenolanowych tworzy się przez zamianę

końcówki –oksy w nazwie grupy RO (ArO) na końcówkę –oksylan.

C6H5CH2ONa benzyloksylan sodu

CH3CH2ONa etoksylan sodu

C6H5ONa fenoksylan sodu

[(CH3)2CHO]3 Al triizopropoksylan glinu

(CH3)3COK tert-butoksylan potasu

ETERY

1. Etery acykliczne mają ogólny wzór R 1 –O–R

2 , gdzie R

1 i R

2 są grupami alkilowymi lub

arylowymi. Nazwy eterów można tworzyć stosując nomenklaturę podstawnikową lub

grupowo-funkcyjną.

2. Nazwy podstawnikowe eterów tworzy się przez wymienienie nazwy grupy R 1 O– (lub

R 2 O–) przed nazwą węglowodoru odpowiadającego drugiej grupie R

2 –H (lub R

1 –H

).

Wyboru grupy (R 1 lub R

2 ), która jest uznawana jako węglowodór, dokonuje się zgodnie z

hierarchią ich starszeństwa.

CH3CH2OCH2CH2CH3 1-etoksypropan

CH3CH2OCH=CH2 etoksyetylen

CH3CH(CH3)CH2OCH3 1-metoksy-2-metylopropan

OCH3 OCH2CH3

CH3

metoksybenzen (anizol) 1-etoksy-1-metylocyklopentan

3. Nazwy grupowo-funkcyjne eterów tworzy się przez wymienienie po słowie eter nazw

grup R 1 i R

2 w formie przymiotnikowej i w kolejności alfabetycznej, przy czym nazwy tych

grup oddziela się łącznikiem (kreską). W przypadku eterów o budowie symetrycznej (R 1 = R

2 )

nazwę grupy poprzedza się przedrostkiem di-.

CH3CH2OCH2CH3 eter dietylowy

CH3CH2CH2OCH3 eter propylowo-metylowy

C6H5OCH2CH3 eter etylowo-fenylowy

C6H5OC6H5 eter difenylowy

O

eter cyklopentylowo-fenylowy

4. Etery cykliczne są to związki zawierające atom tlenu, który jest połączony z dwoma

atomami łańcucha węglowego lub pierścienia.

5. Cykliczne etery trójczłonowe nazywa się dołączając przedrostek epoksy – do nazwy

związku macierzystego. Można też traktować je jako związki heterocykliczne i nazywać w

sposób właściwy dla danej klasy.

docsity.com

4

epoksyetan lub tlenek etylenu

1,2-epoksy-2-metylobutan lub 2-metylo-1,2-epoksybutan

1-chloro-2,3-epoksypropan lub (chlorometylo)epoksyetan

H2C CH2

O

ClCH2HC CH2

O

CH3CH2C CH2

O

CH3

Trójczłonowy pierścień z tlenem jako heteroatomem ma również nazwę oksiran.

1

32

H2C CH2

O 11

32 3

ClCH2HC CH2

O

CH3CH2C CH2

O

CH3

2

oksiran 2-etylo-2-metylooksiran 2-(chlorometylo)oksiran

6. Przykłady eterów cyklicznych o pierścieniach pięcioczłonowych i sześcioczłonowych.

O O O

O

O

furan tetrahydrofuran (THF) 1,4-dioksan tetrahydropiran

ALDEHYDY

1. Związki zawierające grupę połączoną z atomem węgla mają ogólną nazwę

aldehyd.

2. Nazwy aldehydów acyklicznych (łańcuchowych) tworzy się przez dodanie przyrostka –

al. (dla monoaldehydu) lub –dial (dla dialdehydu) do nazwy węglowodoru zawierającego tę

samą (co aldehyd) liczbę atomów węgla (włączając atomy węgla grup aldehydowych). Grupa

aldehydowa ma pierwszeństwo w nazwie przed grupami: C=C, OH; numeracja dotycząca

wiązań wielokrotnych i podstawników podlega ogólnym regułom.

metanal etanal butanal 2-metylopropanal

CH3C

O

H

CH3(CH2)2C

O

H

C

O

H

H CH3CHC

CH3 O

H

CH2=CHCH2CH2C

O

H

C

O

H

CCH2CH2CH2

O

H

CCH2CH2CH=CHC

O

H

O

H

pent-4-enal pentanodial heks-2-enodial

C

O

H

docsity.com

5

3. Nazwę aldehydu, w którym grupa aldehydowa jest połączona bezpośrednio z układem

pierścieniowym (alifatycznym lub aromatycznym) tworzy się dodając przyrostek

-karboaldehyd (lub –dikarboaldehyd) do nazwy układu cyklicznego.

CHO

CHO

CHO

cykloheksanokarboaldehyd naftaleno-1,2-dikarboaldehyd

4. Grupę aldehydową jako podstawnik nazywa się dodając do nazwy układu macierzystego

przedrostek –formylo (lub –metanoilo)

CC

O

H

O

OH kwas 4-formylocykloheksanokarboksylowy (grupa COOH ma pierwszeństwo w nazwie przed grupą CHO)

5. Oprócz nazw systematycznych stosowane są nazwy zwyczajowe aldehydów (dla wielu

aldehydów są one powszechnie stosowane); tworzy się je przez zastąpienie słowa kwas w

nazwie zwyczajowej danego kwasu karboksylowego słowem aldehyd (a) lub przez zamianę

końcówki -oil (lub –yl) w nazwie grupy acylowej na przyrostek aldehyd (b). (Nazwy kwasów

karboksylowych i grup acylowych – zob. rozdz. 21.12).

Przykłady

HCHO a) aldehyd mrówkowy

b) formaldehyd

CH3CHO a) aldehyd octowy

b) acetaldehyd

CH3CH2CHO a) aldehyd propionowy

b) propionoaldehyd

CH3CH2CH2CHO a) aldehyd masłowy

b) butyroaldehyd

(CH3)2CHCHO a) aldehyd izomasłowy

b) izobutyroaldehyd

C6H5CHO a) aldehyd benzoesowy

b) benzaldehyd

C6H5CH=CHCHO a) aldehyd cynamonowy

KETONY

1. Związki zawierające grupę C=O (karbonylową) połączoną z dwoma atomami węgla

mają ogólną nazwę keton.

2. Nazwy podstawnikowe ketonów tworzy się przez dodanie przyrostka –on do nazwy

macierzystego węglowodoru (acyklicznego lub cyklicznego) lub –dion (dwie grupy ketonowe,

itd.). Atom węgla z grupy karbonylowej oznacza się możliwie najniższym lokantem.

(grupa C=O ma pierwszeństwo w nazwie przed grupami OH i C=C).

docsity.com

6

CH3CH2CCH2CH3

O

CH3CH2CCH3

O

CH3CH2CH2CCH3

O

CH3CCH2CCH2CH3

O O

21 3 4 5 6

butan-2-on pantan-3-on pentan-2-on heksano-2,4-dion

CH2=CHCH2CCH3

O

12345 C6H5CHCH2CCH3

OH O

1234

CCH2CH2CH3

O

pent-4-en-2-on 4-fenyl-4-hydroksyobutan-2-on 1-fenylobutan-1-on

3. Grupowo-funkcyjne nazwy ketonów acyklicznych o wzorze tworzy się

wymieniając nazwy grup R 1 i R

2 (w formie przymiotnikowej i w kolejności alfabetycznej) po

słowie „keton”; nazwy obu grup rozdziela się łącznikiem (kreską).

CH3CCH2CH2CH3

O

CH3CCH2CHCH3

O CH3

CH3CH2CCH2CH3

O

keton metylowo-propylowy keton metylowo-(2-metylopropylowy) keton dietylowy

C

O

C

O

CH3

keton dicykloheksylowy keton cykloheksylowo-metylowy

4. Nazwy ketonów cyklicznych, w których grupa C=O stanowi człon pierścienia, tworzy się

przez dodanie przyrostka –on (lub –dion, -trion, itd.) do nazwy układu cyklicznego.

O

CH3

O

2

3

6 1

5 4

O

O CH3

CH3

3-metylocyklopentan-1-on cykloheks-2-en-1-on 5,5-dimetylocykloheksano-1.3-dion

5. Grupę karbonylową jako podstawnik nazywa się dodając do nazwy układu macierzystego

przedrostek –okso

CH3CCH2CH2COOH

O

CH3CCH2CH2CH2CHO

O

kwas 4-oksopentanowy 5-oksoheksanal

6. Utrzymane są nazwy zwyczajowe następujących ketonów:

C=O

R1

R2

docsity.com

7

CH3COCH3 aceton

C6H5COCH3 acetofenon

C6H5COC6H5 benzofenon

C6H5COCH2CH3 propiofenon

C6H5CH=CHCOC6H5 chalkon

KWASY KARBOKSYLOWE

1. Związki zawierające grupę COOH połączoną z atomem węgla mają ogólną nazwę kwas

karboksylowy.

2. Nazwy kwasów karboksylowych wywodzących się od węglowodorów acyklicznych, w

których krańcowe grupy CH3 zostały zastąpione grupami COOH, tworzy się przez dodanie

przyrostka –owy (jedna grupa COOH) lub –diowy (dwie grupy COOH) do nazwy

macierzystego węglowodoru oraz wymienienie słowa kwas na początku nazwy.

CH3CH2CH2CH2CH2CH2COOH kwas heptanowy

HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH kwas heptanodiowy

CH3CH=CHCH2CH2CH2COOH kwas hept-5-enowy

3. Alternatywne nazwy kwasów można utworzyć dodając przyrostek –karboksylowy do

nazwy szkieletu węglowego, z którym połączona jest grupa COOH (lub –dikarboksylowy,

jeśli są dwie grupy COOH, itd.); numeracja atomów węgla nie obejmuje atomu węgla grupy

COOH. Nazwy te są zawsze stosowane w przypadku układów cyklicznych. Natomiast dla

acyklicznych kwasów mono- i dikarboksylowych zaleca się stosowanie nomenklatury

omówionej w punkcie 2. Jedynie pochodne zawierające trzy i więcej grup COOH nazywa się

stosując przyrostek –trikarboksylowy, itd.

COOH

CH3 COOH

kwas 2-metylocyklopentanokarboksylowy kwas cykloheks-2-enokarboksylowy

COOH

COOHHOOC

CH3CHCHCH2CHCH3

COOHCOOH

COOH

kwas heksano-2,3,5-trikarboksylowy kwas naftaleno-1,3,6-trikarboksylowy

4. Zachowane zostały (i są zalecane) nazwy zwyczajowe następujących kwasów:

HCOOH kwas mrówkowy

CH3COOH kwas octowy

CH3CH2COOH kwas propionowy

CH3(CH2)2COOH kwas masłowy

(CH3)2CHCOOH kwas izomasłowy

docsity.com

8

C6H5COOH kwas benzoesowy

CH2=CHCOOH kwas akrylowy

C6H5CH=CHCOOH kwas cynamonowy (izomer E)

HOOC–COOH kwas szczawiowy

HOOCCH2COOH kwas malonowy

HOOCCH2CH2COOH kwas bursztynowy

COOH

COOH

C=C

COOH

HH

HOOC

C=C

COOH

HHOOC

H

kwas ftalowy kwas maleinowy kwas fumarowy

5. Nazwy grup acylowych powstałych przez odjęcie OH od grupy COOH wywodzi się z

nazwy odpowiedniego kwasu: a) końcówkę –owy zamienia się na –oil (lub –yl), gdy nazwa

kwasu została utworzona według p. 2, b) końcówkę –karboksylowy zamienia się na

karbonyl, gdy nazwa kwasu została utworzona zgodnie z p. 3). W obu przypadkach pomija

się słowo kwas.

CH3CH2CH2CH2CH2C

O

HC

O

CH3C

O

CH3CH2C

O

metanoil *) etanoil *) propanoil *) heksanoil

*) zalecane są nazwy zwyczajowe (patrz p. 6)

C

O

cyklopentanokarbonyl

6. Nazwy grup acylowych wywodzących się od nazw zwyczajowych kwasów

karboksylowych:

CH3CH2CH2C

O

HC

O

CH3C

O

CH3CH2C

O

(CH3)2CHC

O

formyl acetyl propionyl butyryl izobutyryl

C

O

C

OCH3

C

O

benzoil o-toluoil 2-naftoil

docsity.com

komentarze (0)
Brak komentarzy
Bądź autorem pierwszego komentarza!
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
Docsity is not optimized for the browser you're using. In order to have a better experience we suggest you to use Internet Explorer 9+, Chrome, Firefox or Safari! Download Google Chrome