Compostos aromÁticos, Projetos de Biologia. Professor Waldemar Rodrigues da Silva
maurilio_santos
maurilio_santos19 de Novembro de 2015

Compostos aromÁticos, Projetos de Biologia. Professor Waldemar Rodrigues da Silva

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COMPOSTOS AROMÁTICOS

O termo "aromático" foi aplicado pela primeira vez em 1860 a um grupo de substâncias isoladas a partir do carvão, caracterizadas pelo odor mais forte que o de outras substâncias químicas semelhantes.

Compostos aromáticos são hidrocarbonetos que apresentam um ou mais anéis planos de átomos, unidos por dois tipos de ligações covalentes. Esses compostos apresentam uma baixa reatividade química, derivada de sua estrutura eletrônica peculiar.

A grande maioria dos compostos aromáticos é derivada do benzeno, composto orgânico que contém um anel de seis átomos de carbono, denominado anel benzênico. Além desses existem outros nos quais um ou mais dos átomos de carbono são substituídos por átomos de outros elementos, especialmente nitrogênio, enxofre e oxigênio. Cada átomo do anel partilha um par de elétrons com cada um de seus dois vizinhos.

Além disso, duas regiões de elevada densidade eletrônica, paralelas ao anel de carbono, constituem um sistema de ligações responsável pelas características apresentadas por esses compostos.

Os compostos aromáticos são usados como matéria-prima para a obtenção de muitos produtos químicos, que encontram aplicação nas indústrias farmacêuticas, alimentícias e de tintas e corantes, entre outras.

Características dos compostos aromáticos:

A classificação de um composto como aromático é feita a partir de algumas características. Para isso, ele precisa ser cíclico – de forma que seja formada uma nuvem de elétrons desvocalizados, ou seja, que não permanecem em um orbital p -, insaturado, totalmente conjugado e planar – para que seja facilitada a interação paralela entre os orbitais p – e, além disso, deve ser estável à energia de estabilização por ressonância.

Existem três critérios teóricos que podem caracterizar a aromaticidade. São eles:

Critérios geométricos: a partir destes critérios são considerados os comprimentos das ligações que indicam a de localização dos elétrons nas estruturas cíclicas;

Critérios energéticos: com eles são avaliadas a aromaticidade dos compostos a partir da determinação da energia desvocalizada pelo sistema;

Critérios magnéticos: estes estão fundamentados, determinando a aromaticidade dos compostos, por meio da distribuição eletrônica, níveis de energia e na polarizabilidade dos átomos.

Estes compostos podem ser encontrados constantemente em rotinas diárias das pessoas, pois são muito utilizados no ramo industrial. Na química natural dos seres vivos, inclusive, podemos encontrar três aminoácidos aromáticos e, além disso, todos os nucleotídeos do código genético são também estruturas aromáticas.

Em 1834, o químico alemão Eilhardt Mitscherlich sintetizou o benzeno pelo aquecimento de ácido benzoico com o óxido de cálcio. Este cientista provou também que o benzeno tinha a fórmula C6H6. C6H5CO2H + CaO à C6H6 + CaCO3

A fórmula descrita para o benzeno levou a muitos a suspeita que sua estrutura possuía muitas instaurações, esta era uma fórmula que até então não havia sido vista, pois possui o mesmo número de carbono e de hidrogênio. Eles viram também o grande índice de deficiência do composto, essas eram algumas das características que eles visualizavam no benzeno e não conseguiam colocá-lo em nenhuma classificação já existente, sendo necessário uma nova classificação, ou seja, seria necessária uma nova classe de compostos para abrigar o benzeno e outros compostos com propriedades parecidas com as do benzeno.

No final do século XIX, a teoria da valência de Kekulé-Couper foi aplicada a todos os compostos orgânicos que até então se conhecia. Essa aplicação levou a separação dos compostos em duas categorias: os compostos alifáticos e os aromáticos, sendo incluídos na categoria dos alifáticos, os compostos que tinham comportamento semelhantes ao das gorduras, (do grego aleiphar, graxa). À categoria dos aromáticos seriam inseridos os compostos com baixa razão entre hidrogênio e carbono e que fossem também “odoroso”. Os compostos aromáticos que eram obtidos, eram na maioria, compostos extraídos de bálsamos, de resinas ou óleos essenciais, entre eles o Benz aldeído – extraído do óleo de amêndoas amargas, o ácido benzoico – da goma de benjoim e o tolueno – extraído do bálsamo de tolu. A série dos compostos aromáticos foi iniciada pela classificação do benzeno como um composto do tipo aromático, sendo esta nova série classificada como aromática, mas não só pelos odores, mas posteriormente esta classificação tomou um caráter puramente químico.

Hoje, já se conhece inúmeros compostos aromáticos, entre eles, compostos derivados do benzeno, tal como o tolueno, a anilina, o fenol, o naftaleno, o antraceno entre vários compostos existentes, mas, no entanto, não só existem compostos derivados do benzeno que são aromáticos, existem outros, tal como

o pirrol, o tiofeno e outros, sendo necessário a existência de ligação duplas conjugadas para que o composto seja um possível aromático.

Os compostos aromáticos derivados do benzeno são encontrados em número bastante elevado. Alguns destes compostos estão apresentados a seguir.

O que são compostos aromáticos? Compostos aromáticos são substâncias que contêm em sua estrutura molecular um anel benzênico ou grupo com características similares. Estritamente, um composto aromático é definido como aquele que possui (4n+2) elétrons compartilhados sobre o anel formado pela cadeia carbônica, e a aromaticidade é definida como o conjunto das propriedades químicas e estruturais desses compostos. Quando um átomo estabelece uma ligação dupla com outro átomo, temos 4 elétrons compartilhados, um par para cada ligação. Um dos pares de elétrons situa-se no plano dos átomos participantes, e o outro, acima e abaixo dos átomos. No caso de uma tripla ligação, temos 6 elétrons envolvidos, dos quais um par situa-se no plano dos átomos participantes, e os demais, ao redor da ligação formada pelo primeiro par. Estes elétrons que estão fora do plano da ligação entre os átomos são denominados elétrons pi, tanto nas ligações duplas quanto nas triplas. Na regra, 4n+2 é também conhecida como regra de Huckle, não sendo um número inteiro (1, 2, 3 etc.). Se existir um número inteiro n tal que o número de elétrons pi de um anel for igual a 4n+2, o anel será aromático. O exemplo mais clássico é o benzeno. No benzeno temos um anel de 6 átomos com 3 duplas ligações. Há, portanto, 6 elétrons pi no anel. Se não for 1, a regra será satisfeita para o benzeno, ou seja: 4x1 +3 = 6. Logo, o benzeno é uma substância aromática. É justamente a distribuição dos elétrons no anel aromático que determina quais reações químicas ocorreram com a substância que contém o anel aromático em sua estrutura molecular. Alguns exemplos de compostos aromáticos são: benzeno (C6H6), tiofeno (C4H4S) e seus respectivos derivados.

Para que servem:

Aromaticidade é uma propriedade química na qual certos sistemas são mais estáveis do que deveriam ser, são mais simétricos do que se presumia e apresentam característica magnética peculiar. Na verdade, os especialistas sabem caracterizar e reconhecer sistemas aromáticos, mas estão longe de um consenso sobre qual a sua origem. Usualmente um anel conjugado de ligações insaturadas, pares de elétron isolados, ou orbitais vazios exibem uma estabilização mais forte do que a esperada devido apenas à conjugação. Também pode ser considerada como uma manifestação de localização cíclica e de ressonância.

Geralmente considera-se que ela ocorre devido aos elétrons estarem livres para circular por arranjos circulares de átomos, os quais se ligam um ao outro por uma ligação simples e uma ligação dupla alternadamente. Essas ligações são comumente vistas de acordo com o modelo de anéis aromáticos desenvolvido por Kekulé. O modelo de Kekulé considera que as ligações consistem de um híbrido de ligações simples e dupla e que todas as ligações no anel são idênticas. Para o benzeno, o modelo consiste em duas formas de ressonância, que correspondem a ligações simples e duplas trocando de lugar entre si. O benzeno é uma molécula mais estável do que seria esperado, sem contar-se com de localização da carga.

A toxicidade dos compostos aromáticos

Os hidrocarbonetos monocromáticos (benzeno, tolueno, etilbenzeno. e xilenos) são extremamente tóxicos e potencialmente cancerígenos, podendo assim causar grande dano a flora e fauna se absorvidos em grandes quantidades e, como consequência, podendo atingir ao homem. São geralmente mais tóxicos que os compostos alifáticos com o mesmo número de carbonos possuem maior mobilidade em água, em função da sua solubilidade em água ser da ordem de 3 a 5 vezes maior. São também conhecidos como hidrocarbonetos aromáticos, e são geralmente muito tóxicos para ser humano. Possuem cadeia carbônica fechada. Dentre todos os monocromáticos, o benzeno apresenta caráter mais tóxico, pois está relacionado diretamente com o seu potencial carcinogênico e mutagênico. Investigações ocupacionais em diferentes indústrias mostram que o benzeno desempenha um indubitável papel de risco aos humanos Benzeno C6H6. Na média, as pessoas respiram 220 µg/kg de benzeno diariamente. Para os fumantes, o cigarro é a fonte principal de 7.900 µg/kg diários da substância. Apesar de o benzo ser um dos compostos carcinogênicos mais potentes, sabe- se, hoje, que os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos são convertidos, durante as bi transformações que ocorrem nos organismos vivos, em compostos que são os reais causadores de câncer benzeno provoca aberrações cromossômicas em leucócitos no sangue periférico e medula óssea

explicando a maior incidência de leucemia e mioma múltiplo causado pela exposição crônica. Essas aberrações podem ser monitoradas usando FISH com sondas de DNA para avaliar os efeitos do benzeno junto com os exames hematológicos como marcadores de hematotoxicidade. Benzeno envolve o metabolismo de enzimas codificadas por genes polimórficos. Estudos têm demonstrado que o genótipo nestes loci pode influenciar a susceptibilidade aos efeitos tóxicos da exposição ao benzeno.

Compost os

Aromátic os

TRABALHO DE QUIMICA

NOME: MAURILIO DOS SANTOS SERIE: 3°E N°22

TEMA: COMPOSTOS AROMÁTICOS ESCOLA: E.E. PASTOR WALDEMAR RODRIGUES DA SILVA

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