Kwasy - Notatki - Chemia, Notatki'z Chemia. University of Podlasie in Siedlce
hannibal00
hannibal008 March 2013

Kwasy - Notatki - Chemia, Notatki'z Chemia. University of Podlasie in Siedlce

PDF (471.3 KB)
10 strona
804Liczba odwiedzin
Opis
Notatki dotyczące tematów z dziedziny chemii: kompozycje i rodzaje kwasów.
20punkty
Punkty pobierania niezbędne do pobrania
tego dokumentu
Pobierz dokument
Podgląd3 strony / 10
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
Kwasy

Kwasy

Kwasy karboksylowe są końcowym produktem utlenienia alkoholi I-rzędowych i

aldehydów. Charakteryzuje je obecność grupy karboksylowej –COOH. Duża różnica

elektroujemności atomów tlenu z jednej strony a węgla i wodoru z drugiej, powoduje

powstanie polaryzacji wiązania O–H, dzięki której nabiera ono w znacznym stopniu

charakteru wiązania jonowego.

Silna polaryzacja wiązań w obrębie grupy karboksylowej powoduje, że kwasy

organiczne w nawet silnie rozcieńczonych roztworach występują w postaci dimerów,

powiązanych wiązaniami wodorowymi. Te silne oddziaływania międzycząsteczkowe są

powodem, że większość kwasów organicznych jest krystalicznymi ciałami stałymi, mimo

że formalna masa molowa wskazywałaby raczej na stan ciekły.

Rzeczywista masa cząsteczkowa kwasów karboksylowych jest dwukrotnie większa od

nominalnej. W kwasach aromatycznych grupa karboksylowa należy do podstawników II-

rodzaju. Wpływ innych grup funkcyjnych w cząsteczce na kwasowość grupy

karboksylowej zazwyczaj jest niezauważalny. Większe znaczenie mają jedynie

podstawniki , szczególnie w hyroksy- i aminokwasach.

Wiele kwasów karboksylowych nazywanych jest nazwami historycznymi, wywodzącymi

się najczęściej od nazwy miejsca ich występowania (wykrycia) Oficjalne zasady

nazewnictwa kwasu każą nazwę kwasu wywieść od nazwy szkieletowego węglowodoru

z dodatkiem słowa kwas lub potraktować grupę karboksylową jako jeden z

równoważnych podstawników i tak, jak w przypadku innych, podać miejsce jej

podstawienia wraz z przedrostkiem karboksy (nie stosować do oznaczenia miejsca

podstawienia greckich liter!).

kwas mrówkowy kwas metanowy H–COOH - kwas i aldehyd

jednocześnie!

docsity.com

kwas octowy kwas etanowy CH3COOH

kwas propionowy kwas propanowy C2H5COOH

kwas masłowy kwas butanowy C3H7COOH

kwas walerianowy kwas pentanowy C4H9COOH

kwas laurynowy kwas dodekanowy C11H23COOH

kwas mirystynowy kwas tetradekanowy C13H27COOH

kwas palmitynowy kwas heksadekanowy C15H31COOH

kwas stearynowy kwas oktadekanowy C17H35COOH

kwas oleinowy kwas cis-9-oktadecenowy C17H33COOH

kwas linolowy kwas cis, cis-9,12-

oktadekadienowy C17H31COOH

kwas linolenowy kwas cis, cis, cis-9,12,15-

oktadekatrienowy C17H29COOH

kwas benzoesowy kwas fenylokarboksylowy

kwas

fenylooctowy kwas fenylometanowy

kwas ftalowy kwas o-benzenodikarboksylowy

kwas izoftalowy kwas m-benzenodikarboksylowy

kwas salicylowy kwas o-hydroksybenzoesowy

kwas antranilowy kwas o-aminobenzoesowy

kwas anyżowy kwas p-metoksybenzoesowy

kwas szczawiowy

kwas malonowy kwas metanodikarboksylowy

kwas bursztynowy kwas etano-1,2-dikarboksylowy

kwas jabłkowy kwas hydroksybursztynowy

kwas winowy 1,2-dihydroksydikarboksylowy

kwas węglowy [H2CO3]

Kwasy o niskich masach molowych są dobrze rozpuszczalne w wodzie i należą do

słabych elektrolitów o stałej dysocjacji 10 -5

- 10 -8

. Wyższe kwasy są praktycznie w

docsity.com

wodzie nierozpuszczalne, rozpuszczalne są natomiast ich sole sodowe i potasowe. Sole

metali dwu- i trójwartościowych (Ca, Mg Al itp.) są w wodzie nierozpuszczalne.

Kwasy karboksylowe można otrzymać przez utlenienie odpowiednich alkoholi lub

aldehydów, hydrolizę nitryli, oraz przez utlenienie alkilowych pochodnych benzenu.

Można je też otrzymać przez hydrolizę estrów, chlorków kwasowych i bezwodników:

Kwas octowy na skalę przemysłową otrzymuje się przez utlenianie alkoholu etylowego

tlenem z powietrza, wykorzystując do katalizowania reakcji enzymy wytwarzane przez

szczep bakterii Bacillus aceti. Przerabia się w ten sposób tanie wina na tzw. ocet winny.

(Kwaśnienie wina to niepożądany efekt działania tychże bakterii).

Także hydroliza tłuszczy zwierzęcych i olejów roślinnych (estry glicerolu i tzw. kwasów

tłuszczowych) to przemysłowe źródło kwasów. Sole kwasów tłuszczowych noszą nazwę

mydeł.

docsity.com

Aromatyczne kwasy karboksylowe, także na skalę przemysłową) otrzymuje się przez

utlenienie alkilowych pochodnych.

Kwasy karboksylowe w zależności od mocy tworzą sole w reakcji z metalami lub

wodorotlenkami.

Grupa hydroksylowa karboksylu daje dość łatwo zastąpić chlorem, grupą aminową bądź

resztą alkoholową dając chlorki kwasowe, amidy i estry.

UWAGA: Działaniem amoniaku na kwas otrzymujemy sól amonową R-COONH4 a nie

amid!

Przykłady tworzenia soli :

Tworzenie chlorków kwasowych:

docsity.com

Tworzenie amidów i estrów:

Łagodna dehydratacja kwasów karboksylowych prowadzi do otrzymania bezwodników.

Szczególnie łatwo ulegają tej reakcji kwasy dikarboksylowe.

docsity.com

Zarówno chlorki kwasowe jak i bezwodniki są bardzo reaktywne. W reakcji hydrolizy

odtwarzają kwas, którego są pochodna. W reakcji z alkoholami tworzą estry a z

amoniakiem dają amidy.

Podstawione kwasy karboksylowe można najczęściej zakwalifikować do jednej z trzech

grup:

a) druga grupa funkcyjna nie ma żadnego praktycznego wpływu na zachowanie się grupy

karboksylowej i nie wpływa na jej właściwości;

b) druga grupa funkcyjna zmienia siłę kwasowości grupy karboksylowej, chodzi tu

przede wszystkim o podstawniki przy węglu - np. -hydroksykwasy lub -

chlorowcokwasy;

c) druga grupa funkcyjna może reagować z grupą karboksylową, powodując przejście

kwasu w inne pochodne.

PRZYKŁADY:

docsity.com

Przykładem oddziaływania wzmacniającego siłę kwasu jest oddziaływanie grupy

hydroksylowej w pozycji Tlen tej grupy hydroksylowej polaryzując wiązanie C–O

docsity.com

utrudnia polaryzację C–C (węgiel  – grupa karboksylowa), powodując w ten sposób

wzmocnienie polaryzacji wiązania O–H hydroksylu grupy karboksylowej, a więc siłę

kwasu. Kwas mlekowy (-hydroksypropionowy) jest znacznie silniejszy, niż jego

protoplasta. Podobnie oddziałuje chlor w pozycji . Kwas  - chlorooctowy jest około

100-krotnie silniejszy niż kwas octowy. Kwas trichlorooctowy jest bardzo silnym

kwasem o sile kwasowości około 10 000 razy większej niż kwas octowy.

Szczególny sposób wpływania podstawnika na moc kwasu jest przypadek kwasów

aromatycznych.

W kwasach alifatycznych z podstawnikiem dodatkowym przy węglu - lub - mogą

tworzyć się pochodne pierścieniowe. W przypadku hydroksykwasów są to laktony, a w

przypadku aminokwasów laktamy. Kwas mlekowy ogrzewany dimeryzuje, tracąc dwie

cząsteczki wody daje pierścieniową pochodną zwana laktydem – C6H8O4.

Szczególnie ważnym przypadkiem kwasów z dodatkową grupa funkcyjną są -

aminokwasy - cegiełki z których zbudowany jest najważniejszy składnik materii

ożywionej - białka. Grupa aminowa jednej cząsteczki aminokwasu może reagować z

grupą karboksylową drugiej cząsteczki kwasu (tego samego lub innego) dając produkt

zwany peptydem (dipeptyd). Długie łańcuchy polipeptydowe tworzą podstawowy

budulec białek.

Dwukarboksylowe kwasy

Kwasy dikarboksylowe charakteryzują się w zasadzie tymi samymi właściwościami

chemicznymi co kwasy monokarboksylowe. Pewne różnice wynikają tylko z

wzajemnego układu przestrzennego grup i płynących stąd możliwości reakcji (np.

łatwość tworzenia bezwodników) oraz zdolności do reagowania, albo tylko jednej grupy,

albo obu grup jednocześnie.

szczawiowy HOOC–COOH

malonowy HOOC–CH2–COOH

bursztynowy HOOC–CH2–CH2–COOH

glutarowy HOOC–CH2–CH2–CH2–COOH

adypinowy HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH

maleinowy HOOC–CH=CH–COOH (cis)

fumarowy HOOC–CH=CH–COOH (trans)

docsity.com

ftalowy

izoftalowy

tereftalowy

Podana niżej "mapa chemiczna" zawiera podstawowe, najczęściej wykorzystywane

sposoby i przejścia między poszczególnymi typami związków. Należy zawsze jednak

mieć na uwadze, że prawie każda reakcja jest teoretycznie możliwa i podane niżej

przejścia w żaden sposób nie wyczerpują wszystkich możliwości przejść między grupami

związków. Istniej także reakcje wyjątkowe - dotyczące poszczególnych związków czy

wąskich podgrup w wymienionych (i nie wymienionych) grupach. Jak zawsze u nas,

wszelkie schematy i podziały mają na celu jedynie ułatwienie zapamiętania ogólnych

zasad i nie należy ich brać zbyt dosłownie.

Kwas węglowy może być zaliczany zarówno do związków nieorganicznych

(mineralnych - kreda, szpat) jak i organicznych - tworzy bowiem wiele pochodnych o

charakterze związków organicznych. Sam kwas, jako substancja, z powodu nietrwałości

nie istnieje, znamy natomiast jego pochodne. Bezwodnik kwasu węglowego CO2 po

docsity.com

rozpuszczeniu w wodzie tylko częściowo przechodzi w kwas, natomiast większość

cząsteczek tworzy jedynie produkt addycji cząsteczki wody. Z soli kwasu węglowego -

węglanów i kwaśnych węglanów wyprowadzamy hipotetyczny wzór kwasu węglowego

H2CO3, co zakłada obecność dwóch grup hydroksylowych przy tym samym,

karbonylowym atomie węgla - taki układ podstawników przy węglu powinien

powodować o wiele większa siłę kwasowości niż to w praktyce obserwujemy. "Słabość"

kwasu węglowego bierze się właśnie z tej cechy nieznacznego przechodzenia w kwas i

utrzymywania równowagi kwas węglowy - uwodniony ditlenek węgla. Pierwsza stała

dysocjacji kwasu węglowego powinna wynosić około 10 -2

, w rzeczywistości z pomiarów

uzyskujemy zaledwie 10 -6

. Szybkość ustalania się równowagi ditlenek-kwas jest

stosunkowo niewielka, daje się. mierzyć, co pozwala na analityczne ustalanie proporcji

między agresywnym kwasem węglowym a o wiele mniej reaktywnym uwodnionym

ditlenkiem. Ta niewielka szybkość w przechodzeniu tych dwóch form ma też duże

znaczenie biologiczne (a także przemysłowe).

Niektóre pochodne, które traktujemy jako wywodzące się z kwasu węglowego, można

wywieść z innych związków. Tak więc, czy dany związek nazwiemy, sugerując że jest

pochodna kwasu węglowego czy też inaczej - zależy to od naszej wygody i chęci

wskazania na właściwości. Prowadzi to jednak do pewnej niejednoznaczności w

nomenklaturze tych związków. Poniżej podano podstawowe związki związane z kwasem

węglowym i ich nazwy.

Pochodne kwasu węglowego są zazwyczaj dość nietrwałe i łatwo ulegają

dekarboksylacji

docsity.com

komentarze (0)
Brak komentarzy
Bądź autorem pierwszego komentarza!
To jest jedynie podgląd.
Zobacz i pobierz cały dokument.
Docsity is not optimized for the browser you're using. In order to have a better experience we suggest you to use Internet Explorer 9+, Chrome, Firefox or Safari! Download Google Chrome