Glicídios - Apostilas - Bioquímica, Notas de estudo de Bioquímica. Universidade Estadual de Maringá (UEM)
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Lula_8514 de Março de 2013

Glicídios - Apostilas - Bioquímica, Notas de estudo de Bioquímica. Universidade Estadual de Maringá (UEM)

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Apostilas de Bioquímica sobre o estudo dos Glicídios, polissacarídeos, glicogênio, celulose e amido.
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GLICÍDIOS

Polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas.

Regra geral: 1 OH por carbono, exceto o da carbonila.

Aldeídos de 6 carbonos fecham anel de 6 átomos, porém o anel terá 5 átomos de

carbono e um de oxigênio.

Todos os aldeídos: C=O na ponta da molécula (Carbono 1)

Todas as cetonas: C=O no Carbono 2

Epímeros: açúcares que diferem entre si apenas pela configuração em torno de um

átomo de carbono (posição da hidroxila).

Figura 1: D-glicose Figura 2: epímeros

O carbono irá se juntar a hidroxila do último carbono quiral, e a C=O do

grupamento carbonila se torna um grupamento hidroxila (-OH), dando uma

conformação cíclica ao açúcar. Na forma cíclica do monossacarídeo, o carbono do

grupamento carbonila (C=O) será o carbono anomérico.

Se o plano da nova hidroxila formada a partir do C=O for o mesmo plano do

último carbono do açúcar (no caso da glicose, o C6), o açúcar estará na forma β. Se a

OH estiver em um plano oposto ao último carbono, o açúcar estará na forma α.

Figura 3: Forma α (figura acima) da glicose, e β (figura abaixo).

Polissacarídeos: união de vários monossacarídeos. Somente um monômero (um tipo de monossacarídeo): homopolissacarídeo.

Dois ou mais monômeros: heteropolissacarídeo.

Ligação glicosídica: ligação entre dois monossacarídeos, entre o –OH do carbono

anomérico de um monossacarídeo, com o –OH de qualquer outro átomo de carbono do

outro monossacarídeo.

Figura 4: ligação glicosídica entre a -OH carbono anomérico da galactose, e a –OH do carbono 4 da

glicose.

É possível observar que as hidroxilas participantes da ligação glicosídica estão

em planos opostos, formando uma espécie de “Z” entre os dois monossacarídeos,

intermediados pelo átomo de oxigênio. A ligação glicosídica entre hidroxilas de planos

opostos é denominada ligação β.

Figura 5: ligação glicosídica β (figura acima), e α (figura abaixo).

Além da denominação α e β, para especificar melhor o “formato” da ligação

glicosídica, põe-se o número dos carbonos participantes da ligação. Por exemplo, na

figura 4, os carbonos participantes são o C1 (galactose) e C4 (glicose), logo, esta é uma

ligação β(1→4).

É imporante frisar que a troca de plano da hidroxila do carbono anomérico não

forma epímeros.

Glicogênio, celulose e amido: O glicogênio e a celulose são homopolissacarídeos formados por um mesmo

monômero: a D-glicose. Porém, a grande diferença entre os dois se dá no tipo de

ligação: na celulose, a ligação entre os monômeros é β(1→4), e no glicogênio, a ligação

é α(1→4). Além disso, o glicogênio é muito ramificado, com várias terminações que

facilitam o processo de quebra e liberação da glicose, para produção de energia. As

ligações β(1→4) da celulose mantêm os monômeros mais próximos entre si do que uma

ligação α(1→4), e por não ser ramificada, várias fitas de celulose interagem entre si

paralelamente, possibilitando a formação de inúmeras pontes de hidrogênio.

Logo, as ligações β(1→4) e o alto padrão de formação de pontes de hidrogênio

colaboram para uma alta compactação do polissacarídeo, fornecendo resistência,

proteção e sustentação para a parede celular das células vegetais.

Os humanos não são capazes de digerir a celulose pois não possuem enzimas

capazes de hidrolisar as ligações β(1→4).

O amido é um grânulo formado por dois homopolissacarídeos: a α-amilase, e a amilopectina. A amilopectina possui uma estrutura muito parecida com a do glicogênio,

porém possui um padrão de ramificações menor. A α-amilose, assim como o glicogênio

e a amilopectina, também tem os monômeros de D-glicose unidos por ligações α(1→4),

porém, não possui ramificações.

Glicosaminoglicanos: polissacarídeos ácidos, têm como função principal o preenchimento da matriz extracelular e lubrificação: grande parte deles são sulfatados.

Sulfato é um ânion com muita carga negativa, o que atrai muitas moléculas de H2O,

promovendo um alto grau de hidratação a estes açúcares. Isto é a principal causa destes

funcionarem como lubrificantes.

Proteoglicanos: formados por um esqueleto central de hialuronato, com proteínas que formam ramificações, que possuem sub-ramificações com queratan-sulfato e

condroitin-sulfato.

PS: hialuronato, queratan-sulfato e condroitin-sulfato são glicosaminoglicanos.

Figura 6: proteoglicano.

 

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