Análise da Benzocaína - Apostilas - Quimica, Notas de estudo de Química. Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)
Maraca
Maraca1 de Março de 2013

Análise da Benzocaína - Apostilas - Quimica, Notas de estudo de Química. Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)

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Apostilas sobre a analise da benzocaina, proposta sintética para a benzocaína, procedimentos.
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1- INTRODUÇÃO

A benzocaína (p-aminobenzoato de etila) é utilizada como calmante para dores que apresenta um grupo lipofílico ligado a um grupo ionizável (amina). Este fármaco é utilizado como anestésico local de baixa solubilidade, podendo ser utilizado antes de exames ou em formulações utilizadas para tratamento de irritações e dores orofaríngeas de origem infecciosa ou cirúrgica. Isso porque a benzocaína é um anestésico de superfície de longa duração.

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Figura 1. Benzocaína

Outros compostos como cocaína, procaína, lidocaína e tetracaína também apresentam ação analgésica.

Este fármaco é rapidamente absorvido através da mucosa e bloqueia a condução do impulso nervoso através da inibição de canais de sódio regulados por voltagem.

Pode ser encontrada em diferentes formulações como: cremes, géis, pomadas, loção, líquido e aerossol. Sem contra-indicada nos casos de hipersensibilidade ao fármaco.

Este relatório propõe uma rota sintética da benzocaína a partir da p-toluidina, visando bom rendimento.

2. - Proposta sintética para a benzocaína

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A seguir é apresentado um procedimento experimental para obtenção da benzocaína - molécula pertencente a uma classe de compostos que possuem propriedades anestésicas importantes.

Nós estamos propondo a preparação da benzocaína(1) a partir do ácido para- aminobenzóico (PABA, 2) com etanol e catálise ácida. Embora o PABA seja disponível comercialmente, ele pode ser eficientemente preparado em laboratório através de uma seqüência de três reações, como apresentado a seguir:

I: Síntese de N-acetil-p-toluidina (4)

Procedimento

Coloque 4,0 gramas de p-toluidina(3) em um erlenmeyer de 500 mL, adicione 100 mL de H2O destilada e 4 mL de HCl concentrado. Se necessário, aqueça a mistura em banho-maria com agitação manual até que se obtenha uma solução. Caso a solução apresente coloração escura, adicione 0,3 a 0,5 g de carvão ativo, agite manualmente por vários minutos e filtre por gravidade. Use papel filtro pregueado para esta filtração.

Prepare uma solução de 6 g de acetato de sódio triidratado em 10 mL de H2O. Se necessário aqueça a mistura até que todo o sólido seja dissolvido.

Aqueça à 50°C a solução contendo p-toluidina previamente preparada e adicione 4,2 mL de anidrido acético, agite rapidamente e adicione imediatamente a solução aquosa de acetato de sódio. Esfrie a mistura em banho de gelo. Um sólido branco deve aparecer nesse estágio.

Filtre a mistura a vácuo utilizando filtro de Buchner, lave os cristais com H2O destilada gelada e deixe secar sob vácuo.

II: Síntese de ácido p-acetamidobenzóico (5)

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Procedimento

Coloque o composto previamente preparado (2) em um béquer de 1,0 L junto com aproximadamente 12,5 gramas de MgSO4 hidratado e 175 mL de H2O. Aqueça a mistura em banho-maria e adicione, em pequenas porções, uma mistura de 10 g de KMnO4 em uma pequena quantidade de H2O (suficiente para formar uma pasta). Mantenha a mistura reacional em banho-maria por 1 hora (é necessário que o béquer esteja bem imerso no banho). A cada intervalo de 3 a 5 minutos agite a mistura manualmente. Depois de 1 hora, filtre a solução

quente à vácuo através de uma camada de celite (5 cm) usando filtro de Buchner e lave o precipitado (MnO2) com pequenas porções de H2O quente. Se a solução apresentar coloração púrpura (presença de MnO4), adicione 2,5 mL de etanol e aqueça a solução em banho-maria por 30 minutos.

Filtre a solução quente por gravidade em papel filtro pregueado, esfrie o filtrado e acidifique-o com solução 20% de H2SO4. Separe por filtração à vácuo o sólido branco formado e seque-o na estufa.

III: Síntese de ácido p-aminobenzóico (2 PABA)

Procedimento

Prepare uma solução diluída de HCl misturando 12 mL de HCl 37% em 12 mL de H2O. Coloque o ácido p-acetamidobenzóico preparado na etapa anterior em um balão de fundo redondo de 250 mL e adicione a solução diluída de HCl. Adapte um condensador de refluxo e aqueça a mistura (use manta de aquecimento), de tal forma que o refluxo seja brando por 30 minutos. Esfrie a solução resultante a temperatura ambiente, transfira-a para um erlenmeyer de 250 mL e adicione 24 mL de H2O. Neutralize com uma solução aquosa de amônia (use a capela) e basifique adicionando pequenas porções de NH4OH (aq.) até pH 8-9 (use papel

indicador de pH).

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Para cada 30 mL da solução final, adicione 1,0 mL de ácido acético glacial; resfrie a solução em banho de gelo e inicie a cristalização. Se necessário arranhe a parede lateral interna do frasco com um bastão de vidro para iniciar a cristalização. Filtre os cristais a vácuo e seque-os deixando sob o mesmo sistema de vácuo.

IV: Síntese de benzocaína (1)

Procedimento

Coloque 2,5 g de ácido p-aminobenzóico em um balão de fundo redondo de 250 mL, adicione 32 mL de etanol 95% e agite suavemente até que a maioria do ácido se dissolva (nem todo sólido se dissolverá).

Esfrie a mistura em um banho de gelo e lentamente adicione 2,5 mL de H2SO4 concentrado. Uma grande quantidade de precipitado se formará. Conecte um condensador de refluxo ao balão e aqueça a mistura, permitindo que esta refluxe brandamente por um período de 1 hora. Durante esta operação agite o balão manualmente em intervalos de 15 minutos durante a primeira hora de refluxo.

Transfira a solução para um béquer de 400 mL e adicione porções de uma solução aquosa de Na2CO3 10% (total de 30 mL) para neutralizar a mistura. Durante a adição, a evolução de CO2 será perceptível até a proximidade do ponto de neutralização. Quando essa evolução cessar, meça o pH da solução e se necessário eleve o pH até a faixa de 9 – 10 adicionando pequenas porções de Na2CO3. Decante o sólido formado. Caso seja difícil, filtre-o por gravidade. Coloque a solução em um funil de separação (capacidade 250 mL ou maior) e

adicione 50 mL de éter etílico e agite vagarosamente. Separe a fase orgânica da aquosa, seque-a com Na2SO4 ou MgSO4 anidro, filtre por gravidade e remova o éter e o etanol aquecendo a solução em banho-maria ou chapa quente (ou utilize um evaporador rotativo). Quando a maioria do solvente for removido (não mais que 5 mL remanescentes) você poderá visualizar um óleo no frasco. Adicione 2,5 mL de etanol 95% e aqueça a mistura em uma placa até que todo o óleo se dissolva. Dilua a solução com água até tornar-se opaca, esfrie a mistura em banho de gelo e colete a benzocaína sólida por filtração a vácuo (utilize filtro de Buchner).

Seque o sólido à temperatura ambiente.

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3 – Referências Bibliográficas

Katzung,B. G. Farmacologia Básica & Clínica, 9. Ed, Rio de Janeiro, Guanabara Koogan, 2005.

Rang, H. P.; Dale, M. M.; Ritter, J. M.; Farmacologia, 4 ed. Rio de Janeiro, Guanabara Koogan, 2001

http://ube- 164.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_da_bozocaina.htm (21/05/09)

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