Nazewnictwo wybranych klas związków Alkany - Notatki - Chemia, Notatki'z Chemia. University of Podlasie in Siedlce
hannibal00
hannibal008 March 2013

Nazewnictwo wybranych klas związków Alkany - Notatki - Chemia, Notatki'z Chemia. University of Podlasie in Siedlce

PDF (424 KB)
3 strony
2Liczba pobrań
876Liczba odwiedzin
Opis
Notatki przedstawiające zagadnienia z zakresu chemii: nazewnictwo wybranych klas związków alkany.
20punkty
Punkty pobierania niezbędne do pobrania
tego dokumentu
Pobierz dokument
Podgląd3 strony / 3
Pobierz dokument

NAZEWNICTWO WYBRANYCH KLAS ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

ALKANY

Pierwsze cztery nierozgałęzione alkany mają nazwy zwyczajowe: metan, etan, propan,

butan. Nazwy wyższych członów szeregu homologicznego składają się z rdzenia

liczebnikowego (w języku greckim lub łacińskim) odpowiadającego liczbie atomów węgla w

łańcuchu oraz końcówki (przyrostka) –an.

Tabela 1

Liczba

atomów C

Nazwa alkanu Liczba

atomów C

Nazwa alkanu

1 metan 7 heptan

2 etan 8 oktan

3 propan 9 nonan

4 butan 10 dekan

5 pentan 11 undekan

6 heksan 12 dodekan

Nazwy nierozgałęzionych grup alkilowych powstałych przez odjęcie jednego atomu

wodoru od krańcowego atomu węgla tworzy się zastępując końcówkę –an w nazwie

węglowodoru końcówką –yl (lub –il). Ogólna nazwa grupy R– alkil.

Przy tworzeniu nazw alkanów o łańcuchach rozgałęzionych należy postępować według

poniższych wskazówek:

1. Wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny) i nadaje mu nazwę zależną

od liczby atomów węgla (patrz tab. 1).

Gdy w cząsteczce można wyróżnić dwa (lub więcej) tak samo długie łańcuchy, to jako

łańcuch główny wybiera się ten, który zawiera największą liczbę rozgałęzień

(podstawników).

2. Nazywa się wszystkie podstawniki (łańcuchy boczne) połączone z łańcuchem głównym

(nazwy grup alkilowych są podane wyżej oraz w tab. 2).

CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CH2CH2CH2 CH3(CH2)8CH2

metyl etyl propyl butyl decyl

CH3CHCH2CH3

CH3

CH3CH2CH2CHCH2CHCH3

CH2CH3

CH3

CH3CH2CHCH3

CH2CH2CH3

łańcuch główny: butan łańcuch główny: heksan łańcuch główny: heptan

wybór nieprawidłowy - 3 podstawniki

CH3CHCHCHCHCH2CH3

CH3

CH3

CH2CH2CH3

CH3

wybór prawidłowy - 4 podstawniki

CH3CHCHCHCHCH2CH3

CH3

CH3

CH2CH2CH3

CH3

wybór nieprawidłowy - 2 podstawniki

CH3CHCHCHCHCH2CH3

CH3

CH3

CH2CH2CH3

CH3

docsity.com

3. Atomy węgla w łańcuchu głównym numeruje się czyli przypisuje się im tzw. lokanty.

Należy wybrać taki kierunek numeracji, aby położenie pierwszego podstawnika (łańcucha

bocznego) zostało oznaczone najmniejszym lokantem.

Jeżeli w łańcuchu głównym są dwa podstawniki w takiej samej odległości od obu jego

krańców, to o kierunku numeracji atomów węgla decyduje kolejność alfabetyczna nazw tych

podstawników, czyli podstawnik, którego nazwa zaczyna się na wcześniejszą literę alfabetu

uzyskuje niższy lokant.

4. Nazwy alkanów o łańcuchu rozgałęzionym tworzy się wymieniając w kolejności

alfabetycznej nazwy grup alkilowych (łańcuchów bocznych) przed nazwą najdłuższego

łańcucha węglowego. Położenie grup alkilowych w łańcuchu głównym określa się podając

właściwy lokant przed nazwą danej grupy.

5. Obecność kilku identycznych niepodstawionych łańcuchów bocznych zaznacza się

podając przed nazwą przedrostek di-, tri-, tetra-, itp. określający ich krotność, a odpowiednie

lokanty przedziela się przecinkami. Przedrostki te nie są brane pod uwagę przy ustalaniu

kolejności alfabetycznej nazw podstawników.

6. Zasady tworzenia nazw rozgałęzionych grup alkilowych (łańcuchów bocznych) i

numerowanie atomów węgla w tych grupach ilustrują przykłady umieszczone w tab.2

.

Tabela 2

Wzór grupy Nazwa systematyczna Nazwa zwyczajowa

1-metyloetyl

izopropyl

CH3CH2CHCH2CH2CH3

CH3 61 2 3 4 5

CH3CH2CH2CHCH2CHCH3

CH2CH3

CH3 345 267 1

CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3

CH2CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8

CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3

CH2CH3 CH3 12345678

prawidłowa numeracja: (etyl uzyskuje niższy lokant niż metyl)

nieprawidłowa numeracja

CH3CH2CHCHCH3

CH2CH3

CH3

CH3CH2CHCHCH2CHCH3

CH2CH2CH3

CH3CH2CH3

3-etylo-2-metylopentan 5-etylo-2-metylo4-propyloheptan

CH3CHCHCHCHCH2CH3

CH3

CH3

CH2CH2CH3

CH3

CH3CCH2CH3

CH3

CH3

2,2-dimetylobutan 2,3,5-trimetylo-4-propyloheptan

CH3CH

CH3 12

docsity.com

1-metylopropyl

sec-butyl

2-metylopropyl

izobutyl

1,1-dimetyloetyl

tert-butyl

2,2-dimetylopropyl

neopentyl

Atom węgla, którym grupa alkilowa jest połączona z łańcuchem głównym jest zawsze

oznaczany lokantem 1.

Przykłady:

Przedrostki di-, tri-, itd. są brane pod uwagę przy ustalaniu kolejności alfabetycznej nazw

rozgałęzionych podstawników (grup alkilowych).

7.Obecność kilku identycznych rozgałęzionych grup alkilowych w łańcuchu głównym

zaznacza się podając przed ich systematyczną nazwą przedrostki bis-, tris-, tetrakis-, itd.

(zamiast przedrostków di-, tri-, tetra-, itd.). Jeśli jednak podaje się nazwy zwyczajowe

rozgałęzionych grup alkilowych (zob. tab. 2), to przed ich nazwą umieszcza się przedrostki

di-, tri-, tetra-, itd.

CH3CH2CH

CH3 123

CH3CHCH2

CH3 123

CH3C

CH3

CH3

12

3

CH3CCH2

CH3

CH3

12

CH3CHCHCHCHCH2CH2CH2CH3

CH3

CH3

CHCH2CH3

CH2CH3

CH3

CH3CH2CH2CHCHCH2CHCH3

CH3

C

CH3

CH3 CH3CH3

4-(1-etylopropylo)-2,3,5-trimetylononan 5-(1,1-dimetyloetylo)-2,4-dimetylooktan

2

CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3

CHCH3

CH3

CHCH3

CH3

6

1

51 2 3 4 7 8

1

2

4,5-bis(1-metyloetylo)oktan ale 4,5-diizopropylooktan

docsity.com

komentarze (0)
Brak komentarzy
Bądź autorem pierwszego komentarza!
Pobierz dokument