Halogenação de Alcanos - Apostilas - Engenharia Quimica, Notas de estudo de Engenharia Química. Universidade Federal de Alagoas (UFAL)
Roberto_880
Roberto_8805 de Março de 2013

Halogenação de Alcanos - Apostilas - Engenharia Quimica, Notas de estudo de Engenharia Química. Universidade Federal de Alagoas (UFAL)

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Apostilas de engenharia quimica sobre o estudo da preparação de uma solução halogenalcano e determinação do ponto de fusão do alcano obtido.
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INTRODUÇÃO

Alcanos são hidrocarbonetos alifaticos saturados, ou seja, cadeia aberta simples, ligações que podem ser ramificada ou normal. Halogênios (do grego hal, “sal”, e gen, “produzir”), família dos elementos químicos não metálicos flúor, cloro, bromo, iodo e astato compõem o grupo VII da tabela periódica.

A característica química fundamental dos halogênios é seu poder como agente oxidante. Essa característica permite que o átomo do halogênio aceite mais um elétron em sua configuração, para atingir um arranjo eletrônico mais estável. No processo, o átomo adquire carga elétrica negativa e torna-se um íon. Os íons haleto, relativamente grandes e incolores, possuem alta estabilidade, especialmente no caso dos fluoretos e cloretos.

Os halogeno-alcanos comumente chamados de halogenetos de alquila são formados por um grupo alquila ligado a um halogênio. As propriedades físicas dos halogeno-alcanos são fortemente afetadas pela polarização da ligação C-X e pela polarizabilidade do grupo X.

Halogenação é uma reação via radicais em que o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio. A importância da halogenação está no fato de que ela introduz um grupo funcional reativo na molécula original, o que permite novas transformações químicas. A ligação carbono- halogênio é um grupo tipicamente polar que reage por meio de um mecanismo de substituição bimolecular. Este processo é um deslocamento pelo lado oposto ao grupo de saída.

A força da ligação C-X diminui com o tamanho de X. A ligação entre carbono e um halogênio é conseqüência do entrosamento de um orbital hibridado sp3 do carbono com um orbital p do halogênio. O tamanho do orbital p aumenta quando se vai à tabela periódica do flúor para o iodo e a nuvem eletrônica do átomo de halogênio se torna mais difusa. Isso faz com que o entrosamento do orbital p como do carbono diminua, isto é, com que a energia da ligação C-X dminua. Por isso a energia de dissociação C-X nos halogenos-metanos, CH3X, por exemplo, decresce ao longo da série, ao mesmo tempo que o comprimento da ligação aumenta.

Uma característica dos halogenos-alcanos é a polaridade da ligação C-X, lembrando-se que os halogênios são mais eletronegativos que o carbono. Por isso a densidade eletrônica ao longo da ligação C-X se desloca na direção de X, o que dá ao halogênio carga parcial negativa e ao carbono carga parcial positiva.

Os halogenos alcanos tem ponto de ebulição maior do que o dos alcanos correspondentes. A polaridade da ligação C-X afeta as propriedades físicas dos halogenos alcanos de maneira previsível. O ponto de ebulição geralmente é maior do que dos alcanos correspondentes. O fato que mais contribui para esse efeito é a atração coulombiana entre as extremidades do dipolo da ligação C-X de moléculas diferentes no estado liquido.

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Os orbitais dos halogênios tornam-se mais difusos ao longo da série F, Cl, Br e I. Consequentemente a energia da ligação C-X diminui o tamanho da ligação C-X aumenta, para o mesmo R, o ponto de ebulição aumenta, a polarizabilidade de X aumenta e as interações de London aumentam.

O ponto de fusão é a temperatura à qual uma substância funde ou passa do estado sólido para o estado líquido. Uma substância pura sob condições padrão de pressão possui um ponto de fusão definido.

OBJETIVOS

Preparação de uma solução halogenalcano e determinação do Ponto de Fusão do alcano obtido.

MATERIAIS E REAGENTES

• Béquer

• Pipeta graduada

• Banho de gelo

• Funil de buchner

• Kitassato

• Bomba para filtração a vácuo

• Balança

• Equipamento para medição do ponto de fusão à seco Quimis

• Dimetilbutano

• Bromo líquido

• Capilar de vidro

• Etanol gelado

• Frasco com tampa

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• Termômetro

• Papel de filtro

ESQUEMA DA APARELHAGEM

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em um béquer de 150mL, adicionou-se 10mL de 2,3 dimetilbutano e 1,0mL de bromo líquido. Agitou-se com cuidado e colocou-se o béquer em repouso na capela sob a ação de uma fonte de luz. O horário do início e do término da reação foram anotados. Colocou-se o sistema em resfriamento num banho de gelo durante 15 minutos após o término da reação. Filtrou-se a vácuo lavando com etanol gelado e coletou-se o sólido formado. Esperou-se o sólido secar e este foi pesado. O sólido foi reservado em um frasco fechado para a determinação do ponto de fusão na aula seguinte.

Na aula seguinte, o sólido foi colocado em um capilar de vidro e mediu-se o ponto de fusão.

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RESULTADOS OBTIDOS

A reação levou em torno de 15 minutos. Pode-se observar alteração na coloração da solução, de castanho bem escuro para alaranjado bem escuro, tornando-se esbranquiçado. Houve evaporação, restando apenas ‘cristais’ brancos no béquer para serem filtrados.

O ponto de fusão do sólido formado deu-se com 186ºC.

Dados obtidos no experimento:

P1 - Massa do papel de filtro: 1g

P2 - Massa do papel de filtro contendo o sólido formado: 1,48g

Massa do sólido formado: (P2-P1): 0,48g

• Questões

1) Dados os pontos de fusão dos possíveis produtos desta reação:

a) Compará-los ao ponto de fusão determinado experimentalmente e escrever a fórmula estrutural do produto obtido.

Composto Ponto de Fusão

1-bromo-2,3 -dimetilbutano 102-104ºC (ponto de ebulição)

2-bromo- 2,3-dimetilbutano 24 – 25ºC

2,3-dibromo-2,3-dimetilbutano 169ºC

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O ponto de fusão verificado experimentalmente foi 186ºC, comparando este resultado com a tabela, verificamos que o produto obtido foi, 2,3-dibromo-2,3-dimetilbutano.

A fórmula desde composto é:

C6H12Br2

Br

Br

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b) Apresentar uma explicação para o fato de não se obter como produto principal da reação os outros dois compostos declarados na tabela.

A halogenação de um alcano se dá por substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio, resultando em um haleto de alquila. Para alcanos com mais de dois carbonos existe mais de uma possibilidade para o halogênio se posicionar, no caso do experimento o composto inicial era 2,3-dimetilbutano, ou seja, haviam 4 possibilidades do bromo deslocar o hidrogênio. A velocidade de subtração do hidrogênio terciário é maior sendo este cinco vezes mais reativo que um átomo de hidrogênio primario.

A reação ocorre rapidamente sendo acelerada com a presença da luz, beneficiando a substituição do hidrogênio terciário, resultando assim no composto 2,3-dibromo-2,3- dimetilbutano e não os outros compostos citados.

As velocidades relativas de subtração do hidrogênio são:

H primário = 1,0

H secundário = 3,8

H terciário = 5,0

2) Equacionar a reação química envolvida e especificar a quantidade de reagentes e produtos (em quantidade de matéria e massa). Calcular o rendimento bruto (em porcentagem) do produto obtido.

C6H14 + 2 Br2 → C6H12Br2 + 2 HBr

MM: 86g 2 x 158g 242g 2x 81g

m: 6,61g 4,05g 3,10g 2,07g

n: 0,08 mol 0,01 mol 0,01mol 0,01mol

O Br2 é o agente limitante por estar em menor quantidade de mols em relação ao C6H14.

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Massa total = massa do papel de filtro + massa do composto

1,48g = 1,00g + massa do composto

Massa do composto = 0,48g

C6H12Br2: (% de rendimento)

3,10g - 100%

0,48g - x

x = 15,48 %

(x = quantidade do composto obtido experimentalmente)

3) Escrever o mecanismo da reação efetuada experimentalmente.

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* velocidade relativa de subtração do hidrogênio: é obtida através da rapidez de formação dos radicais. Devemos então comparar as velocidades relativas em que os hidrogênios primários e secundários são subtraídos do composto.

4) Porque foi usada fonte de luz no experimento?

Porque a velocidade dessas reações pode aumentar na presença de luz solar ou ultravioleta.

5) Porque o Ponto de Fusão obtido não foi igual ao indicado?

Dentro do resultado obtido pode-se dizer que a substância analisada possivelmente continha impurezas, alterando assim o resultado.

DISCUSSÃO / CONCLUSÃO

A reação dos alcanos com bromo é mais facilmente controlada e requer fornecimento de energia (luz ou calor).

Em todas as reações, um átomo de halogênio substitui um ou mais átomos de hidrogênio do alcano, formando diversos produtos (isômeros), de acordo com o átomo de H substituído indicando que todos os átomos de H podem ser substituídos.

O excesso de alcano produz compostos menos substituídos em maior quantidade e o excesso de halogênios permitem a formação de maiores quantidades dos alcanos mais substituídos.

Para a diferença no ponto de fusão, o mais aceitável é a possível presença de impurezas na substância, que não apresenta um ponto de fusão definido e, sim, uma faixa de fusão, que será maior quanto mais impurezas houver nas substâncias.

BIBLIOGRAFIA

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http://www.quimis.com.br/ pesquisado em 01/04/07 às 23:28 hrs

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http://www.geocities.com/Vienna/Choir/9201/reacoes_dos_alcanos.htm pesquisado em 04/04/07 às 12:15 hrs

GONÇALVES, Maria Inês de Almeida, JÚNIOR, Nelson Claro. Apostila Laboratório de Química Orgânica. São Paulo.

VOLLHARDT, K. Peter C., SCHORE, Neil E. Química Orgânica Estrutura e Função. 4º edição. Ed. Bookman

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