Chalcona, Projetos de Química Orgânica. Universidade Federal do Amapá (UNIFAP)
Patricia.Silva
Patricia.Silva10 de Maio de 2016

Chalcona, Projetos de Química Orgânica. Universidade Federal do Amapá (UNIFAP)

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sintese de chalconas
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Biocatálise e Biotransformação em Química Orgânica

Universidade Federal do Amapá

Prof.: Msc. Irlon M. Ferreira

Aluna: Patrícia Natalia Barbosa da Silva

Chalcona

Chalcona Chalconas são substâncias químicas encontradas em plantas, tendo por característica sua tonalidade amarela;

Apresentam um amplo espectro de atividade biológica;

Estrutura das chalconas As chalconas podem ser definidas como cetonas α-β-insaturadas. Apresentando a seguinte forma estrutural básica:

Figura 2. Estrutura química do núcleo de chalcona.

Compostos com propriedades biológicas derivados da chalcona

Metodologia Utilizada Foram sintetizadas chalconas, através do mecanismo de condensação de Claisen – Schmidt, onde se mistura derivados da acetofenona com aldeídos também aromáticos. E utiliza como solvente o metanol ou etanol e como catalisador o hidróxido de sódio.

Reação Cetona (mmol) Aldeído (mmol) Produto (%)

1

2

3

4

5

Chalconas sintetizadas

1º Chalcona 5 mmol de acetofenona = 0,600g (580 microL)

5,1 mmol de furfural = 490g (422 microL)

20 ml de alcool etilico

1,5 ml de hidróxido de sodio

1º Chalcona

FILTRAÇÃO A VÁCUO

Gelo + reação + 80 ml de HCl

2º Chalcona2 mmol de acetofenona = 0,240g (235 microL)

2,1 mmol de trimetoxibenzaldeido = 0, 4116g (412 microL)

10 ml de álcool etílico

1,5 ml de hidróxido de sodio

2º Chalcona

FILTRAÇÃO A VÁCUO

Gelo + reação + 15 ml de HCl (10%)

3º Chalcona

2 mmol de tolil acetofenona = 0,2682g

2,1 mmol de trimetoxibenzaldeido = 0, 4116g (412 microL)

10 ml de álcool metílico

1,5 ml de hidróxido de sódio

3º Chalcona

FILTRAÇÃO A VÁCUO

Papel alumínio + reação + gelo

4º Chalcona

2 mmol de a 4-metoxifenil-etan-1-ona = 0,3004g

2,1 mmol de trimetoxibenzaldeido = 0, 4116g (412 microL)

10 ml de álcool etílico

1,5 ml de hidróxido de sodio

4º Chalcona

FILTRAÇÃO A VÁCUO

Papel alumínio + reação + gelo

5º Chalcona 1 mmol de acetofenona = 0, 120 microL

1,1 mmol de benzaldeido = 0, 115 microL

10 ml de álcool metílico

1 ml de hidróxido de sódio

5º Chalcona

FILTRAÇÃO A VÁCUO

Papel alumínio + reação + gelo

Rendimento Chalcona Rendimento (%)

1 -

2 55,77 %

3 56,25 %

4 57,33 %

Caracterização Chalcona

Ponto de fusão

(experimental) °C

Ponto de fusão

(literatura) °C

1 - -

2 132 °C 130°C/ 135 °C

3 138 °C 124 °C/ 129 °C

4 114 °C 108 °C/ 122 °C

5 52 °C 52°C/ 54°C

CG-MS

50 100 150 200 250 300 350 400 450 500 0

25

50

75

100

%

238

135

77

103 223 92 19516751

281 450267 377343 392327 415 480

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