Bioquímica  (carboidratos), Notas de aula de Bioquímica. Universidade não é definido
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layana_campos6 de Novembro de 2016

Bioquímica (carboidratos), Notas de aula de Bioquímica. Universidade não é definido

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Resumo de carboidratos
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Bioquímica 5

 Os glicídios mais abundantes no planeta são o amido e a celulose.

 Os açúcares representam 80% de todo o carbono presente no planeta.

 Os carboidratos têm como funções: armazenamento de energia; agir como arcabouço estrutural para o

DNA e o RNA; oferecer sustentação na parede celular ou, no caso da quitina, no exoesqueleto de

artrópodos; ajuda nas interações celulares entre proteínas e seus receptores, também promovendo maior

especificidade entre a molécula e a proteína (imunoglobulinas, por exemplo).

 Os açúcares são acetonas ou aldeídos poli-hidroxilados (todos os carbonos, exceto os que formam a

carbonila têm hidroxila).

 A forma empírica dos carboidratos é: (CH2O)n com n variando de três a sete carbonos, sendo os mais

comuns com cinco e seis.

 Os carboidratos são normalmente formados apenas por carbono, hidrogênio e oxigênio, porém podem ter

outros elementos, como nitrogênio, fósforo e enxofre.

 Eles podem ser classificados de acordo com o número de aldeídos ou cetonas, sendo que ter um

grupamento o classifica como monossacarídeo, dois, dissacarídeo e assim sucessivamente. Os

oligossacarídeos são aquelas moléculas com mais de um grupamento aldeído/cetona (generalizando) e os

polissacarídeos são aqueles que possuem mais de 100 grupamentos.

 Entre os oligossacarídeos, os mais importantes são os dissacarídeos, tendo destaque a sacarose e a lactose.

 Entre os polissacarídeos, os mais comuns são os de reserva energética, ou seja, o glicogênio e o amido.

 Os carboidratos são incolores, formam cristais sólidos, são solúveis em água e a maioria tem sabor doce.

 Os açúcares podem ser classificados também pela localização do grupamento carbonila. Se ele estiver no

final da cadeia, forma um aldeído, classificando o carboidrato como aldose, se estiver no interior da cadeia,

ele forma uma cetona, classificando o açúcar como uma cetose.

 Também podem ser classificados de acordo com o numero de carbonos na cadeia, sendo chamados de

trioses, tetroses, pentoses e assim por diante.

 Podemos juntar as classificações, como no caso do gliceraldeído, que é uma aldose e uma triose, podendo

ser chamado de aldotriose.

 Na glicólise, quando a glicose é quebrada são formado dois açúcares com três carbonos, sendo um deles

uma Cetose e o outro uma aldose.

 Os monossacarídeos sofrem isomeria óptica – contêm carbono assimétrico.

 Carbono assimétrico = carbono quiral

 Os isômeros espaciais são chamados estereoisômeros, podendo ser ainda enantiômeros, se as duas formas

isômeras da molécula forem como uma imagem no espelho uma da outra.

 Essa isomeria tem importância, porque muitos dos receptores dessas moléculas ou das enzimas que as

quebram reconhecem apenas a molécula com uma certa estrutura espacial. A mesma coisa acontece com

os aminoácidos e a disposição do grupamento amina. No caso dos açúcares, o mais comum no corpo

humano são moléculas com uma estrutura D, enquanto que no caso dos aminoácidos, o mais comum são

moléculas com estruturas L.

 Enumera-se a cadeia a partir do carbono que contém a carbonila (aldeídos) ou a partir do carbono anterior

ao que faz a carbonila (cetonas).

 Epímeros são moléculas com isomeria de apenas um carbono.

 Uma molécula é classificada como D ou L dependendo da posição da OH- no carbono quiral mais distante

da carbonila.

 As cadeias de carboidrato com cinco ou mais carbonos não permanecem na forma linear, elas acabam

ciclizando. Essa ciclização ocorre pela interação entre a carbonila e a hidroxila do carbono quatro ou cinco.

Essa ligação acaba formando um novo grupamento, chamado de hemi-acetal (semi-acetaldeído), formado

pela ligação de um aldeído e um álcool. A nova hidroxila que surge no carbono um dessa ligação (o que

tinha carbonila) pode ficar para a direita ou para a esquerda determinando se aquela molécula é dextrógira

ou levógira. Esse carbono passa a ser chamado de carbono anomérico e as moléculas com esse carbono

são chamadas anômeros.

 A OH- em relação ao plano do anel pode ficar acima dele – estereoisômero beta, ou abaixo dele –

estereoisômero alfa. A molécula alfa é a dextrógira e a beta é a levógira.

 No caso das cetonas, a ciclização ocorre mais uma vez no carbono da carbonila, porém esse não é mais o

primeiro carbono da molécula linear. Ele passa a ser o primeiro carbono da molécula cíclica. Nessa

molécula, aparecerão duas ramificações, ao invés de uma como acontece com as aldoses.

 O hexanel (feito, por exemplo, pela glicose) parece-se fisicamente com o anel de pirano, podendo ser

chamado de pirose. Já o pentanel (feito, por exemplo, pela frutose) parece-se fisicamente com o furano,

podendo ser chamado de furose.

 Carboidratos são facilmente absorvidos no nosso intestino.

 O glicogênio também é armazenado nos músculos.

 Quase todas as moléculas podem ser formadas a partir de glicídios, exceto aminoácidos e ácidos graxos

essenciais e vitaminas. Aminoácidos não essenciais podem ser formados a partir de glicose, gorduras

também, já que a glicose pode se transformar tanto em glicerol quanto em acetilCoA, que se transforma

em ácidos graxos (glicerol + ácidos graxos = triglicerídeo). Também pode modificar diversas moléculas.

 A frutose é absorvida principalmente através da sacarose (glicose + frutose) e tem uma absorção mais

lenta no intestino. Pacientes com diabetes têm preferência por esse açúcar, pois, graças à sua lenta

absorção, evita picos de glicemia. É encontrado em frutas e no mel, e é o glicídio com sabor mais doce.

 A galactose é normalmente obtida através da lactose (glicose + galactose).

 Tanto a frutose, quanto a galactose são convertidas no fígado em glicose ou intermediários da via glicolítica

(ex: piruvato), podem gerar energia nas células.

 Problemas genéticos na enzima hepática frutose-1-aldolase impedem essa enzima de fazer a degradação

da frutose-1-fosfato (doença – frutosemia hereditária), o que leva ao acúmulo dessa molécula no

organismo. Essa frutose acaba “roubando” o fosfato da célula e dificultando a formação de ATP. Com a

baixa quantidade de ATP, a necessidade de glicose faz com que o fígado inicie os processos de glicogenólise

e gliconeogênese, porém, a alta quantidade de frutose no organismo impede essas duas reações. O

paciente fica com hipoglicemia, enjoo, tonturas e aversão a doces.

 A galactosemia pode ocorrer por defeitos em três enzimas diferentes, causando sintomas diversos e com

gravidade dependendo da enzima que está defeituosa. A galactose em excesso, como não está sendo

degradada acaba indo por outra via metabólica e é transformada em galactidol e ele se acumula nos olhos,

causando catarata. Ocorre também insuficiência hepática. Tem como consequência, bastante retenção de

líquido e edemas, além de retardo no desenvolvimento.

 Os glicídios podem sofrer mudanças na sua molécula. As mudanças mais comuns são a oxidação, a redução

e substituição das hidroxilas por outros elementos ou grupamentos. Essas moléculas modificadas são

chamadas de derivados da OSE.

 A redução normalmente ocorre no carbono aldeídico pela adição de mais um hidrogênio, transformando a

molécula em um poliálcool. A oxidação ocorre ou no carbono um (terminação do ácido - ônico) ou no

carbono seis (terminação do ácido - urônico). Os ácidos urônicos (principalmente o ácido glicurônico, que é

o mais negativo) são importantes no nosso corpo, principalmente, no fígado, pois fazem parte das reações

de conjugação, que têm como objetivo a detoxificação de drogas, deixando-as mais hidrofílicas.

 O ácido glicurônico também faz a depuração da bile. As vezes essa via de degradação não está

funcionando perfeitamente em recém-nascidos e isso leva à icterícia neonatal.

 Íons férricos e cúpricos são os mais usados para levar a uma oxidação dos açúcares. O oxigênio também faz

a oxidação.

 A glicose tem que estar na forma linear para sofrer a oxidação.

 As substituições mais comuns são a do OH- por um grupo amina (glicosamina) ou por um grupo amina

ligado a um metil (acetilglicosamina). Pode ser trocado por um fosfato também, como ocorre com a glicose

durante a glicólise.

 A desoxirribose é um derivado de ose, já que se forma a partir de uma ribose que perde um oxigênio da

sua cadeia.

 Ligação O-glicosídica = é feita entre a hidroxila do carbono anomérico de um açúcar com a hirdroxila de

outro carbono qualquer de outra molécula. Essa é uma reação de condensação, na qual os

monossacarídeos ficam ligados um ao outro pelo oxigênio.

 Ligação N-glicosídica = entre açúcares e proteínas, no qual as moléculas fica unidas pelo nitrogênio.

 A ligação entre dois sacarídeos é denominada alfa ou beta, dependendo da posição que a hidroxila do

carbono anomérico ocupava antes da reação.

 A intolerância a lactose está relacionada com a falta de uma enzima intestinal chamada lactase. A lactose

acumulada no intestino é usada na obtenção de energia das bactérias, que ao hidrolisarem a lactose irão

produzir gás carbônico e ácidos. A grande oferta de alimento aumentará a quantidade de bactérias no

intestino. A combinação desses dois fatores levará à diarreia e flatulência.

 A alergia a lactose tem a ver com resposta imune, pois o corpo vê essa molécula como um corpo estranho

e age contra ela.

 Os polissacarídeos podem ser homopolissacarídeos, nos quais só apresentam o mesmo monossacarídeo

em toda a sua composição, ou em heteropolissacarídeos, nos quais existem dois ou mais tipos de

monossacarídeo diferentes.

 A função dos polissacarídeos está relacionada com a sua estrutura e o seu tipo de ligação glicosídica.

 Polissacarídeos com função energética têm ligações alfa-glicosídicas, enquanto que polissacarídeos de

função estrutural têm ligações beta-glicosídicas.

 O glicogênio é uma molécula muito compacta, já que tem inúmeras ramificações.

 As partes lineares desses polissacarídeos (amido e glicogênio) têm ligações alfa-1-4 e as ligações que

formam ramificações têm ligações alfa-1-6. As amilases salivar e pancreática são específicas para a quebra

de ligações alfa-1-4. As enzimas des-ramificadoras (glicosidades) quebram as ligações alfa-1-6.

 Na celulose as ligações também são entre o carbono 1 e o 4, porém são do tipo beta (beta-1-4) e não têm

ramificações. Os seres humanos não possuem as enzimas celulases, que quebram as ligações beta-1-4.

 A quitina é diferente das outras, porque é uma acetil-glicosamina.

 Peptídeoglicano – fazem parte das paredes celulares das bactérias.

 Os glicosaminoglicanos têm papel de lubrificar articulações e tecidos conjuntivos.

 Os peptídioglicanos são cadeias de glicídios ligadas por peptídios. Essas ligações cruzadas formam uma

malha resistente que não deixa a bactéria morrer por lise osmótica.

 A lisozima, presente nos seres humanos, rompem as ligações glicosídicas das paredes bacterianas,

permitindo a entrada de água na célula da bactéria provocando sua lise.

 Os glicosaminoglicanos têm uma grande variedade, mas todos têm como forma básica, ser formado por

unidade repetitiva de dissacarídeo, sendo que um deles tem que ser aminado (com amina ou acetil-amina)

e um tem que estar oxidado.

 Heparina – anti-coagulante.

 Os glicosaminoglicanos, em sua maioria, fazem parte da matriz extracelular. Eles ficam associados a

proteínas da matriz extracelular, que são proteínas fibrosas (colágeno, fibrolactina). Essa mistura de

proteínas unidas aos aminoglicanos forma uma substância gelatinosa, que promove a união das células do

tecido e faz com que aquela área seja porosa para a difusão de nutrientes e O2 para a célula.

 As aminoglicanos têm uma grande quantidade sulfatos na cadeia linear, ficando muito negativas e

impedindo que ela se dobre, graças à repulsão entre as cargas negativas. Também funcionam como sítios

de reconhecimento para proteínas e outros ligantes.

 O acido hialurônico forma ligações beta alternadas (1-3 e 1-4). Está em cartilagens, tendões e no líquido

sinovial das articulações.

 Não existe no corpo uma molécula mais negativa que a heparina. Ela atua no ATIII, que é o inibidor da

trombina, potencializando a sua ação de inibidor.

 Os proteoglicanos são proteínas associadas aos glicosaminoglicanos. Ficam ligados a proteínas da

membrana plasmática em sua porção extracelular e servem para o reconhecimento ou na matriz

extracelular. Os aminoglicanos se unem às proteínas por meio de trissacarídeos.

 Agrecanos – agregados de proteoglicanos.

 Glicoproteínas: diferem-se dos proteoglicanos pelo tipo de glicídio que se liga na proteína. Nesse caso,

oligossacarídeos ou monossacarídeos, que não precisam ser aminados e não aminoglicanos são ligados às

proteínas. Ficam na membrana plasmática ou em organelas da célula. Têm diferentes ligações com as

proteínas.

 Os glicolipídios têm funções parecidas com às das glicoproteínas (reconhecimento celular ou entre

substratos e proteínas), porém o oligossacarídeo estará ligado a um fosfolipídeo da parte externa da

membrana. Eles são determinantes de tipo sanguíneo nas hemácias de cada pessoa. Os glicolipídios

servem como ponto de reconhecimento de bactérias por anticorpos. Também podem ser tóxicos como o

lipopolissacarídeo da salmonela.

 Proteínas capazes de identificar açúcares em células: lectinas.

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