Alkohole - Notatki - Chemia, Notatki'z Chemia. University of Podlasie in Siedlce
hannibal00
hannibal008 March 2013

Alkohole - Notatki - Chemia, Notatki'z Chemia. University of Podlasie in Siedlce

PDF (351.8 KB)
7 strona
599Liczba odwiedzin
Opis
Notatki dotyczące tematów z dziedziny chemii: alkohole; kompozycja.
20punkty
Punkty pobierania niezbędne do pobrania
tego dokumentu
Pobierz dokument
Podgląd3 strony / 7
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
Alkohole

Alkohole

Alkoholami nazywamy związki zawierające grupę hydroksylową -OH, połączoną z

atomem węgla łańcucha alifatycznego i nie będącą częścią ugrupowania karboksylowego

(-COOH). Takie usytuowanie grupy hydroksylowej determinuje jej charakter chemiczny

(grupa alkoholowa). Bardzo słabe właściwości kwasowe alkoholi (słabsze od wody)

przejawiają się w reakcji tworzenia alkoholanów z metalicznym sodem - np. CH3ONa,

hydrolizujących natychmiast w zetknięciu z wodą:

CH3O-Na + H2O ——> CH3OH + Na + + OH

-

Nieco silniejsze właściwości kwasowe występują w nienasyconych alkoholach, tzw.

enolach, gdzie obecność wiązania typu  przy węglu zawierającym grupę alkoholową

powoduje dość znaczne zwiększenie polaryzacji wiązania O-H, a tym samym większa

kwasowość. Enole ulegają zjawisku zwanemu tautomerią.

Ze względu na rzędowość węgla zawierającego grupę alkoholową dzielimy alkohole na

pierwszo- drugo- i trzeciorzędowe.

Nazwy alkoholi tworzymy jako pochodne od nazwy węglowodoru tworzącego szkielet

cząsteczki, i na końcu nazwy dodajemy przyrostek -ol. Położenie grupy alkoholowej

określamy jak najniższą liczbą, a położenie innych podstawników w cząsteczce

odpowiednia liczbą. Potocznie używamy też odpowiednich nazw z dodatkiem alkohol:

alkohol metylowy, alkohol izopropylowy, alkohol t-butylowy itp.

Związki zawierające grupę OH przyłączoną bezpośrednio do pierścienia aromatycznego

nazywamy fenolami, i ze względu na bardzo różny od alkoholi charakter chemiczny

omówimy przy arenach. Związki zawierające dwie grupy alkoholowe wicynalne

nazywamy zwyczajowo glikolami, ogólnie związki z dwiema grupami alkoholowymi

noszą nazwę dioli. Ważnym triolem, czyli alkoholem o trzech grupach hydroksylowych

jest propanotriol czyli glicerol lub gliceryna. Jego pochodne estry zwane glicerydami to

tłuszcze.

docsity.com

Alkohole na skalę przemysłowa otrzymuje się głównie przez bezpośrednie uwodnienie

(hydratację) alkenów otrzymanych z ropy naftowej lub przez addycję kwasu siarkowego

i następnie hydrolizę. Miejsce podstawienia grupy alkoholowej determinuje tu reguła

Markownikowa. Metody tej nie możemy zastosować do otrzymywania alkoholi

pierwszorzędowych (za wyjątkiem etanolu).

docsity.com

Drugą ważną metodą produkcji alkoholu na skale przemysłową jest fermentacja

alkoholowa, głównie stosowana do otrzymywania dużych ilości alkoholu etylowego.

Konkretne alkohole, szczególnie w skali laboratoryjnej najprościej otrzymać można

przez reakcje odpowiedniego odczynnika Grignarda z aldehydem mrówkowym (alkohole

1°), odpowiednim innym aldehydem (alkohole 2°) lub ketonem (alkohole 3°). Odczynnik

Grignarda otrzymuje się przez działanie metalicznym magnezem na chlorowcowa

pochodną w środowisku bezwodnego eteru. Słowo "odpowiedni" oznacza w tym

przypadku - zawierający rodnik R, R' lub R", konieczny dla otrzymania ostatecznego

alkoholu o zamierzonej budowie cząsteczki.

Alkohol można otrzymać także jako produkt redukcji ketonu, kwasu, aldehydu lub

hydrolizy odpowiedniego estru oraz przez hydrolizę halogenopochodnych alifatycznych.

docsity.com

Łagodne utlenienie alkenów prowadzi do otrzymania glikoli. Należy pamiętać, że nie

istnieją diole (lub inne poliole) zawierające więcej niż jedną grupę hydroksylową przy

tym samym atomie węgla!

Alkohole o niższych masach cząsteczkowych są cieczami o charakterystycznym

zapachu, bezbarwnymi, mieszającymi się z wodą, początkowo bez ograniczeń (do C3),

później coraz słabiej rozpuszczają się w wodzie (przy C8 rozpuszczalność praktycznie

zanika). Ich właściwości fizyczne zdeterminowane są głównie obecnością polarnej grupy

OH i niepolarnej reszty cząsteczki. Obecność grupy OH, tworzącej łatwo wiązania

wodorowe, powoduje występowanie stosunkowo wysokiej temperaturę wrzenia. Z kolei

rozpuszczalność alkoholi determinuje wzajemny stosunek wielkości efektu grupy

hydroksylowej (sprzyja wysokiej rozpuszczalności w rozpuszczalnikach polarnych, np.

w wodzie) do efektu niepolarnej reszty cząsteczki. Większa ilość grup alkoholowych

sprzyja więc rozpuszczalności (glikole, cukry). Długi łańcuch alifatyczny w oktanolu

skutecznie przeciwstawia się rozpuszczalności w rozpuszczalnikach polarnych, niwelując

stosunkowo niewielki w tym przypadku efekt polarności grupy hydroksylowej.

Charakterystyczne reakcje:

Alkohole ulegają dość łatwo utlenieniu. Pod wpływem nadmanganianu potasu bądź

dichromianu potasu przechodzą w aldehydy (alkohole piewszorzędowe) lub ketony

(alkohole drugorzędowe). Utlenienie należy prowadzić ostrożne, bowiem aldehydy łatwo

docsity.com

utleniają się dalej do kwasów. Alkohole trzeciorzędowe nie utleniają się w łagodnych

warunkach, w bardziej drastycznych dochodzi do utlenienia niecharakterystycznego,

połączonego z destrukcją.

Alkohole pod wpływem halogenowodorów przechodzą w halogenoalkany. Podobnie

dzieje się pod wpływem chalogenków fosforu.

Pod wpływem środków odwadniających (stęż. H2SO4, Al2O3 w wysokiej temperaturze)

można przeprowadzić je w odpowiednie alkeny.

Jak już wspomnieliśmy, swój bardzo słabo kwasowy charakter grupa alkoholowa

demonstruje w reakcji z metalicznym sodem bądź potasem, tworząc alkoholany.

Z kwasami alkohole tworzą w reakcji kondensacji związki zwane estrami. Reakcja jest

reakcją odwracalną.

Fermentacja alkoholowa

Pod wpływem enzymu zymazy zawartego w drożdżach proste cukry: glukoza,

fruktoza (składniki sacharozy) i mannoza ulegają biochemicznej przemianie,

prowadzącej do powstania alkoholu etylowego i CO2 wg reakcji:

Sacharoza, nieredukujący dwucukier złożony z glukozy (sześcioczłonowy pierścień)

i fruktozy (pierścień pięcioczłonowy) ulega fermentacji alkoholowej,

C12H22O11 + H2O ———C2H5OH + 4CO2

Fermentację alkoholową można prowadzić także stosując jako substrat wielocukry

(najczęściej skrobię, zawartą w ziemniakach lub zbożu), które przez enzymy zostają

rozłożone na cukry proste, które następnie ulegają fermentacji.

W czasie fermentacji mogą powstawać w reakcjach ubocznych także niewielkie

ilości innych związków (innych alkoholi - amylowego, izobutylowego, propylowego

oraz estrów, ketonów i kwasów organicznych), tworząc tzw. olej fuzlowy, fuzel -

ciecz o przykrym zapachu i smaku, pozostająca po oddestylowaniu frakcyjnym

alkoholu etylowego z surowego produktu fermentacji.

Enzymy prowadzące fermentację zostają unieczynnione po osiągnięciu stężenia

alkoholu etylowego około 15% (białka!). Aby otrzymać alkohol etylowy o wyższym

stężeniu, oraz oddzielić go od pozostałych składników procesu fermentacji

docsity.com

przeprowadza się wielokrotną destylację (rektyfikację), w wyniku której powstaje

produkt zwany spirytusem rektyfikowanym. Ze względu na właściwości

fizykochemiczne etanolu w procesie prostej destylacji otrzymać możemy jedynie

spirytus o stężeniu etanolu 95% i zawierający 5% wody (patrz destylacja), tworzy on

bowiem z wodą taką właśnie mieszaninę azeotropową. Zakłócić tę azeotropie

możemy dodatkiem np. benzenu i w ten sposób w końcowym efekcie otrzymać

bezwodny alkohol etylowy.

W przemyśle stosowany jest często alkohol metylowy (metanol - CH3OH) o bardzo

podobnych właściwościach a tańszy w produkcji. Ze względu na swe toksyczne

właściwości (wielokrotnie silniejsze niż etanolu, miedzy innymi prowadzi do

ślepoty) praktycznie nie stosowany poza przemysłem. Wprowadzany nielegalnie do

obrotu bywa źródłem tragicznych zatruć (nawet śmiertelnych), bowiem "na oko"

prawie niemożliwe jest odróżnienie go od alkoholu etylowego.

"Alkohole" konsumpcyjne - koniaki, winiaki, wina, wódki, nalewki, likiery itp.

tworzone są na bazie alkoholu etylowego, a swoje specyficzne smaki i zapachy

zawdzięczają dodatkom, powstającym w czasie fermentacji odpowiedniego surowca

lub dodatkom specjalnym stosowanym w technologii obróbki surowego materiału

pofermentacyjnego.

Związki zawierające grupę alkoholową, a nawet wiele grup alkoholowych, mogą być

zaliczone do innych grup związków. Wspomnieliśmy już, że zakwalifikowanie danego

związku do jakiejś grupy odbywa się na podstawie najistotniejszych, reaktywnych grup

w danej cząsteczce. Hydroksykwasy zaliczamy do kwasów a nie do alkoholi, podobnie

wielowodorotlenowe aldehydy i ketony zaliczamy do grupy cukrów, także policukry -

celulozę czy skrobię, nie zaliczamy do alkoholi, choć grupy alkoholowe bywają tam

grupami funkcyjnymi występującymi w największej ilości. Ważniejsze jest to, że

pochodzą one od innych, niż proste alkohole, związków wyjściowych i inne są ich

podstawowe właściwości chemiczne. Formalnie do alkoholi należą także związki z grupy

hormonów, cholesterolu i innych związków z strukturą steroidową. Ze względu jednak

na swoje właściwości, tak chemiczne jak i biologiczne, omawiamy je w grupie innych

związków o podobnym do nich charakterze, ich formalną przynależność do alkoholi

traktując jako mniej ważną.

Cholesterol i hormony:

docsity.com

docsity.com

komentarze (0)
Brak komentarzy
Bądź autorem pierwszego komentarza!
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
Docsity is not optimized for the browser you're using. In order to have a better experience we suggest you to use Internet Explorer 9+, Chrome, Firefox or Safari! Download Google Chrome